CH169040A - Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle. - Google Patents
Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle.Info
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Description
Procédé pour la préparation de l'acétate de benzyle. On sait qu'en chauffant un mélange de chlorure de benzyle et d'acide acétique auquel on a ajouté un catalyseur approprié sous forme d'un sel métallique, on observe un dé gagement de gaz chlorhydrique qui est -dû à la réaction suivante: C,-H, . CH, . Cl ;- CHI . CO . OH = CgH, . CH2 . 0 . CO .<B>CH,</B> -E- HCI.
En réalité, cette appaiztion de gaz chlor hydrique n'est pas accompagnée de la forma tion d'une quantité équivalente d'acétate de benzyle ainsi que l'indique le schéma ci- dessus. On constate au contraire que le . pro duit de la- réaction est constitué en majeure partie par des résines qui sont le résultat de la décomposition -du chlorure -de benzyle sous l'action combinée du catalyseur et du gaz chlorhydrique. Ce procédé ne permet donc pas de préparer @de l'acétate de benzyle d'une façon satisfaisante.
On a trouvé que si l'on remplace l'acide acétique par son anhydride, on peut parvenir à l'acétate de henzyle avec des rendements élevés.
La. présente invention a précisément pour objet un procédé pour la préparation -de l'acétate de benzyle. Ce procédé_.est-caracté- risé en ce que l'on chauffe. un =mélange de chlorure de benzyle et d'anhydride acétique en présence -de catalyseurs.
L'emploi: -de l'anhydridla _ acétique évite en effet la formation de gaz :chloxhydrique et de ce fait celle,des résines. Au -cours de la nou velle réaction, il se dégage du chlorure d'a cétyle, qui est sans action sur le chlorure de benzyle. Pour cette raison, on peut l'enlever par distillation au fur et à mesure de sa for mation -et parfaire ainsi la réaction dans le sens du schéma que voici: CBH6 .
CH, .<B>Cl</B> -E-- <B>(Cil,</B> .C0)20 = C'HS . CH, . 0 . CO .<B>CH,,</B> -f- CH3 . CO . cl. Cette réaction peut être effectuée à la pression ordinaire ou<B>à</B> des pressions variées.
Les composés suivants peuvent être em ployés comme catalyseurs de cette réaction: Oxydes, carbonates, chlorures, sels com plexes, etc.,,de métaux, tels que le bismuth, le zinc, le cobalt, etc.
<I>Exemple:</I> On charge dans un appareil à distiller 6 mol. -de chlorure de benzyle, 12 mol. d'anhydride acétique et 1 à 1,5 % du poids -de, l'anhydride en oxyde métallique. On chauffe à l'ébullition et on règle la distilla tion de façon à éliminer le chlorure d'acé tyle au fur et à. mesure de sa formation. En 10 heures, on retire ainsi 4 mol. & chlorure d'acétyle. La distillation fractionnée du con tenu -de l'appareil fournit l'acétate,de benzyle avec un rendement d'environ 80 l o.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation -de l'acétate de benzyle, caractérisé en ce qu'un mélange de chlorure de benzyle et d'anhydride acéti que est chauffé en présence de catalyseurs. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le mélange,de chlorure -de ben- zylë et d'anhydride acétique contenant un catalyseur est chauffé de façon à éliminer le chlorure d'acétyle au fur et à mesure -de sa formation.. 2 Procédé selon la revendication, dans le quel le catalyseur est un oxyde. 3 Procédé selon la revendication -et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde bismuth.4 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde -de zinc. 5 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, dans lequel le catalyseur est un oxyde de cobalt. 6 Procédé selon la revendication, dans le quel le catalyseur -est un sel.7 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 6, dans lequel le catalyseur .est un chlorure. 8 Procédé selon la revendication -et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure de bismuth. 9 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure -de zinc. 10 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 7, dans lequel le cata lyseur est un chlorure de cobalt.1.1 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 6, dans lequel le catalyseur est un carbonate. 1.2 Procédé selon la revendication et les sous- revendications 6 et 11, dans lequel le ca talyseur est du carbonate de bismuth. 13 Procédé selon la revendication et les sous-revendications 6 et 11, dans lequel le catalyseur est du carbonate -de zinc. 14 Procédé selon la revendication et les sens- revendications 6 et 11, dans lequel le cata lyseur est -du carbone de cobalt.15 Procédé selon la revendication et la sous revendication 6, dans lequel le-catalyseur est un sel complexe.
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|---|---|---|---|
| CH169040T | 1933-05-12 |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH169040A (fr) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3278569A (en) * | 1963-10-25 | 1966-10-11 | United States Steel Corp | Method for preparing esters from aromatic chloromethyl compounds |
| US3280175A (en) * | 1963-12-16 | 1966-10-18 | Union Oil Co | Preparation of organic esters from organic halides and mixed organic anhydrides |
| US3506704A (en) * | 1964-06-17 | 1970-04-14 | Chevron Res | Ester process |
| US3510500A (en) * | 1963-12-26 | 1970-05-05 | Gulf Research Development Co | Process for preparing an ester from a monobasic organic acid and an organic halide |
-
1933
- 1933-05-12 CH CH169040D patent/CH169040A/fr unknown
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|---|---|---|---|---|
| US3278569A (en) * | 1963-10-25 | 1966-10-11 | United States Steel Corp | Method for preparing esters from aromatic chloromethyl compounds |
| US3280175A (en) * | 1963-12-16 | 1966-10-18 | Union Oil Co | Preparation of organic esters from organic halides and mixed organic anhydrides |
| US3510500A (en) * | 1963-12-26 | 1970-05-05 | Gulf Research Development Co | Process for preparing an ester from a monobasic organic acid and an organic halide |
| US3506704A (en) * | 1964-06-17 | 1970-04-14 | Chevron Res | Ester process |
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