CH169233A - Process for the production of an octodecyl alcohol. - Google Patents

Process for the production of an octodecyl alcohol.

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CH169233A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Oktodecylalkohols.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung eines     Dodecylalkohols    beschrie  ben, bei dein man einen Ester der     Laurin-          säure    unter Anwendung von     Hydrierungs-          katalysatoren    bei Temperaturen zwischen  <B>150</B> und 400' C mit einem Überschuss an  Wasserstoff bis zur Umwandlung der       Carboxylgruppe    in die     -CH2OH-Gruppe    be  handelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man  einen bekannten     0ktodecylalkohol,    der als  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Textilhilfsmitteln und     dergl.    Verwendung  finden soll, erhalten kann, wenn man Stearin  säure unter Anwendung von     Hydrierungs-          katalysatoren    bei Temperaturen zwischen  <B>150</B> und 400' C mit Wasserstoff behandelt.  Für das vorliegende Verfahren eignen sich  die gleichen Katalysatoren, wie sie im Haupt  patent beschrieben sind. Auch für das vor  liegende Verfahren können sowohl die ein  fachen     Hydrierungskatalysatoren,    z.

   B. die    Metalle der Eisengruppe, wie Kobalt oder  Nickel, in sehr fein verteilter Form ver  wendet werden, als auch durch besondere  Massnahmen aktivierte Katalysatoren oder  Mischkatalysatoren, z. B. solche, die Kupfer,  Kobalt, Mangan, Zink und Chrom enthalten.  Im Falle der Hydrierung von     Stearinsäure,     die Kontaktgifte enthält, ist es zweckmässig,  giftfeste Katalysatoren, beispielsweise sol  che, die     Molybdän    oder seine Verbindungen  für sich oder in Mischung mit andern Stof  fen enthalten, zu verwenden.  



  Die     Stearinsäure    kann gemäss dem Ver  fahren der Erfindung sowohl in gasförmigem,  als auch flüssigem Zustand reduziert werden.  Man kann hierbei auch in     Gegenwart    von       Lösungs-    oder     Verdünnungsmitteln,    z. B.       niedr7gmolekularen        aliphatischen    Alkoholen,       arbeiten,    wobei jedoch die     Anwendung    von  Druck erforderlich ist.

   Zur     Durchführung     des vorliegenden Verfahrens     können    auch die  durch     Verseifung    von Fetten     erhältlichen              Fettsäuregemische,    die in der Hauptsache  aus     Stearinsäure    bestehen,- verwendet werden.  Für das vorliegende     Verfahren    lässt sich auch  eine     Stearinsäure    verwenden, die     aus        deri    der.       Stearinsäure    entsprechenden     ungesättigten          Karbonsäuren,    z.

   B. der in Ölen vorkom  menden     Linolsäure,    erhalten wurde.     In    die  sem Falle ist es zweckmässig, solche Kata  lysatoren zu verwenden, die     neben    der  Hydrierung der     Carbogylgxuppe    auch     eine     Hydrierung von     olefinischen    Doppelbindun  gen bewirken, beispielsweise Katalysatoren,  die erhebliche Mengen an Kupfer, Nickel  oder Kobalt enthalten. Man kann mit sol  chen Katalysatoren aus durch     Verseifung     von Ölen, z. B.

   Olivenöl, Sojaöl und     dergl.,     erhältlichen     Bettsäuregemischen    zunächst       Stearinsäure    herstellen und diese dann     un-          mittelbar    .darauf zu     Oktodecylalkohol    redu  zieren.  



  Oftmals ist es zweckmässig, bei der  Hydrierung in gasförmiger Phase dem       Wasserstoff    oder der zu hydrierenden Sub  stanz andere Gase oder Dämpfe, z. B.  Wasserdampf, Alkoholdampf, Stickstoff,  Kohlensäure     etc.,    zuzusetzen. Bei dem vor  liegenden Verfahren - entstehen ebenso wie  bei dem Verfahren des Hauptpatentes häufig  als Nebenprodukte     wachsartige    Produkte von  sehr wertvollen Eigenschaften, die durch       Esterbildung    aus dem     entstandenen    hoch  molekularen Alkohol und der noch nicht  reduzierten     Stearinsäure    gebildet sind.

