CH175900A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH175900A CH175900A CH175900DA CH175900A CH 175900 A CH175900 A CH 175900A CH 175900D A CH175900D A CH 175900DA CH 175900 A CH175900 A CH 175900A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acidic
- preparation
- phenetidine
- triphenylmethane dye
- effected
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethyl-3-methylaniline Chemical compound CCCCN(CC)C1=CC=CC(C)=C1 RHYNBOJRMMSEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- -1 aromatic secondary Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstöffe beschrieben, die sich durch eine ganz her vorragende Lichtechtheit, klare Nuancen und vorzügliche Abendfarbe auszeichnen.
Man erhält diese Farbstoffe dadurch, dass man 4,4'-Dihalogenbenzophenone oder 4,4'-Dialko- xybenzophenone mit a-substituierten Indolen kondensiert, darin die in 4,4'-Stellung befind lichen Halogenatome bezw. Alkoxygruppen mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxy- gruppe tragen,
unter Freiwerden von Halo genwasserstoff bezw. des entsprechenden Al kohols umsetzt und hierauf sulfiert.
Es wurde nun gefunden, dass man zu Farbstoffen von ebenfalls guter Lichtechtheit, klaren Tönen und guter Abendfarbe gelangt, wein man die obengenannten 4,4'-Dihalogen- benzophenone oder 4,4'-Dialkoxybenzophenone mit andern aromatischen sekundären oder tertiären Aminen kondensiert und im übrigen verfährt wie in dem Verfahren des Haupt patentes angegeben ist.
Gegenstand des vorliegenden Zusatzpa tentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, wel ches darin besteht, dass man 4,4'-Dichlor- benzophenon mit Äthyl-butyl-m-toluidin kon densiert, dann das so erhaltene Kondensa tionsprodukt mit p-Phenetidin umsetzt, wo durch die in 4- und 4'-Stellung befindlichen Chloratome durch die Basenreste ersetzt wer den, und die so erhaltene Verbindung sulfiert. <I>Beispiel.:
</I> 25 Gewichtsteile 4,4'-Dichlorbenzophenon werden mit 19 Gewichtsteilen Äthyl-butyl- m-toluidin bei Gegenwart von 20 Gewichts teilen Phosphoroxychlorid durch mehrstündi ges Kochen in 100 Gewichtsteilen Toluol kondensiert. Nach Abdestillieren des Toluols und des noch vorhandenen Phosphoroxy- chlorids wird das .Kondensationsprodukt mit 60 Gewichtsteilen p-Phenetidin verschmolzen.
Das überschüssige p-Phenetidin wird nach dem Erkalten der Schmelze durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure, worin der ent standene blaue basische Farbstoff unlöslich ist, entfernt und letzterer nach dem Trock nen sulfiert. Man erhält auf diese Weise eine Farbstoffdisulfosäure, die als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen färbt, die sich durch eine sehr gute Licht echtheit und vorzügliche Abendfarbe .aus zeichnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4,4'-Dichlorbenzophenon mit Äthyl-butyl-m-toluidin kondensiert, dann das so erhaltene Kondensationsprodukt mit p-Phenetidin umsetzt, wodurch die in 4- und 4'-Stellung befindlichen Chloratome durch die Basenreste ersetzt werden, und die so erhaltene Verbindung sulfiert. Die so erhältliche Farbstoffdisulfosäure färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in leuchtend blauen Tönen,die sich durch eine sehr gute Lichtechtheit undvorzügliche Abend farbe auszeichnen. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation der Ausgangsstoffe in Gegenwart von Phosphoroxychlorid durch mehrstündiges Kochen in Toluol bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man dieUmsetzung mit p-Phenetidin durch Verschmelzen bewirkt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE175900X | 1933-06-15 | ||
| CH170094T | 1933-08-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH175900A true CH175900A (de) | 1935-03-15 |
Family
ID=25718875
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH175900D CH175900A (de) | 1933-06-15 | 1934-06-13 | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH175900A (de) |
-
1934
- 1934-06-13 CH CH175900D patent/CH175900A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH175900A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH170094A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenyl-methanfarbstoffes. | |
| DE606462C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe | |
| CH175903A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175902A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175901A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH177133A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175899A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175897A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175896A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| DE604429C (de) | ||
| DE712600C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
| CH195854A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH210502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH210503A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH175898A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH222149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH145884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH151167A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Wollfarbstoffes. | |
| CH157561A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH165051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH135150A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2'-indolindigoreihe. | |
| CH170342A (de) | Verfahren zur Herstellung des 1-Aethylamino-4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinons. | |
| CH195855A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH157565A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |