CH173977A

CH173977A - Process for the preparation of a triarylmethane dye.

Info

Publication number: CH173977A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-09-07
Filing date: 1933-12-09
Publication date: 1934-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Triarylmethanfarbstoffes.       Es sind bereits     Verfahren    zur Darstellung  von Farbstoffen der     Triarylmethanreihe,    wel  che die Gruppe
EMI0001.0004  
   worin     "alk"          Alkyl    und "R" Wasserstoff,     Alkyl,        Aralkyl     oder     Aryl    bedeuten, enthalten, beschrieben  worden.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu wert  vollen Farbstoffen der     Triarylmethanreihe    ge  langt, wenn man solche     Farbstoffe    dieser  Reihe, die die Gruppe
EMI0001.0012  
   worin       "alk"    für eine substituierte     Alkylgruppe    und       "R(C    für     Wasserstoff,    -     Alkyl,        Aralkyl    oder       Ary    1 steht, enthalten, nach an sich bekannten  Verfahren herstellt.

   Als     Substituenten,    die  in dem     Alkylrest    der     Sulfonalkylgruppe    vor  handen sein können, seien beispielsweise ge  nannt:     Hydroxyl,    die     verätherte        Hydroxyl-          gruppe    und Halogen.

      Die Herstellung der Farbstoffe kann in  der Weise erfolgen, dass man aromatische  Amine der allgemeinen Formel:  
EMI0001.0027     
    worin     "alk"    für eine substituierte     Alkylgruppe     und     "R"    für     Wasserstoff,        Alkyl,        Aralkyl    oder       Aryl    steht, zu ihrem Aufbau verwendet,     bezw.     dass man in die     Aminogruppe    von fertig ge  bildeten     Triarylmethanfarbstoffen    nachträglich  die Gruppe     alk-SOBH    einführt.  



  Selbstverständlich kann man gegebenen  falls die neuen Farbstoffe dadurch herstellen,  dass man in die     Alkylgruppe    des fertig ge  bildeten Farbstoffes nachträglich     Substituenten     einführt oder vorhandene     Substituenten    nach  an sich bekannten Verfahren durch andere  ersetzt.  



  Die so erhältlichen Farbstoffe haben die  gleichen guten Eigenschaften wie die ein  gangs beschriebenen.      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Triaryl-          methanfarbstoffes.    Es besteht darin, dass man  2     111o1        N-n-Butyl-N-phenylamino-N-p-oxypr-o-          pyl-r-sulfonsäure    mit 1     Mol        o-Chlorbenz-          aldahyd    kondensiert und die so erhältliche       Leukoverbindung    zum Farbstoff oxydiert.  



       Beispiel     31 Gewichtsteile     N-n-bLityl-N-phenyl-          amino-N-,p-oxypropyl-Y-sulfosaures    Natrium    werden in 100 Gewichtsteilen heissen Wassers  gelöst und unter Zugabe von 18 Gewichts  teilen 20     o/oiger    Salzsäure und 7,7 Gewichts  teilen     o-Chlorbenzaldehyd    bei 96-100 o C in  üblicher Weise zur     Leukoverbindung    konden  siert. Gegebenenfalls wird hierauf wenig  überschüssiger Aldehyd durch Wasserdampf  destillation entfernt. Man oxydiert dann die       Leukoverbindung    in an sich bekannter Weise,  z.

   B. mit Chromsäure in saurer Lösung, zum  Farbstoff der wahrscheinlichen Formel:  
EMI0002.0017     
    Er fällt als rötlich     bronzierendes    Harz an  und färbt die tierische Faser in sehr klaren,       gelbstichiggrünen    Tönen an.



  Process for the preparation of a triarylmethane dye. There are already processes for the preparation of dyes of the triarylmethane series, wel che the group
EMI0001.0004
   wherein "alk" is alkyl and "R" is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl.



  It has now been found that valuable dyes of the triarylmethane series are obtained if such dyes of this series, which include the group
EMI0001.0012
   where "alk" stands for a substituted alkyl group and "R (C stands for hydrogen, -alkyl, aralkyl or ary 1 contains, according to processes known per se.

   Examples of substituents that may be present in the alkyl radical of the sulfonic alkyl group are: hydroxyl, the etherified hydroxyl group and halogen.

      The dyes can be prepared in such a way that aromatic amines of the general formula:
EMI0001.0027
    wherein "alk" stands for a substituted alkyl group and "R" stands for hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, used for their structure, respectively. that one subsequently introduces the alk-SOBH group into the amino group of ready-formed triarylmethane dyes.



  Of course, if necessary, the new dyes can be prepared by subsequently introducing substituents into the alkyl group of the finished dyestuff or by replacing existing substituents with others according to processes known per se.



  The dyes obtainable in this way have the same good properties as those described above. The present patent relates to a process for the preparation of a triaryl methane dye. It consists in condensing 2 111o1 N-n-butyl-N-phenylamino-N-p-oxypr-o-pyl-r-sulfonic acid with 1 mole of o-chlorobenzaldehyde and oxidizing the leuco compound thus obtainable to the dye.



       Example 31 parts by weight of Nn-bLityl-N-phenylamino-N-, p-oxypropyl-Y-sulfonic acid sodium are dissolved in 100 parts by weight of hot water and, with the addition of 18 parts by weight of 20% hydrochloric acid and 7.7 parts by weight, are dissolved -Chlorobenzaldehyde condensed at 96-100 o C in the usual way to the leuco compound. If necessary, a little excess aldehyde is then removed by steam distillation. The leuco compound is then oxidized in a manner known per se, e.g.

   B. with chromic acid in acidic solution, to the dye of the probable formula:
EMI0002.0017
    It occurs as a reddish bronzing resin and colors the animal fibers in very clear, yellowish green tones.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the triarylmethane series, characterized in that 2 Hol Nn-butyl-N-phenylamino-N-ss-oxypropyl-r-sulfonic acid is condensed with 111'1o1 o-chlorobenzaldehyde and the leuco compound thus obtained is condensed Oxidized dye. The dye colors the animal fiber in very clear, yellowish green tones.