CH178362A - Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Erethans der Pyridin-3-carbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem bisher unbekannten Urethan der Pyridin-3- carbonsäüre gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0007
enthält, wie zum Beispiel die Ester oder Halogenide oder das Anhydrid der Pyridin- 3-carbonsäure, eine Verbindung, die das Radikal der Formel
EMI0001.0012
besitzt,
wie zum Beispiel Carbaminsäure- äthylester oder dessen Metallsalze, einwirken lässt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbindung bildet nadelförmige Kristalle vom F. 8711, die in Wasser, Chloroform, Aceton leicht, in Äther schwerer und in Petroläther kaum löslich sind. Das Hydrochlorid der neuen Base bildet ein mattes körniges Kristall pulver vom F. 166-167'; es ist in Wasser und Chloroform leicht löslich. Das Chlor- methylat besteht aus glänzenden, in Wasser spielend leicht löslichen Blättchen vom F. 173-174 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. Sie zeichnet sich be sonders durch ihre atmungserregende Wir kung aus.
<I>Beispiel</I> y: Eine Lösung von 7 Teilen Äthylurethan im gleichen Gewicht Benzol wird mit 6 Teilen Pyridin-3-carbonsäure und 7 Teilen Thionyl- chlorid versetzt und angewärmt, wobei als bald die Reaktion einsetzt.
Nach etwa 11/2 Stunden saugt man das entstandene feste kristallinische Hydrochlorid ab, versetzt dieses mit Alkali und extrahiert das Pyridin- 3-carbonsäureäthylurethan mit Chloroform; aus dessen getrockneter eingeengter Lösung wird es durch Petroläther in feinen Nadeln abgeschieden. Das Chlormethylat kann aus obiger Base über das Jodmethylat leicht gewonnen werden.
<I>Beispiel 2:</I> Eine ätherische Suspension von Äthy 1- urethannatrium wird mit der molekularen Menge Pyridin-3-carbonsäurephenylestei- (Na deln vom F.<B>77',</B> Hydrochlorid F.<B>1880)</B> versetzt und 2 Tage bei Zimmertemperatur sich überlassen. Man trägt das Reaktionsge misch unter Kühlung in einen geringen Über schuss verdünnte wässerige Salzsäure ein und schüttelt durch. Der abgetrennten wässerigen Lösung entzieht man nach Übersättigen mit Alkalicarbonat das Pyridin-3-carboiisäure- äthylurethan in der in Beispiel 1 beschrie benen Weise.
Den gleichen Verlauf nimmt die Reak tion, wenn statt des Pyridin-3-carborisäure- phenylesters derPyridiri-3-carbonsäur-eiriethyl- ester in Anwendung kommt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUC1i: Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0020 enthält, eine Verbindung, die das Radikal der Formel EMI0002.0021 besitzt, einwirken lässt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung bildet nadelförmige Kristalle vom h'.<B>87',</B> die in Wasser, Chloroform, Aceton leicht, in Äther schwerer und in Petroläther kaum löslich sind. Das Hydrochlorid der neuen Base bildet ein mattes körniges Kri stallpulver vom F. 166-16711; es ist in Wasser und Chloroform leicht löslich.Das Chlorinethylat besteht aus glänzenden, in Wasser spielend leicht löslichen Blättchen vom F. 173-174 . Die neue Verbindung soll thera peutische Verwendung finden. Sie zeichnet sich besonders durch ihre atmungserregende Wirkung ans. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Pyridin-3-carbonsäurehalogeriid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur -Umsetzung einen Pyridin-3-cai-bonsäureester verwen det. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Pyridin-3-carbonsäurearihy drid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Carbaminsäureäthylester verwendet. ä. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Metallsalz des Carbaminsäureäthyl- esters verwendet.
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