CH173286A - Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH173286A CH173286A CH173286DA CH173286A CH 173286 A CH173286 A CH 173286A CH 173286D A CH173286D A CH 173286DA CH 173286 A CH173286 A CH 173286A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- takes place
- reaction takes
- dye
- cyanine dye
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 239000010974 bronze Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- UMMMTZIUZVSJFE-UHFFFAOYSA-N iodoethane;2-methylquinoline Chemical compound CCI.C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 UMMMTZIUZVSJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- AGJZCWVTGOVGBS-UHFFFAOYSA-N 1,1'-diethyl-2,2'-cyanine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)\C1=C\C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC AGJZCWVTGOVGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstofes. Gegenstand der Erfindung ist ein Ver- fahrert zur Herstellung eines Cyaninfarb- stoffes, nämlich eines Peudocya.nins, wo bei man \-_@thyl-a-tbiochinolonäthyljodid und Chinaldinäthyljodid, zweekmässigerweise in Cxegenwart von Kondensationsmitteln, um setzt, vorteilhaft solchen, die zugleich Lö sungsmittel für den Endstoff sind.
Als Kon densationsmittel sind insbesondere Pyridin- basen geeignet.
Die Ausbeute an Farbstoff ist bei dem vorliegenden Verfahren erheblich besser als bei den bekannten Verfahren. Ausserdem fällt der Farbstoff in sehr reiner Form an, da e r ohne Fa.rbstoffnebenprodukt entweder ari- dem Reaktionsgemisch unmittelbar aus- kristallisiert oder durch Nasser gefällt wer den kann.
Der nach dem vorliegenden Verfahren hergestellte Cyaninfarbstoff eignet sich sehr gut zur Sensibilisierung photographischer Ha logensilberemulsionen. Der Farbstoff wird in den üblichen Konzentrationen den Emul sionen zugesetzt.
Beispiel: <I>1 .</I> 1'-D'iiithylpseicdocyanikajodid. _A1.an setzt 10 gr N-Äthyl-a-thiochinolon- ä.thyljodid (1 Hol.) zu einer kochenden Lö sung von 10 gr Chinaldinäthyljodid (>1Mol.) in 50 gr Pyridin langsam zu. Die Umsetzung verläuft nach der Formel:
EMI0002.0001
Der Farbstoff wird in diesem Falle aus der erkalteten Lösung mit Wasser gefällt, mit Äther gewaschen und aus Methanol kristal lisiert.
Bronzeglänzende, braunrote Kristalle. Ausbeute: 4 gr -<B>30</B> % der Theorie.
Den Farbstoff kann man auch, ebenfalls in guter Ausbeute, unter Verwendung von alkoholischer oder wässerig - alkoholischer Lösung unter Zusatz von etwas mehr als 1 Mol. Alkalilauge, Piperidin oder Pyridin; herstellen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pseudo- cyanins, dadurch gekennzeichnet, dass man N- -#.thyl-a-thiochinolonäthyljodid mit Chinal- dinäthyljodid umsetzt, wobei ein Farbstoff entsteht, der bronzeglänzende, braunrote Kristalle bildet. UNTERANSPRüCtiE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels ge schieht. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Kondensationsmittels ge schieht, das zugleich ein Lösungsmittel für den Endstoff ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichae t, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Pyridinbase erfolgt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1., dadurch gekennzeichnet, da.ss die Umsetzung in Gegenwart von Alkalilauge erfolgt.,i. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, class die Umsetzung in Gegenwart von Piperidin erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE173286X | 1932-07-13 | ||
| CH171373T | 1933-07-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH173286A true CH173286A (de) | 1934-11-15 |
Family
ID=25719066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH173286D CH173286A (de) | 1932-07-13 | 1933-07-13 | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH173286A (de) |
-
1933
- 1933-07-13 CH CH173286D patent/CH173286A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1545645A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Adenosin-Derivaten | |
| CH173286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH171373A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173285A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| DE743570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| CH173294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| DE2635158C3 (de) | Disazo-Reaktivf arbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Farben und Bedrucken von cellulosehaltigen Fasern | |
| CH173291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173290A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173292A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| CH173293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Cyaninfarbstoffes. | |
| DE743029C (de) | Verfahren zur Herstellung von Undekamethinfarbstoffen | |
| DE709632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DE1150467B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE940243C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| AT92407B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Allyl-3,7-dimethylxanthin. | |
| AT206876B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkinylsulfonsäuren | |
| CH186450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines unsymmetrischen Heptacarbocyaninfarbstoffes. | |
| DE1793416C (de) | 1 (4 Amino 3,5 dichlor phenyl)-2 tert butyl amino athanol und dessen Sau re Additionssalze Ausscheidung aus 1543928 | |
| DE1064055B (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Ammoniumverbindungen | |
| DE1152696B (de) | Verfahren zur Herstellung von Aldehyden oder Ketonen | |
| DD253615A1 (de) | Verfahren zur herstellung definierter monomerer alkylammoniobisalkylsulfosuccinate |