CH169559A

CH169559A - Process for the production of lauric alcohol.

Info

Publication number: CH169559A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1930-08-04
Filing date: 1931-03-27
Publication date: 1934-03-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Laurinalkoliol.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung eines     Dodecylalkohols    beschrie  ben, bei dem man einen Ester der     Laurin-          säure    unter Anwendung von     Hy        drierungs-          kataly        sa.torenr    bei Temperaturen zwischen 150  und     -100      C mit einem     Vberschuss    an Wasser  stoff bis zu Umwandlung der     Carboxyl-          gruppe    in die     -CH-OH-Gruppe    behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     Laurin-          alkohol    erhalten kann, wenn man das     Anhy-          drid    der     Laurinsäure    katalytisch hydriert.       Zweckmässig    arbeitet man in flüssiger Phase  bei erhöhter Temperatur, doch kann man  auch die Hydrierung in der Gasphase vor  nehmen. Als besonders vorteilhaft hat sich  das Arbeiten bei hoher Wasserstoffkonzen  tration, das heisst bei erhöhtem Druck her  ausgestellt. Man kann auch in Gegenwart  von     Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln, z. B.

         niedrigmolekularen        aliphatischen    Alkoholen,       arbeiten;    in diesem Falle ist jedoch die An  wendung von erhöhtem Druck erforderlich.    Als Katalysatoren können sowohl die ein  fachen     Hydrierungskatalysatoren,    z. B. Ko  balt, Nickel, Kupfer in feinverteilter Form,  als auch durch besondere Massnahmen akti  vierte Katalysatoren oder Mischkatalysato  ren, wie sie in dem Hauptpatent beschrieben  sind, verwendet werden.

   Falls das zu hydrie  rende     Laurinsäureanhydrid    noch Kontakt  gifte enthält, ist es vorteilhaft, besonders  giftfeste Katalysatoren, beispielsweise solche,  die     Molybdän    oder seine Verbindungen für  sich oder in Mischung mit andern Stoffen  enthalten, anzuwenden.  



  Das Verfahren gemäss der Erfindung lässt  sich auch durchführen, wenn man das Ge  misch, der     Anhydride    der durch     Verseifung     von     Koli:osfett        bezw.        Palmkernfett    erhält  lichen     Fettsäuregemische,    das grosse Mengen  an     Laurinsäureanhydrid    enthält, verwendet.  



  Der nach dem vorliegenden Verfahren  erhältliche Alkohol ist an sich bekannt, er  lässt sich sehr vorteilhaft als Überfettungs-      mittel für Seifen, zur Herstellung von kos  metischen und pharmazeutischen Artikeln,  z. B. Salben, Cremes und dergleichen, ver  wenden; ferner eignet er sich als Zwischen  produkt zur Herstellung von wertvollen  Textilhilfsmitteln.  



  <I>Beispiel:</I>  Man behandelt     Laurinsäureanhydrid    bei  <B>230'C</B> in Gegenwart eines     Kobaltkatalysa-          tors,    der durch     Reduktion    von     Kobalt-          carbonat,    das     einen    Gehalt von 2     Mol-Prozent          Kaliumhydroxyd    enthält, hergestellt ist, so  lange mit Wasserstoff von 200     Atm.,    bis die  Wasserstoffaufnahme beendet ist. Das Reak  tionsprodukt wird nach dem     Abfiltrieren    vom  Katalysator der Destillation im Vakuum  unterworfen.

   Man gewinnt als Hauptmenge  (zirka 70 %) das bei     etwa    142   C und  11 mm     Hg    siedende     Dodecanol,    während bei  etwa 220   C und 2 mm     Hg    ein geringer  Nachlauf, der aus     höhermolekularen    Produk  ten besteht, erhalten     wird.    Letzterer enthält  neben einem geringen Teil unveränderten       Laurinsäureanhydrids    wahrscheinlich Äther  oder .andere     höhermolekulare    Kondensations  produkte.  



  An Stelle des obengenannten     Kupfer-          katalysators    kann mit gleichem Erfolg ein  Katalysator verwendet werden, welcher Kup  fer und Mangan im     Molverhältnis    8 : 2 ent  hält. Man hydriert in diesem Falle zweck  mässig bei etwa<B>260'</B> C und 200     Atm.     Druck.  



