CH177409A

CH177409A - Verfahren zur Darstellung einer den Harnsäurespiegel senkenden Kombination auf der Basis der Aminoessigsäure und der 2-Phenylchinolin-4-karbonsäure.

Info

Publication number: CH177409A
Authority: CH
Inventors: Gregor Dr Jacubson Hirsch
Original assignee: Gregor Dr Jacubson Hirsch
Priority date: 1933-01-02
Filing date: 1933-12-28
Publication date: 1935-05-31

Description


  Verfahren zur Darstellung einer den     Harnsäurespiegel    senkenden Kombination auf  der Basis der     Aminoessigsäure    und der     2-Phenylehinolin-4-karbonsäure.       Die     Erfindung    hat ein Verfahren zur  Darstellung     einer    den     Harnsäurespiegel    sen  kenden Kombination auf der     Basis    der  2 -     Phenyl.ehinalin    - 4 -     karbonsäure    und der       Aminoessigsäure    zum     Gegenstand,    die für  .die Behandlung von Erkrankungen, die auf  einer Erhöhung des     Harnsäurespiegels,

      wie  beispielsweise Rheuma und Gicht, beruhen,  wertvoll ist. Es ist bekannt, als Arzneimittel  gegen     Cricht        2-Phenylchinolin-4-karbonsäure     zu verwenden. Mit der Verwendung dieses  Körpers ist jedoch der Nachteil verbunden,       rlass    er im     Stoffwechselkreislauf    nur sehr  langsam resorbiert wird und eine Anreiche  rung der     ?-Phenylchinolin-4-karborrsäure    in       fler    Leber stattfindet, die zu nachteiligen  Folgen, Dauerschäden der Leber und Ver  giftung führt.  



  Es wurde nun gefunden, dass     .diese    schäd  liche Wirkung der     2-Phenylchinolin-4-kar-          bonsäure    im Körper     herabgesetzt    werden    kann, wenn man die     2-Phenylehinolin-4-kar-          bonsäure    mit     Aminoessigsäure    in     geeigneter     Weise kuppelt.

   Eine     direkte    Kupplung der       2-Phenyl-chinolin-4-karbonsäure    mit der       Aminogruppe    der     Aminoessigsäure    ist che  misch möglich, sie     ,erwies    sich aber therapeu  tisch ohne Wert, weil die     Aminoessigsäure-          2-Phenylchinolin-4-karbonsäurebin.dung    im  Organismus aufgehoben wird, bevor der ge  samte Komplex wirksam werden kann.  



  Man gelangt jedoch überraschenderweise  zu einem Produkt hoher Oberflächenspan  nungsaktivität, das somit leicht     resorbierbar     ist, wenn man, gemäss dem Verfahren der vor  liegenden Erfindung in einer wässerigen Lö  sung ein     lipoidlösliches        Säureamid    der     2-          Phenylchinolin-4-karbonsäure    durch Umset  zung von 1     Mol        2-Phenylchinölin-4-karbGn-          säure    mit 1     Xol        Monoäthanolamin    bildet und  dem so.

   erhaltenen Produkt eine wässerige  Lösung von 1     Mol        Aminoessigsäure    zufügt.      Das erhaltene Produkt bildet eine amorphe,  etwas hygroskopische Masse von sehwach  gelblicher Farbe. Die Löslichkeit in Wasser  ist 1 : 1.  



  Das schnelle     Eintreten    des neuen Körpers  in organische Zellen lässt sich an einem -ein  fachen Versuch zeigen.  



  <I>Beispiel:</I>  24,91     gr        2-Phenylchinolin=4-karbonsäure       werden mit 6,1065     gr        Monoäthanolamin,    das  mit 50     gr    Wasser verdünnt ist, in Reaktion   gebracht. Die     Alkalität    wird :durch Zufügung  einer wässerigen Lösung von etwa 7,5     gr          Aminoessigsäure    nahezu beseitigt.

   Die Re  aktion zwischen der     2-Phenylehinolin-4-kar-          bonsäure    und dem     Monoäthanolamin    verläuft  nach folgender Gleichung:  
EMI0002.0013     
    Die     Aminoessigsäure    kuppelt vermutlich       unter    Neutralisierung der     Hydrogydgruppe     an diesen Körper.  



  Durch :die     beschriebene    Behandlung wird  die laut Deutschem     Arzneibuch    6 in Wasser  unlösliche     2-Phenylchinolin-4-karbonsäure    in  ein neues, leicht lösliches Produkt umgewan  delt.  



  Die hohe Oberflächenaktivität des neuen       Produktes    im Vergleich zu     2-PhenylchinoIin-          4-karbonsäure    ergibt sich durch Vergleich  .der Netzfähigkeit ihrer Lösungen gegenüber  Wolle.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer den Harnsäurespiegel senkenden Kombination auf der Basis der Aminoessigsäure und der 2-Phenyl.chinolin-4-karbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, da.ss in einer wässerigen Lösung ein lipoidlösliches Säureamid der 2-Phenyl- ehinolin-4-karbonsäiare durch Umsetzung von 1.

Mol 2-Phenylchinolin-4-karbonsäure mit 1 Mol Monoäthanolamin gebildet wird und dem so erhaltenen Produkt eine wässerige Lösung von 1 Mol Aminoessigsäure zugefügt wird. Das entstandene Produkt ist eine amorphe, etwas hygroskopische Masse von schwach gelblicher Farbe, dessen Löslichkeit in Wasser 1 : 1 beträgt.