Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des Sparteins mit Plienyläthylbarbitursäure. Verbindungen des Sparteins mit C,C-di- substituierten Barbitursäuren sind noch nicht bekannt. Es wurde nun gefunden, dass Spar tein mit C,0-disubstituierten Barbitursäuren gut kristallisierende, salzartige Verbindungen eingeht. Sie entstehen, wenn man die Aus gangsstoffe in geschmolzenem Zustande oder in einem Lösungsmittel aufeinander einwirken lässt.
Man kann die Verbindungen auch durch doppelte Umsetzung gewinnen, indem man Salze des Sparteins mit Salzen von C,C-di- substituierten Barbitursäuren in einem ge eigneten Lösungsmittel zur Reaktion bringt. Je nach der Arbeitsweise erhält man Ver bindungen, die Spartein und Barbitursäuren im Molekularverhältnis 1:1 oder 1:2 ent halten.
Zur Zierstellung von Verbindungen, bestehend aus einem Molekül Spartein und zwei Molekülen einer 0,C-disubstituierten Barbitursäure verfährt man derart, dass man die Ausgangsstoffe im berechneten Verhältnis unmittelbar oder in einem geeigneten Lösungs- mittel, gegebenenfalls unter Verwendung eines Überschusses des einen Ausgangsstoffes, auf einander einwirken lässt.
Dass Verbindungen von einem Molekül Spartein mit einem oder zwei Molekülen C,C- disubstituierter Barbitursäuren erhalten wer den, geht deutlich aus den Auftau-Schmelz- diagrammen nach Rheinboldt (Journal für praktische Chemie, 2. Folge, Band 111, 1925, Seite 242) hervor. Die Verbindungen kommen auch in wässeriger Lösung vor, was sich aus der Tatsache ergibt, dass man sie durch Aus kristallisieren aus wässeriger Lösung ge winnen kann.
Spartein wird in der Heilkunde zur Ver besserung der Herz- und Kreislauftätigkeit angewandt. Es hat sich gezeigt, dass die Herz- und Kreislaufwirkung des Sparteins durch gleichzeitige Darreichung von C,C-di- substituierten Barbitursäuren vorteilhaft unter stützt wird. Durch die Darstellung der neuen Verbindungen ist die Möglichkeit geboten, die beiden Komponenten in Form von leicht löslichen, haltbaren Salzen von bestimmter Zusammensetzung und besonderer Wirksam- keit zu verabfolgen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer Ver bindung des Sparteins mit Phenyläthylbar- bitursäure, .welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Spartein und Phenyläthylbar- bitursäure im Molekularverhältnis 1:2 auf einander einwirken lässt. Die Einwirkung er folgt in geschmolzenem Zustande oder in einem Lösungsmittel.
Die Verbindung des Sparteins mit Phenyl- äthylbarbitursäure schmilzt bei<B>1570.</B> Sie ist in Wasser ziemlich schwer, in Alkohol und Äther leicht löslich.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel</I> .T 464 Teile Pheriyläthylbarbitursä ure und '334 Teile Spartein werden bis zur Entstehung einer klaren Lösung erwärmt. Man lässt er kalten bis die Temperatur auf 110 gesunken ist, impft dann und rührt. Die Reaktionsmasse erstarrt alsbald. Sie wird zerschlagen und gepulvert. Die Verbindung von zwei Mole külen Phenyläthylbarbitursüure mit einem Molekül Spartein bildet ein helles Pulver, das bei 157 schmilzt.
<I>Beispiel 2:</I> 464 Teile Phenyläthylbarbitursäure wei@deii in 1200 Teilen Aceton gelöst. Man fügt 234 Teile Spartein zu und rührt um. Aus der klaren Lösung kristallisiert langsam die Ver bindung von zwei Molekülen Pheriyläthyl- barbitursäure mit einem Molekül Spartein in kleinen, weissen, warzenförmigen Kristall aggregaten aus. Sie schmilzt bei 157 .
<I>Beispiel 3:</I> 319 Teile Phenyläthylbarbitursäure wer den in 4000 Teilen Wasser und 80 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und mit einer Lö sung von 332 Teilen Sparteinsulfat in 2000 Teilen Wasser vermischt. Tritt eine Fällung auf, so wird sie durch Erwärmen gelöst. Man impft mit Kristallen, die man nach Beispiel 1 erhalten hat. Die Verbindung von zwei Mo lekülen Pheny läthylbarbitursäure und einem Molekül Spartein fällt in Form von weissen, körnigen Kristallen aus. Sie schmilzt bei 157 .
Process for the preparation of a compound of Sparteine with plienylethylbarbituric acid. Compounds of sparteine with C, C-disubstituted barbituric acids are not yet known. It has now been found that spar teine with C, 0-disubstituted barbituric acids forms salt-like compounds which crystallize well. They arise when the starting materials are allowed to act on one another in a molten state or in a solvent.
The compounds can also be obtained by double conversion by reacting salts of sparteine with salts of C, C-di-substituted barbituric acids in a suitable solvent. Depending on the method of operation, compounds containing sparteine and barbituric acids in a molecular ratio of 1: 1 or 1: 2 are obtained.
To decorate compounds consisting of one molecule of sparteine and two molecules of an O, C-disubstituted barbituric acid, the procedure is to use the starting materials in the calculated ratio directly or in a suitable solvent, if necessary using an excess of one starting material let each other act.
The fact that compounds of one molecule of sparteine with one or two molecules of C, C-disubstituted barbituric acids are obtained is clear from the thawing melt diagrams according to Rheinboldt (Journal for practical chemistry, 2nd part, volume 111, 1925, page 242) emerged. The compounds also occur in aqueous solution, which results from the fact that they can be obtained from aqueous solution by crystallization.
Sparteine is used in medicine to improve cardiovascular activity. It has been shown that the cardiovascular effects of Sparteine are beneficially supported by the simultaneous administration of C, C-disubstituted barbituric acids. The presentation of the new compounds makes it possible to administer the two components in the form of easily soluble, durable salts of a certain composition and particular effectiveness.
The present invention relates to a process for the preparation of a compound of sparteine with phenylethylbarbituric acid, which is characterized in that sparteine and phenylethylbarbituric acid are allowed to act on one another in a molecular ratio of 1: 2. The action takes place in the molten state or in a solvent.
The compound of sparteine with phenylethylbarbituric acid melts at <B> 1570. </B> It is quite difficult in water and easily soluble in alcohol and ether.
The new compound is said to be used as a drug.
<I> Example </I> .T 464 parts of Pheriyläthylbarbitursä ure and 334 parts of sparteine are heated until a clear solution is formed. It is left cold until the temperature has dropped to 110, then inoculated and stirred. The reaction mass soon solidifies. It will be smashed and powdered. The combination of two molecules of phenylethylbarbituric acid with one molecule of sparteine forms a light-colored powder that melts at 157.
Example 2: 464 parts of phenylethylbarbituric acid dissolved in 1200 parts of acetone. Add 234 parts of Sparteine and stir. The connection of two molecules of pherylethylbarbituric acid with one molecule of sparteine slowly crystallizes out of the clear solution in small, white, wart-shaped crystal aggregates. It melts at 157.
<I> Example 3: </I> 319 parts of phenylethylbarbituric acid are dissolved in 4000 parts of water and 80 parts of sodium hydroxide and mixed with a solution of 332 parts of sparteine sulfate in 2000 parts of water. If precipitation occurs, it is dissolved by heating. Crystals obtained in Example 1 are inoculated. The combination of two molecules of phenylbarbituric acid and one molecule of sparteine precipitates out in the form of white, granular crystals. It melts at 157.