CH176485A - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-aminochinolyl-6-melamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     2-Methyl-4-aminochinolyl-6-melamin.       Durch .die Patente Nr. 166787, 170877  und 173620 ist die Darstellung eines pri  mären     Py-Bz-Diaminochinolins        bezw.    eines  in der     Bz-Aminogruppe    mit einer ein-     bezw.     zweibasischen Säure     acylierten    Abkömm  lings desselben geschützt. Diese Erzeugnisse  zeichnen sich besonders durch ihre bakteri  zide Wirkung in     vitro    und in     vivo    aus.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  neuen Verbindungen gelangen kann, die  neben den wertvollen Eigenschaften der in  den oben genannten Patenten beschriebenen  Erzeugnisse sich noch durch Wirksamkeit  bei     Protozoenerkrankungen    auszeichnen, wenn  man     Cyanurhalogenid    mit primären oder  sekundären     Py-Bz-Diaminochinolinen,    Ammo  niak, primären oder sekundären Aminen und       Hydroxyl    oder     Alkoxyl    austauschenden Mit  teln in beliebiger Auswahl und Reihenfolge       umsetzt,    jedoch so, dass mindestens einmal  ein     Py-Bz-Diaminochinolin    zur Einwirkung  belangt,

   oder dass man in den     Pyridinkern       eines     Bz-Aminochinolins,    dessen     Bz-Amino-          gruppe    durch einen     Cyanurrest    substituiert  ist, nach den üblichen Methodeneine     Amino-          gruppe    einführt.

   Da bekanntlich die drei  basische     Cyanursäure    ihre Säurewirkung  stufenweise ausüben kann, so hat man die  Möglichkeit, neben einem     Py-Aminochinolyl-          aminrest    noch andere Gruppen, wie     Hydro-          xyl,        Alkogyl,    primäre, sekundäre oder ter  tiäre     Aminogruppen    usw. in den     Cyanurring     einzuführen.

   Zweckmässig geht man von       Cyanurchlorid    aus und ersetzt darin die  Chloratome ganz oder teilweise in beliebiger  Auswahl und Reihenfolge durch die erwähn  ten Reste, jedoch mindestens ein Chloratom  durch einen     Py-Aminochinolylaminrest.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2-Methyl-          4-aminochinolyl-6-melamin,    .das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ,ein     Mol    4.     6-Di-          amino-2-methylchinolin    mit einem     Mol        Cya-          rurchlorid    umsetzt und das so erhaltene      Hydrochlorid des     (2-Methyl-4-aminocliinolyl-          6)-dichlorcyanuramids    mit Ammoniak be  handelt.  



  Die neue Verbindung bildet ein wasser  lösliches Hydrochlorid, sie schmilzt bei 267    unter Dunkelfärbung. Sie soll als Arznei  mittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>       (2-Methyl-4-aminochinolyl-6)        -dichlorcya-          nuramid.     



  10,5     gr        4.6-Diaminochinaldinbase    (Pa  tent Nr. 166787, Beispiel 1), gelöst in 60 cm'  Eisessig, werden bei 10 bis 15   unter Rüh  ren langsam in eine Lösung von 12     gr        Cya-          nurchlorid*    in 100 cm' Eisessig eingegossen.

    Dabei bildet sich das Hydrochlorid des       (2-Methyl-4-aminochinolyl    - 6)     -dichlorcyanur-          amids    als farbloser Niederschlag, der ab  gesaugt und mit Eisessig und Äther ge  waschen wird, in einer Menge von 20     gr.     Die Verbindung erleidet beim Erhitzen bis  <B>300'</B> ausser einer schwachen Rotfärbung  keine Veränderung.     Oberhalb    100   gibt sie  Essigsäure ab. Sie löst sich leicht in Wasser;  Natriumkarbonat fällt aus dieser Lösung die  Base als Gallerte.  



  Die gleiche Verbindung wird als     Hydro-          chlorid    auch erhalten, wenn man 1     Mol    des       Diaminochinaldins    in Aceton, gelöst bei etwa  0  , zu der ätherischen Lösung von 1     Mol          Cyanurchlorid    gibt. Die     Ausbeute    entspricht  fast der Theorie.  



       2-Methyl-4-aminochinolyl-6-melamin.     10     gr        (2-Methyl-4-aminochinolyl-6)-di-          chlorcyanuramidhydrochlorid    werden mit    50 cm' alkoholischem Ammoniak 3 Stunden  auf 120 bis 125   erhitzt. Darnach     wird    der  Rohrinhalt zur Trockne verdampft. Der  Rückstand, der offenbar ein salzsaures Salz  des gebildeten     2-Methyl-4-aminochinolyl-6-          melamins    darstellt, wird in heissem Wasser  aufgenommen und heiss mit etwa dem glei  chen Volumen     gesättigter        Natriumchlorid-          lösung    versetzt.

   Beim Erkalten scheidet sich  das salzsaure Salz aus, das abgesaugt, mit  wenig     wässerigem    Aceton und darauf mit  reinem Aceton gewaschen wird.     Ausbeute     6     gr.    Das Salz löst sich leicht in Wasser mit  neutraler Reaktion, auch in 2     n-Salzsäure    ist  es erheblich löslich unter teilweisem Ver  schmieren. Durch Natronlauge     wird    die farb  lose Base gefällt, die nach dem     Umkristalli-          sieren    aus Wasser und Äthanol als feines  Pulver erhalten wird. Sie schmilzt bei 267    unter Dunkelfärbung.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl- 4-aminochinolyl-6-melamin, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Mol 4. 6-Diamino-2- methylchinolin mit einem Mol Cyanurchlo- rid umsetzt und das so erhaltene Hydro- chlorid des (2-Methyl-4-aminochinolyl-6)-di- chlorcyanuramids mit Ammoniak behandelt. Die neue Verbindung bildet ein wasser lösliches Hydrochlorid, sie schmilzt bei<B>267'</B> unter Dunkelfärbung.

   Sie soll als Arznei- mittel Verwendung finden.