CH170236A - Verfahren zur Herstellung von Pyridinbetainrhodanid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Pyridinbetainrhodanid.       Es ist bekannt, dass das     Betain    befähigt  ist, mit     Rhodanwasserstoff    Salze zu bilden.  Von dieser Eigenschaft des     Betains    wird bei  einem bekannten Verfahren Gebrauch ge  macht, um durch Vereinigung von     Betain    und       Rhodanwasserstoffsäurebeziehungsweise    durch  Umsetzung von     Betainsalzen    mit     Rhodaniden     therapeutisch wirksame Mittel in Form von       Betainrhodanid    herzustellen.  



  Es wurde nun gefunden, dass auch     quar-          ternäre        Ammoniumbasen,    deren Stickstoff  atom ausser einem     Betainring    noch einem  zweiten     heterocyklischen    Ringsystem ange  hört, in gleicher Weise für die Herstellung  von     Rhodaniden    zu gebrauchen sind, wie das       Betain    selbst.

   Durch Überführung solcher       quarternärer    Basen von     betainähnlicher    Struk  tur in     Rhodanide    können ebenfalls therapeu  tisch und auch desinfektionstechnisch wert  volle     Stoffe    erhalten werden, deren thera  peutische     bezw.    bakterizide Eigenschaften  durch Auswahl der an den Stickstoff gebunde  nen     cyklischenRadikale    variiert werden     kön    neu.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Pyridin-          betainrhodanid,    dessen Konstitution etwa durch  die folgende Formel wiedergegeben werden  kann:  
EMI0001.0026     
    Das erfindungsgemässe Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     Rhodanwasser-          stoffsäure    mit dem     Pyridinbetain    der Formel  
EMI0001.0030     
    umsetzt.

    Man kann zur Durchführung des erfin  dungsgemässen Verfahrens von den Additions  verbindungen des     Pyridinbetains    mit einer  Säure ausgehen und diese mit     Rhodansalzen     umsetzen, wobei unter intermediärer Bildung      von     Rhodanwasserstoffsäure    und     Pyridinbe-          tain    das     Pyridinbetainrhodanid    entsteht.  



  Das so erhaltene Produkt kann entweder  in Form von Lösungen oder in fester Form  mit oder ohne Beimischung von andern     Rho-          daniden    verwendet werden. Es ist nicht be  kannt und stellt eine feste kristallisierte Ver  bindung dar, die im Gegensatz zu der leicht       zerfliesslichen        Rhodanwasserstoffsäure    haltbar  ist, und in wässeriger Lösung die Reaktion  der dissoziierten     Rhodanwasserstoffsäure    zeigt,  beziehungsweise sauer reagiert.  



  <I>Ausführungsbeispiele:</I>  1. In eine ca. 400 warme Lösung von  4,672     gr    wasserfreiem     NaSCN    (hergestellt  durch Umkristallisation von wasserhaltigem       NaSCN    aus Alkohol und Äther) in 40 cm'  Alkohol werden 10     gr        Pyridinbetainhydro-          chlorid        portionsweise    eingetragen.

   Die Formel  des letztern lässt sich etwa wie folgt angeben  
EMI0002.0017     
    Man erhitzt ca. 20 Minuten zum Sieden  und filtriert rasch vom ausgeschiedenen Koch  salz durch. einen     Reisswassertrichter.    Im gold  gelb gefärbten Filtrat beginnt sofort die  Kristallisation des     Rhodanids    in farblose       Kristallblättchen.    Nach dem Erkalten werden  die Kristalle abgesaugt und mit wenig Al  kohol und Äther gewaschen. Ausbeute: 7,5     gr          Rhodanid.     



  Aus der alkoholischen Mutterlauge, die  gegebenenfalls auch für einen neuen Ansatz    Verwendung finden kann, fällt mit Äther der  Rest des     Rhodanids    aus. Das     Rhodanid    ent  hält noch etwa 10%     Na0l,    von dem es durch  Umkristallisation aus Alkohol befreit wird.  Eine Reinigung erübrigt sich, wenn man die  Umwandlung des Hydrochlorids in     abs.    Al  kohol vornimmt, wobei sich das     NaCl    quanti  tativ abscheidet und durch Filtration ent  fernt wird.  



  Das     Pyridinbetainrhodanid    ist leicht löslich  in Wasser und Alkohol, unlöslich in Äther.  2.     15,5        gr        Pyridinbetain    (1 H20) werden       in        der        berechneten        Menge        5%iger        HSCN     (125,00     cm3)    gelöst und die farblose Lösung  im Vakuum bei 30-400 zur Trockene ge  bracht. Der kristalline Rückstand wird mit       abs.    Alkohol in der Wärme gelöst und filtriert.

    Aus dem alkoholischen Filtrat scheidet sich  beim Erkalten das     rhodanwasserstoffsaure     Salz in farblosen, blättrigen Kristallen ab.

Claims (1)

1. PATENTANTSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pyridin- betainrhodanid, dadurch gekennzeichnet, dass man Rhodanwasserstoffsäure mit dem Pyri- dinbetain der Formel EMI0002.0047 umsetzt. Das Endprodukt ist eine feste kri stallisierte Verbindung, die im Gegensatz zu der leicht zerfliesslichen Rhodanwasserstoff- säure haltbar ist und in wässeriger Lösung sauer reagiert.