CH171238A - Verfahren zur Darstellung eines herzwirksamen Glucosides. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines herzwirksamen Glucosides.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 166354. Verfahren zur Darstellung eines herzwirksamen Glueosides. Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung von Acetylgitoxin und ist da durch gekennzeichnet, dass man Digilanid B (Helvetica Chimica Acta, Band 16, Seite 1092), welches identisch ist mit dein sogenannten genuinen Lanataglucosid B, der Einwirkung eines zuckerabspaltenden Enzyms unterwirft.
<I>Beispiel:</I> 2 gr des genuinen Lanataglucosides B, ge löst in 800 eins Alkohol, werden mit dem Enzymmaterial, bestehend aus 1 kg fein zer kleinerten frischen Blättern von Digitalis lanata vermischt und zwei bis drei Tage lang stehen gelassen, filtriert, der Rückstand mit Alkohol-Wasser 1: 1 erschöpfend nachgewa schen. Das klare Filtrat wird mit Essigester erschöpfend extrahiert. Der Essigesterextrakt wird filtriert, im Vakuum völlig eingedampft und der Rückstand mit 2 bis 3 Liter Äther erschöpfend extrahiert, wobei das abgebaute Glucosid in den Äther geht.
Nach dem Fil trieren wird die Ätherlösung im Vakuum völlig eingedampft und der Rückstand mit Yetroläther nochmals gewaschen, bis der Petroläther fast farblos bleibt. Der ungelöste Anteil wird in 2 Liter eines Gemisches von Wasser-Methar10l 1 : 1 gelöst und mit un löslichem Gerbstoffällungsmittel behandelt. Nach dem Filtrieren wird die Lösung im Vakuum vom Methanol befreit, wobei das partiell abgebaute Glucosid, das durch Kristal lisation aas Alkohol gereinigt werden kann, ausfällt.
Das Acetylgitoxin kristallisiert aus ver dünntem Alkohol in glänzenden, rechteckigen Täfelchen. Es ist ziemlich leicht löslich in Methanol und Äthanol - schwer löslich in Chloroform und Äther und praktisch unlös lich in Wasser. Die Elementaranalyse ergab C = 69,1 bis 62,8 % und H = 7,8 bis 8,3 %. Bei der Laktontitration verbrauchten 0,
114 gr Substanz 2,7 cm3 1/1o n Lauge, woraus sich ein Molekulargewicht von etwa 842 ableitet. Bei der sauren Hydrolyse liefert die Substanz etwa 47 % Aglucon (Uitoxigenin), etwa 54/o Digitoxose und etwa 7 % Essigsäure.
Die Spaltung erfolgt nach der Gleichung: C431166015 + <B>4 H20</B> = 023H3405 -l- 3 06H1204 + 02H402 Gitoxigenin Digitoxose Essigsäure.
Bei vorsichtiger Behandlung mit verdünnten Alkalien wird nur die Essigsäure abgespalten und man erhält Gitoxin neben essigsaurem Alkali nach der Gleichung: 043H66015 + NaOH = 041H64014 + CH3COONa Gitoxit). Das Acetylgitoxin soll in der Therapie Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Acetyl- gitoxin, dadurch gekennzeichnet, dass man Digi- lanid B der Einwirkung eines zuckerabspal tenden Enzyms unterwirft. Das neue Glucosid besteht in glänzenden, rechteckigen Täfelchen. Es ist ziemlich leicht löslich in Methanol und Äthanol - schwer löslich in Chloroform und Äther und prak tisch unlöslich in Wasser.Die Elementar analyse ergab C = 69,1 bis 62,8 % und H = 7,8 bis 8,3 %. Bei der Laktontitration verbrauchten 0,11411r Substanz 2,7 cm' 1/1o n Lauge, woraus sich ein Molekulargewicht von Etwa 842 ableitet.Bei der sauren Hydrolyse liefert die Substanz etwa 47% Aglucon (Gitoxigenin), etwa 54% Digitoxose und etwa 7 % Essigsäure. Die Spaltung erfolgt nach der Gleichung:<B>043H66016</B> '+' <B>4</B> HGO = C23H34O5 1- 3 06H1204 + <B>02H402</B> Gitoxigenin Digitoxose Essigsäure.Bei vorsichtiger Behandlung mit verdünnten Alkalien wird nur die Essigsäure abgespalten und man erhält Gitoxin neben essigsaurem Alkali nach der Gleichung: C43H660t5 + NaOH = 041H64014 + CH3COONa Gitoxin. Das Acetylgitoxin soll in der Therapie Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das reine genuine Lanataglucosid B als Ausgangsprodukt ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH171238T | 1932-07-22 | ||
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Publications (1)
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ID=25718282
Family Applications (1)
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| CH171238D CH171238A (de) | 1932-07-22 | 1932-07-22 | Verfahren zur Darstellung eines herzwirksamen Glucosides. |
Country Status (1)
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| CH (1) | CH171238A (de) |
-
1932
- 1932-07-22 CH CH171238D patent/CH171238A/de unknown
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