CH169233A - Verfahren zur Herstellung eines Oktodecylalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Oktodecylalkohols.Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Oktodecylalkohols. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines Dodecylalkohols beschrie ben, bei dein man einen Ester der Laurin- säure unter Anwendung von Hydrierungs- katalysatoren bei Temperaturen zwischen <B>150</B> und 400' C mit einem Überschuss an Wasserstoff bis zur Umwandlung der Carboxylgruppe in die -CH2OH-Gruppe be handelt.
Es wurde nun gefunden, dass man einen bekannten 0ktodecylalkohol, der als Zwischenprodukt für die Herstellung von Textilhilfsmitteln und dergl. Verwendung finden soll, erhalten kann, wenn man Stearin säure unter Anwendung von Hydrierungs- katalysatoren bei Temperaturen zwischen <B>150</B> und 400' C mit Wasserstoff behandelt. Für das vorliegende Verfahren eignen sich die gleichen Katalysatoren, wie sie im Haupt patent beschrieben sind. Auch für das vor liegende Verfahren können sowohl die ein fachen Hydrierungskatalysatoren, z.
B. die Metalle der Eisengruppe, wie Kobalt oder Nickel, in sehr fein verteilter Form ver wendet werden, als auch durch besondere Massnahmen aktivierte Katalysatoren oder Mischkatalysatoren, z. B. solche, die Kupfer, Kobalt, Mangan, Zink und Chrom enthalten. Im Falle der Hydrierung von Stearinsäure, die Kontaktgifte enthält, ist es zweckmässig, giftfeste Katalysatoren, beispielsweise sol che, die Molybdän oder seine Verbindungen für sich oder in Mischung mit andern Stof fen enthalten, zu verwenden.
Die Stearinsäure kann gemäss dem Ver fahren der Erfindung sowohl in gasförmigem, als auch flüssigem Zustand reduziert werden. Man kann hierbei auch in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, z. B. niedr7gmolekularen aliphatischen Alkoholen, arbeiten, wobei jedoch die Anwendung von Druck erforderlich ist.
Zur Durchführung des vorliegenden Verfahrens können auch die durch Verseifung von Fetten erhältlichen Fettsäuregemische, die in der Hauptsache aus Stearinsäure bestehen,- verwendet werden. Für das vorliegende Verfahren lässt sich auch eine Stearinsäure verwenden, die aus deri der. Stearinsäure entsprechenden ungesättigten Karbonsäuren, z.
B. der in Ölen vorkom menden Linolsäure, erhalten wurde. In die sem Falle ist es zweckmässig, solche Kata lysatoren zu verwenden, die neben der Hydrierung der Carbogylgxuppe auch eine Hydrierung von olefinischen Doppelbindun gen bewirken, beispielsweise Katalysatoren, die erhebliche Mengen an Kupfer, Nickel oder Kobalt enthalten. Man kann mit sol chen Katalysatoren aus durch Verseifung von Ölen, z. B.
Olivenöl, Sojaöl und dergl., erhältlichen Bettsäuregemischen zunächst Stearinsäure herstellen und diese dann un- mittelbar .darauf zu Oktodecylalkohol redu zieren.
Oftmals ist es zweckmässig, bei der Hydrierung in gasförmiger Phase dem Wasserstoff oder der zu hydrierenden Sub stanz andere Gase oder Dämpfe, z. B. Wasserdampf, Alkoholdampf, Stickstoff, Kohlensäure etc., zuzusetzen. Bei dem vor liegenden Verfahren - entstehen ebenso wie bei dem Verfahren des Hauptpatentes häufig als Nebenprodukte wachsartige Produkte von sehr wertvollen Eigenschaften, die durch Esterbildung aus dem entstandenen hoch molekularen Alkohol und der noch nicht reduzierten Stearinsäure gebildet sind.
Diese wachsartigen Produkte können als Er satz von Bienenwachs imd dergl. verwendet oder ebenfalls in Oktodecylalkohol umgewan delt werden.
<I>Beispiel.</I> Stearinsäure wird mit<B>3,%</B> eines Kataly- sators, welcher aus Kobaltkarbonat, das 2. % Kaliumnitrit enthält, durch 36stündiges Re duzieren im Wasserstoffstrom bei NO' C dargestellt wird, versetzt und sodann bei 135 C mit Wasserstoff von 200 Atm. Druck behandelt, bis keine Wasserstoffaufnahme mehr erfolgt.
Das erhaltene Rohprodukt wird durch Filtration vom Katalysator ge- trennt, wobei es zur Erzielung eines guten Vakuums nötig ist, den Katalysator restlos zu entfernen, da er sonst auf das Destilla- tionsprodukt dehydrierend einwirkt. Die De stillation des Reaktionsproduktes liefert hauptsächlich Oktodecylalkohol vom Siede punkt 203 bis 2'10( C bei 11 mm Druck (Schmelzpunkt 56 C).
Das bei der Destil lation eventuell zurückbleibende Wachs, der Oktodecylester der Stearinsäure, kann erneut der Reduktion unterworfen werden, so dass die Ausbeute an Alkohol praktisch vollstän dig ist. Bricht man die Reduktion ab, wenn die Verseifungszahl auf die Hälfte der ur sprünglichen Säurezahl gefallen ist, so liegt nahezu reines Oktodecylstearat vor.
Verwendet man Ölsäure und den oben beschriebenen Katalysator, so erfolgt zu nächst eine Hydrierung der Doppelbindung und sodann die Hydrierung der Carbogyl- gruppe. Man erhält auch so den Oktodecyi- alkohol in guter Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Okto- decylalkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man Stearinsäure unter Anwendung von Hydrierungskatalysatoren bei Temperaturen zwischen 150 und 400' C mit Wasserstoff behandelt. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass' man die Hy drierung der Karbonsäure in dampf- förmigem Zustand ausführt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Ry- drierung unter Anwendung von Druclz ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Hy drierung unter Druck in flüssiger Phase ausführt. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeich net, dass man die Hydrierung unter Ver- Wendung von Lösungs- oder Verdün nungsmitteln ausführt.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass' man durch V erseifung von natürlichen Fetten er haltene Stearinsäure verwendet. 6. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Stearin säure verwendet, die aus einer der Stearinsäure entsprechenden ungesättig ten Säure hergestellt wurde. 7. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 6, dadurch gekennzeich net, dass man Stearinsäure verwendet, die aus Ölsäure hergestellt wurde. B.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man durch Verseifun eines Öls erhaltene Stearin säure verwendet.
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