CH119982A - Verfahren zur Darstellung von 5 . 7-Dijodisatin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5 . 7-Dijodisatin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 5.7-Dijodisatin. Die Darstellung eines zweifach jodierten Isatins durch unmittelbare Jodierung ist bisher noch nicht gelungen. Durch entspre- ehend abgeänderte Versuchsbedingungen ge lingt es nun, 5 . 7-Dijodisatin darzustellen, Diese Verbindung entsteht, wenn man auf eine Lösung von 1 Mol. Isatin in konzen trierter Mineralsäure eine Lösung von ? Mol. Jodchlorür (JCl) einwirken lässt.
Giesst man das Reaktionsprodukt in viel Eiswasser, so fällt das 5. 7-Dijodisatin nach kurzem Stehen in ausgezeichneter Ausbeute und grosser Reinheit aus; von beigemengtem T'e- trajodisatin kann es infolge seiner von die sem verschiedenen Löslichkeit leicht getrennt werden.
Beispiel 3,7 gr Isatin werden in 80 ccm konzen- t:rierter Salzsäure gelöst; hierzu wird eine Lösung von 8 gr Joclchlorür in 25 ccm kon zentrierter Salzsäure gegeben und das Gemisch nach einstündigem Stehen bei Zimmertempe ratur in 4 Liter Eiswasser gegossen, Nach etwa halber Stunde beginnt sich ein rötlich grauer, sehr feiner Niederschlag abzusetzen, der rasch zunimmt, während die dunkel braun gefärbte Flüssigkeit heller wird.
Nach eintägigem Sieben ist die Abscheidung vol lendet. Der Niederschlag wird abfiltriert und zwecks Entfernung überschüssigen Jods der Wasserdampfdestillation unterworfen. Der Kolbenrückstand wird hierauf mit über schüssiger kalter, sehr verdünnter Natron lauge (etwa. li%ig) behandelt. Der grössere Teil geht sehr leicht in Lösung, der kleinere Teil etwas schwerer. Die gelbgefärbte Lö sung des Natriumsalzes des jodierten Isatins wird sofort mit schwefliger Säure ange säuert, -wobei in reichlicher Menge ein orangerot gefärbter Körper ausfällt.
Die Verbindung erweist sich aber nicht als ein heitlicher Stoff, denn beim Umkristallisie- ren aus heissem Alkohol zeigt sich, da.ss der grössere Teil sich ziemlich leicht löst, wäh rend der kleinere Teil nur sehr schwer in Lösung geht.
Die siedend heisse, den leichter löslichen Teil enthaltende alkoholische Lösung ver- setzt man bis zur bleibenden Trübung mit kochendem Wasser und lässt erhalten. Es scheiden sich kleine, organgerot gefärbte, seclisseitibe Blättchen ab, deren Zersetzungs punkt bei 234' C liegt und die sich nach der Analyse als Di,jodisa.tin (5. 7-Dijod- isatin) erweisen. Die Verbindung ist leicht löslich in verdünnten Alkalien, Eisessig und heissem Alkohol.
Das 5. 7-Dijodisatin ist bereits bekannt: es soll als Ausgangsstoff für die Herstellung pharmazeutischer Präparate dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Vierfahren zur Darstellung von 5. 7- Dijodis.tin, dadurch gekennzeichnet. dass man eine Lösung von ? Mol. Jodclilorür (JCl) auf eine Lösung von 1 Mol. Isatin in konzentrierter Mineralsäure einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE119982X | 1924-12-10 |
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|---|---|---|---|
| CH119982D CH119982A (de) | 1924-12-10 | 1925-11-18 | Verfahren zur Darstellung von 5 . 7-Dijodisatin. |
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| CH (1) | CH119982A (de) |
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1925
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