CH176923A - Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Pyrazolonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Pyrazolonfarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Pyrazolonfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass neue, sehr wert volle gelbe, chromierbare Azofarbstoffe ent stehen, wenn man diazotierte 2-Aminobenzol- 1-carbonsäure-sulfarylide, die im Arylidkern eine Carbogylgruppe enthalten, von der all gemeinen Formel
EMI0001.0010
worin R Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Aryl bedeutet und die im Arylidkern noch weitere,
nicht wasserlöslichmachende Substi- tuenten enthalten können, mit Pyrazolonderi- vaten ohne wasserlöslichmachende Gruppen kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle in vorzugsweise gelben Tönen, die durch Be handlung mit chromabgebenden Mitteln sehr gute Echtheitseigenschaften bekommen.
Ihre besondere Bedeutung liegt aber darin, dass sie nicht nur nach den üblichen Chromierungs- verfahren, sondern auch nach dem Metachrom- verfahren ohne Einbusse an Ausgiebigkeit und Echtheitseigenschaften, gefärbt werden kön nen. Dadureh zeichnen sich die neuen Farb stoffe gegenüber den aus der deutschen Pa tentschrift 476079 bekannten aus 2-Amino- benzol-l-carbonsäure.5-sulfamiden erhältlichen Pyrazolonfarbstoffen aus.
Es sind zwar bereits gelbe Farbstoffe be kannt, die mit Metachrombeize gefärbt wer den können, zum Beispiel Metachromgelb BA (m-Nitroanilin-)Salicylsäure) Schultz Bd.I, VII. Auflage 1931, No. 55 oder Anthracen- gelb C (Thioanilin -> - 2 X Salicylsäure) Schultz Bd. I, VII. Auflage 1931, No. 330.
Diesen gegenüber besitzen die nach dem vor liegenden Verfahren hergestellten Farbstoffe den Vorteil einer bedeutend besseren Licht echtheit.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines chromierbaren Pyrazolonfarbstoffes aus diazotiertem 2-Amino- benzol-l-carbonsäure-5-sulfoanthranilid von der Formel
EMI0002.0001
und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon. <I>Beispiel:</I> 336 Teile des bisher nicht beschriebenen 2-Aminobenzol-l-carbousäure-5-sulfoanthrani- lids werden diazotiert und in alkalischer Lö sung mit 174,1 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolon gekuppelt.
Nach beendigter Kupp lung wird der Farbstoff in üblicher Weise abgeschieden. Es stellt ein gelbes, in heissem Wasser leicht lösliches Pulver dar und färbt Wolle in gelben Tönen; die beim Nachchro- mieren licht-, walk- und pottingecht werden. Der Farbstoff zieht auch ?mit Metachrombeize, in neutralem Bade gefärbt, vollständig aus und ist in dieser Färbung sogar noch potting- und walkechter als in nachcbromierter Fär bung.
Das 2-Aminobenzol-l-carbonsäure-5-sulfo- antbranilid wird erhalten durch Kondensation bei 20-30<B>0</B> von Anthranilsäure mit 2-Chlor- benzoesäure-5-sulfochlorid(erhalten durch Ein wirkung von Chlorsulfonsäure auf o-Chlor- benzoesäure) in Gegenwart von säurebinden den Mitteln und darauffolgendem Austausch des Kernhalogens gegen die NHa - Gruppe durch Erhitzen auf zirka 150 mit Ammoniak unter Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines e:hromier- baren Pyrazolonfarbatoffes, dadurch gekeDn- zeichnet, dass man diazotiertes 2-Aminobenzol- 1-oarbonsäure-5-sulfoanthranilid mit 1-Phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.Der Farbstoff stellt ein gelbes, in heissem Wasser leichtlösliches Pulver dar und färbt Wolle in gelben Tönen, die beim Nachehro- mieren licht-, walk- und pottingecht werden. Die besondere Bedeutung des Farbstoffes liegt darin, dass er nicht nur nach den üblichen Chromierungsverfahren, sondern auch nach dem Metachromverfahren im neutralen Bade, ohne Einbusse an Ausgiebigkeit und Echt heitseigenschaften, gefärbt werden kann.
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| CH176923D CH176923A (de) | 1934-07-17 | 1934-07-17 | Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Pyrazolonfarbstoffes. |
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