    Diese wachsartigen Produkte können als Er  satz von Bienenwachs     imd        dergl.    verwendet  oder ebenfalls in     Oktodecylalkohol    umgewan  delt werden.  



  <I>Beispiel.</I>       Stearinsäure    wird mit<B>3,%</B> eines     Kataly-          sators,    welcher aus     Kobaltkarbonat,    das 2. %       Kaliumnitrit    enthält, durch     36stündiges    Re  duzieren im Wasserstoffstrom bei     NO'    C  dargestellt wird, versetzt und sodann bei  135   C mit Wasserstoff von 200     Atm.    Druck  behandelt, bis keine     Wasserstoffaufnahme     mehr erfolgt.

   Das erhaltene Rohprodukt  wird durch Filtration vom Katalysator ge-    trennt, wobei es zur Erzielung eines guten  Vakuums     nötig    ist, den     Katalysator    restlos  zu entfernen, da er sonst auf das     Destilla-          tionsprodukt    dehydrierend einwirkt. Die De  stillation des Reaktionsproduktes liefert  hauptsächlich     Oktodecylalkohol    vom Siede  punkt 203     bis        2'10(     C bei 11 mm Druck  (Schmelzpunkt 56   C).

   Das bei der Destil  lation eventuell zurückbleibende Wachs, der       Oktodecylester    der     Stearinsäure,    kann erneut  der Reduktion unterworfen werden, so dass  die Ausbeute an Alkohol praktisch vollstän  dig ist. Bricht man die Reduktion ab,     wenn     die     Verseifungszahl    auf die Hälfte der ur  sprünglichen Säurezahl gefallen ist, so liegt  nahezu reines     Oktodecylstearat    vor.  



       Verwendet    man Ölsäure und den oben  beschriebenen Katalysator, so erfolgt zu  nächst eine Hydrierung der Doppelbindung  und sodann die Hydrierung der     Carbogyl-          gruppe.    Man erhält auch so den     Oktodecyi-          alkohol    in     guter    Ausbeute.



  Process for the production of an octodecyl alcohol. The main patent describes a process for producing a dodecyl alcohol, in which an ester of lauric acid is used using hydrogenation catalysts at temperatures between 150 and 400 ° C. with an excess of hydrogen until conversion the carboxyl group in the -CH2OH group.



  It has now been found that a known octodecyl alcohol, which is intended to be used as an intermediate for the production of textile auxiliaries and the like, can be obtained if stearic acid is used using hydrogenation catalysts at temperatures between 150 and 400 'C treated with hydrogen. The same catalysts as described in the main patent are suitable for the present process. Even for the present process, both the simple hydrogenation catalysts, such.

   B. the metals of the iron group, such as cobalt or nickel, are used ver in very finely divided form, as well as catalysts activated by special measures or mixed catalysts, eg. B. those that contain copper, cobalt, manganese, zinc and chromium. In the case of the hydrogenation of stearic acid, which contains contact poisons, it is expedient to use poison-resistant catalysts, for example those containing molybdenum or its compounds by themselves or in a mixture with other substances.



  According to the method of the invention, the stearic acid can be reduced in both the gaseous and liquid state. You can also in the presence of solvents or diluents such. B. low molecular weight aliphatic alcohols, work, but the application of pressure is required.

   The fatty acid mixtures obtainable by saponification of fats, which mainly consist of stearic acid, can also be used to carry out the present process. A stearic acid derived from deri can also be used for the present process. Stearic acid corresponding unsaturated carboxylic acids, e.g.