  In gleicher Weise, wie oben beschrieben  ist, kann man auch das Gemisch der     Anhy-          dride,        wie    es aus dem durch Verseifen von       Kokosfett    entstehenden Gemisch von Fett  säuren erhalten wird, das     Laurinsäurean-          hydrid    enthält, der     katalytischen    Hydrierung  unterwerfen; man erhält so Alkohole in einer    Ausbeute von 90 % d.     Th.    als eine zwischen  110 bis<B>230'</B> bei 18 mm Druck siedende  Flüssigkeit, welche beim Abkühlen salben  artig erstarrt.



  Process for the production of laurine coliol. The main patent describes a process for the production of a dodecyl alcohol, in which an ester of lauric acid is used using hydrogenation catalysts at temperatures between 150 and -100 ° C. with an excess of hydrogen until the carboxyl is converted - group treated in the -CH-OH group.



  It has now been found that lauric alcohol can be obtained if the anhydride of lauric acid is catalytically hydrogenated. It is expedient to work in the liquid phase at an elevated temperature, but the hydrogenation can also be carried out in the gas phase. Working at a high hydrogen concentration, that is to say at increased pressure, has proven to be particularly advantageous. You can also in the presence of solvents or diluents, for. B.

         low molecular weight aliphatic alcohols, work; in this case, however, the application of increased pressure is required. As catalysts, both a fold hydrogenation catalysts such. B. Ko balt, nickel, copper in finely divided form, as well as activated by special measures, catalysts or mixed catalysts ren, as described in the main patent, are used.

   If the lauric anhydride to be hydrated still contains contact poisons, it is advantageous to use particularly poison-resistant catalysts, for example those containing molybdenum or its compounds alone or in a mixture with other substances.



  The method according to the invention can also be carried out if you mix the Ge, the anhydrides of the by saponification of coli: osfett respectively. Palm kernel fat obtained fatty acid mixtures containing large amounts of lauric anhydride are used.



  The alcohol obtainable by the present process is known per se, it can be used very advantageously as a superfatting agent for soaps, for the production of cosmetic and pharmaceutical articles, eg. B. ointments, creams and the like, use ver; It is also suitable as an intermediate product for the production of valuable textile auxiliaries.



  <I> Example: </I> Lauric anhydride is treated at <B> 230'C </B> in the presence of a cobalt catalyst which is produced by reducing cobalt carbonate, which contains 2 mol percent potassium hydroxide is with hydrogen of 200 atm. until the hydrogen uptake is finished. After filtering off the catalyst, the reaction product is subjected to distillation in vacuo.

   The main amount (about 70%) that is recovered is the dodecanol, which boils at about 142 ° C. and 11 mm Hg, while at about 220 ° C. and 2 mm Hg, a small tail consisting of higher molecular weight products is obtained. In addition to a small amount of unchanged lauric anhydride, the latter probably contains ether or other high-molecular-weight condensation products.



  Instead of the above-mentioned copper catalyst, a catalyst which contains copper and manganese in a molar ratio of 8: 2 can be used with equal success. In this case, hydrogenation is expediently carried out at about 260 C and 200 atm. Pressure.



  In the same way, as described above, the mixture of anhydrides, as it is obtained from the mixture of fatty acids formed by saponifying coconut oil and which contains lauric anhydride, can also be subjected to catalytic hydrogenation; alcohols are thus obtained in a yield of 90% of theory. Th. As a liquid boiling between 110 to 230 'at 18 mm pressure, which solidifies like an ointment on cooling.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of lauric alcohol, characterized in that lauric anhydride is subjected to the catalytic hydrogenation. SUBClaims 1. A method according to claim, characterized in that the lauric anhydride is hydrogenated in vaporous state. 2. The method according to claim, characterized in that the Hy dration is carried out using pressure. 3. The method according to claim, characterized in that the Hy dration is carried out under pressure in the liquid phase. 4th

Process according to claim and dependent claim 3, characterized in that the hydrogenation is carried out using solvents or diluents. 5. The method according to claim, characterized in that lauric anhydride is used, which was obtained from coconut fat. 6. The method according to claim, characterized in that lauric acid anhydride is used, which was obtained from palm kernel fat.