CH169256A - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Oxyphenyl-2-N-methyl-amino-äthanol-1. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-p-Ogyphenyl-2-N-methyl-amino-äthanol-l.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung des im Hauptpatent beschriebenen       1-p-Ogyphenyl   <B>-2-N</B> -     methylamino    -     äthanol    -1  vom F.

   P.     155-156),    einer Verbindung, die  durch wertvolle therapeutische Eigenschaften;  insbesondere durch     adrenalinartige,    vorzugs  weise     analeptische    und     vasokonstriktorische     Wirkungen auch bei     peroraler    Darreichung,  bei geringerer Giftigkeit wie das Adrenalin,  ausgezeichnet ist und auch bei wiederholtem  Kochen ihrer wässerigen Lösung zwecks  Sterilisierung ihre     Wirksamkeit    nicht verliert.  



  Dieses     Verfahren    ist dadurch gekennzeich  net, dass man auf ein Salz aus     (o    -     Methyl-          amino-p-oxy-acetopherron    von der Formel  
EMI0001.0015     
    und einer Säure Wasserstoff bei Gegenwart  von Wasserstoff übertragenden Stoffen, z. B.  Palladium oder andern Metallen der Platin  gruppe, Platinoxyd, Nickel usw., einwirken       lässt    und aus der Reaktionslösung den ent-         standenen        Aminoalkohol    durch Zusatz eines  säurebindenden Mittels ,in Freiheit setzt.  



  Die Wasserstoff übertragenden     Stoffe    sind  vorteilhaft im Zustande feiner, vorzugsweise  kolloidaler Verteilung anzuwenden, gegebenen  falls in Verbindung mit geeigneten Trägern,  wie Kohle,     Baritrmsulfat,        Kieselgur    usw., z. B.  in Form von auf Kohle oder     Bariumsulfat     niedergeschlagenem, fein verteilten Palladium.  Als Wasserstoff übertragender     Stoff    kann auch  eine nur kleine Menge eines Katalysators  Verwendung finden.

   Die Salze des     co-Methyl-          arnino-p-oxy    -     acetophenons    werden zweck  mässig in einem geeigneten wässerigen oder  nicht wässerigen Lösungsmittel, wie Wasser,  Alkohol, Methylalkohol usw., .in neutraler  oder durch Zugabe von Säure saurer Lösung  der Hydrierung unterworfen.  



  Die Einwirkung des Wasserstoffes kann  je nach der Art des Wasserstoff übertragen  den Stoffes oder der sonstigen Arbeitsbedin  gungen, der Art des Lösungsmittels, der  Temperatur usw., sowohl bei gewöhnlichem,  als auch bei erhöhtem Druck erfolgen.      Die bei dem Verfahren erzielbaren Aus  beuten sind zum Beispiel abhängig von der  Natur des Lösungsmittels, von der Reaktion  der Lösung, der Art und Menge des verwen  deten     Katalysators    usw.  



  Die erfindungsgemäss als     Ausgangsstoffe     zu verwendenden Salze des     co-Methylamiiio-          p-oxy-acetophenons    können sowohl als solche  der Reaktionslösung zugeführt, als auch in  der Lösung erst dadurch erzeugt werden, dass  man das     m-Methylamino-p-oxy-acetophenon     mit der betreffenden Säure zur Umsetzung  bringt. Zwecks Arbeitens in saurer Lösung  kann hierbei oder bei Zuführung des Salzes  zur Lösung in fertiger Form auch ein Über  schuss von Säure zugesetzt werden.  



  Dass das     1-p-Oxyphenyl-2-N-methylamino-          äthanol-1    die oben erwähnten therapeutisch  wertvollen Eigenschaften zeigt, musste über  raschen, weil man bisher annahm, dass solche  Eigenschaften nur den     Brenzkatechinderivaten     zukommen könnten, während es anderseits  bekannt ist, dass ähnlich konstituierte, aber  eine     Hydroxylgruppe    nicht enthaltende Ver  bindungen selbst in starker Konzentration  Anämie kaum erzeugen.  



  <I>Beispiel:</I>  10     gr        oo-Methylamino-p-oxy-acetophenon-          chlorhydrat    werden in 100     cms    Wasser     ge-          löst        und        nach        Zugabe        von    5     gr    2     %igem          Palladium-Bariumsulfat-gatalysätor    oder von  5     gr        10%igem        Nickel-gieselgur-Katalysator          finit    Wasserstoff geschüttelt.

   Nach beendeter  Hydrierung wird vom Katalysator abgesaugt,  das Filtrat     ammoniakalisch    gemacht, das  auskristallisierende     1-p-Oxyphenyl-2-N-me-          thylamino    -     äthanol    -1 abgesaugt, gewaschen  und getrocknet. Ausbeute: 7,5     gr    Base .       91,6%        der        Theorie.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-p-Oxy- phenyl-2-N-methylamino-äthanol-1, einer ins besondere durch adrenalinartige, vorzugsweise analeptische und vasokonstriktorische Wir kungen auch bei peroraler Darreichung bei geringerer Giftigkeit wie das Adrenalin, aus- gezeichneten, haltbaren und auch bei wieder holtem Kochen ihrer wässerigen Lösung ihre Wirksamkeit nicht verlierenden Verbindung vom F.

   P.155-156 0, dadurch gekennzeichnet, dass man Wasserstoff bei Gegenwart von Wasserstoff übertragenden Stoffen auf ein Salz des Ketons von der Formel: EMI0002.0043 mit einer Säure einwirken lässt und aus der Reaktionslösung den entstandenen Amino- alkohol durch Zusatz eines säurebindenden Mittels in Freiheit setzt. UNTERANSPRVCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung des Wasserstoffes in neutraler Lösung erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung des Wasserstoffes in saurer Lösung erfolgt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Ausgangsstoff das Ohlorhydrat des a)-Methylamino - p - oxy- acetophenons verwendet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in einem wässerigen Lösungsmittel gearbeitet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei Gegenwart eines nicht wässerigen Lösungsmittels gearbeitet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass bei erhöhtem Druck gearbeitet wird. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff mindestens ein Metall der Platingruppe verwendet wird. B.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Palladium verwendet wird. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff ein Oxyd eines Metalles der Platingruppe verwendet wird. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Platinoxyd verwendet wird. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff Nickel verwendet wird. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoff über tragende Stoff in fein verteiltem Zustand angewendet wird. 13.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Wasserstoff über tragende Stoff in Verbindung mit einer Trägersubstanz angewendet wird. 14. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Wasserstoff über tragender Stoff nur eine geringe Menge eines Katalysators angewendet wird.