   B. the in oils vorkom coming linoleic acid was obtained. In this case it is expedient to use catalysts which, in addition to the hydrogenation of the Carbogylgxuppe also bring about a hydrogenation of olefinic double bonds, for example catalysts which contain considerable amounts of copper, nickel or cobalt. You can with sol chen catalysts by saponification of oils, for. B.

   Olive oil, soybean oil and the like, available bed acid mixtures first produce stearic acid and then immediately reduce it to octodecyl alcohol.



  Often it is expedient in the hydrogenation in the gaseous phase to the hydrogen or the substance to be hydrogenated, other gases or vapors, eg. B. water vapor, alcohol vapor, nitrogen, carbonic acid, etc., add. In the present process - as in the process of the main patent, waxy products with very valuable properties often arise as by-products, which are formed by ester formation from the high molecular weight alcohol and the not yet reduced stearic acid.

    These waxy products can be used as a replacement for beeswax and the like, or can also be converted into octodecyl alcohol.



  <I> Example. </I> Stearic acid is produced with <B> 3.% </B> of a catalyst made from cobalt carbonate containing 2.% potassium nitrite by reducing it for 36 hours in a hydrogen stream at NO'C , and then at 135 C with hydrogen of 200 atm. Treated pressure until no more hydrogen absorption occurs.

   The crude product obtained is separated from the catalyst by filtration, it being necessary to remove the catalyst completely in order to achieve a good vacuum, since otherwise it has a dehydrogenating effect on the distillation product. The distillation of the reaction product mainly gives octodecyl alcohol from boiling point 203 to 2'10 (C at 11 mm pressure (melting point 56 C).

   The wax that may remain after the distillation, the octodecyl ester of stearic acid, can be subjected to the reduction again so that the alcohol yield is practically complete. If the reduction is stopped when the saponification number has fallen to half of the original acid number, the result is almost pure octodecyl stearate.



       If oleic acid and the catalyst described above are used, the double bond is hydrogenated first and then the carbogyl group is hydrogenated. The octodecyl alcohol is also obtained in this way in good yield.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Okto- decylalkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man Stearinsäure unter Anwendung von Hydrierungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 400' C mit Wasserstoff behandelt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass' man die Hy drierung der Karbonsäure in dampf- förmigem Zustand ausführt. 2. PATENT CLAIM: Process for the production of an octodecyl alcohol, characterized in that stearic acid is treated with hydrogen at temperatures between 150 and 400 ° C. using hydrogenation catalysts. SUB-CLAIMS: 1. Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation of the carboxylic acid is carried out in the form of a vapor. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Ry- drierung unter Anwendung von Druclz ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hy drierung unter Druck in flüssiger Phase ausführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass man die Hydrierung unter Ver- Wendung von Lösungs- oder Verdün nungsmitteln ausführt. Process according to patent claim, characterized in that the hydrogenation is carried out using pressure. 3. The method according to claim, characterized in that the Hy dration is carried out under pressure in the liquid phase. 4. The method according to claim and dependent claim 3, characterized in that the hydrogenation is carried out using solvents or diluents. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass' man durch V erseifung von natürlichen Fetten er haltene Stearinsäure verwendet. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Stearin säure verwendet, die aus einer der Stearinsäure entsprechenden ungesättig ten Säure hergestellt wurde. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeich net, dass man Stearinsäure verwendet, die aus Ölsäure hergestellt wurde. B. Process according to claim, characterized in that stearic acid obtained by saponification of natural fats is used. 6. The method according to claim, characterized in that stearic acid is used, which was prepared from an unsaturated acid corresponding to the stearic acid. 7. The method according to claim and dependent claim 6, characterized in that stearic acid is used, which was produced from oleic acid. B. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man durch Verseifun eines Öls erhaltene Stearin säure verwendet. Process according to claim, characterized in that stearic acid obtained by saponifying an oil is used.
CH169233D 1930-04-07 1931-03-27 Process for the production of an octodecyl alcohol. CH169233A (en)

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