CH172872A - Verfahren zur Herstellung einer asymmetrischen Arsenoverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer asymmetrischen     Arsenoverbindung.       In den Schweizer Patentschriften Nr.  156268, 159584, 159585, 159586, 158587,  159588, 159589, 159590, 161167, 159591  und in den Schweizer Patentschriften Nr.  <B>168364</B> und 170914 sind     Verfahren    zur  Herstellung asymmetrischer     Arsenoverbin-          dungen    beschrieben,

   bei welchen man     Phen-          oxyessigsäurearsirrsäuren    oder einen durch  den     Oxyessigsäurerest        substituirten    stickstoff  haltigen     heterocyclischen    Ring enthaltende       Arylarsinsäuren    zusammen mit andern thera  peutischen wirksamen     Arsinsäuren    zu asym  metrischen     Arsenoverbindungen    reduziert       bezw.    diese nach bekannten Methoden aus  den dreiwertiges Arsen enthaltenden Ab  kömmlingen der betreffenden     Arsinsäuren     herstellt und bei denen eventuell vorhandene  freie     Aminogruppen    substituiert werden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  denselben Verbindungen gelangen kann, wenn  man zwei verschiedene, symmetrische     Ar-          senoverbindungen,    die keine primäre Amino-         gruppen    enthalten, und von denen die eine  zwei     Oxyessigsäurereste    aufweist, in alkali  scher Lösung erwärmt. Es ist zwar bekannt,  dass sich zwei verschiedene symmetrische       Arsenobenzole    in Lösung beim Erwärmen  in asymmetrische     Arsenobenzole    umsetzen,  es war aber nicht vorauszusehen, dass es in  dem vorliegenden Falle gelingen würde, diese  Umsetzung durchzuführen, ohne dass zum  Beispiel die     Acylgruppen    abgespalten wer  den.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein     Verfahren    zur Herstellung einer asym  metrischen     Arsenoverbindung,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     3.3'-          Diacetyldiamino-4.4'-dioxyarsenobenzol    zu  sammen mit     4.4'-Diacetyldiamirroarseno-2.2'-          plrenoxyessigsäure    in alkalischer Lösung er  wärmt und aus der Lösung die asymmetrische       Arsenoverbindung    durch Ansäuern ausfällt.  Das Verfahrensprodukt ist ein in Wasser  klar und mit neutraler Reaktion lösliches      Pulver. Es soll als Arzneimittel verwendet  werden. .  



  <I>Beispiel</I>  45     gr        3.3'-Diacetyldiamino-4.4'-dioxy-          arsenobenzol    werden in 1 Liter Wasser mit  18     cm3    Natronlauge 400     B6        (spez.    Gewicht  1.383=35     o%ig)    gelöst.

   Zu dieser Lösung  gibt man eine heisse Lösung von 61     gr        4.4'-          diacetyldiaminoarseno-2.    2'-     phenoxyessigsau-          rem    Natrium, hergestellt durch Reduktion  von     4-Acetylaminobenzol-l-arsiDsäure-2-oxy-          essigsäure    mit     unterphosphoriger    Säure, in  1,5 Liter Wasser und erhitzt eine Stunde  auf dem Dampfbad in Stickstoffatmosphäre  auf 80-85o. Das Ende der Umsetzung kann  man daran erkennen, dass beim Zusatz von  Essigsäure zu denn Reaktionsgemisch bis zur  schwach     lackmussauren    Reaktion kein blei  bender Niederschlag entsteht.

   Dann wird  bei<B>600</B> mit Salzsäure gefällt, abgesaugt und  ausgewaschen. Das in     Natriumbicarbonat-          lösung    leicht lösliche     Arsenobenzol    kann in       lylethylalkohol    mit     Natriumcarbonat    in das-         Natriumsalz    übergeführt und dieses durch  Eingiessen - in - Alkohol     _    und Äther gefällt  werden. Es     ensteht    ein gelbes Pulver, das  mit der nach dem im Schweizer Patent Nr.  159587 beschriebenen Beispiel entstehenden  Verbindung identisch ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer asym metrischen Arsenoverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man 3.3'-Diacetyldiamino- 4.4'-dioxyarsenobenzol zusammen mit 4.4'- Diacetyldiaminoarseno-2.2'-phenoxyessigsäure in alkalischer Lösung erwärmt und aus der Lösung die asymmetrische Arsenoverbindung durch Ansäuern ausfällt. Das Verfahrensprodukt ist ein in Wasser klar und mit neutraler Reaktion löiliclres Pulver. Es soll als Arzneimittel verwendet werden.