CH178816A - Verfahren zur Reinigung von Rohextrakten der Keimdrüsenhormone. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Reinigung von     Rohextrakten    der Keimdrüsenhormone.    Im Patent Nr. 175165 ist ein Verfahren  beschrieben, um das     Follikelhormon    aus Harn  und Harnextrakten über seine     Acylderivate     in wässerigem Medium zu isolieren.  



  Es wurde gefunden, dass das Verfahren  der     Acylierung    auch zu einer weitgehenden  Reinigung     .des    männlichen Keimdrüsenhor  mons und ähnlicher .Stoffe, sowie zu einer  Trennung von männlichem und weiblichem  Keimdrüsenhormon benutzt werden kann,  wenn man die     Acylierung    in nicht wässeri  gem Medium vornimmt. Man geht zu :diesem  Zweck am besten von schon     vorgereinigten     Rohextrakten aus, wie zum     Beispiel    Männer  harnextrakt, erhalten nach den Angaben von       Laqueur.     



  Die     Acylierung    nimmt man so vor, dass  man den weitgehend vom Wasser befreiten  Rohextrakt mit     Acylierungsmitteln,    gege  benenfalls in indifferenten Lösungsmitteln       gelöst,    behandelt, wobei . man im Falle der  Verwendung von Säurechloriden als     Acylie-          rungsmittel    die Reaktion zweckmässig in Ge-         genwart    von     salzsäurebindenden        Mitteln    vor  nimmt.  



       Beispiel   <I>1:</I>  50 g eines weitgehend von Wasser     befrei-          thn    Extraktes aus Männerharn, mit einer       Wirksamkeit    von 10 mentsprechend einer  g       Kapaunen-Einheit,    werden in 500 cm' To  luol gelöst, dann     mit    einer Auflösung von  50 g     Toluolsulfochlorid    in     Toluol    und der  äquivalenten Menge     Pyridin    versetzt und bei  Zimmertemperatur einige Zeit stehen gelas  sen. Nach Ablauf der Reaktion hat sich das       Pyridinchlorhydrat    in Kristallnadeln ausge  schieden. Man filtriert von diesem ab und  arbeitet die Lösung in bekannter Weise auf.

    Der nach dem Abdampfen des     Toluols    ver  bleibende Rückstand wird entweder einer  fraktionierten Umkristallisation oder Destil  lation oder     Extraktion        unterworfen,    wodurch  der     unveresterte    Anteil im Rückstand ver  bleibt. Dieser letztere,     vorgereinigte    Anteil,  welcher den     Toluolsulfosäureester    des männ  lichen Keimdrüsenhormons enthält, wird ver-      seift und aus der     Verseifungslösung    ein ge  reinigtes, öliges Produkt erhalten, von dem  0,5 mg einer     Kapaunen-Einheit    entsprechen.  



  An Stelle von     Toluolsulfochlorid    kann die  äquivalente Menge von beispielsweise     An-          thrachinon-2-carbonsäurechlorid,    Essigsäure  anhydrid und ähnlichen     Acylierungsmitteln     verwendet werden.

      <I>Beispiel 2:</I>  Verwendet man an Stelle des in Beispiel  1 genannten Extraktes aus Männerharn einen  weitgehend von Wasser befreiten Extrakt  aus dem Harn schwangerer Frauen, so er  hält man nach analoger Arbeit das Gemenge  der     Toluolsulfoverbindungen    des männlichen  und weiblichen Keimdrüsenhormons, sowie  des     Pregnandiols        etc.    Durch fraktionierte  Umkristallisation,     Destillation    und Extrak  tion lassen sich, analog wie nach Beispiel 1,  gereinigte Gemische der     Toluolsulfoverbin-          dungen    der Keimdrüsenhormone erhalten,

   die  nach     Verseifung    in üblicher Weise     aufge-          irbeitet    und in ihre einzelnen     Bestandteile     zerlegt werden. So kann man zum Beispiel  eine     Estercharge,    die in der Hauptsache       Pregnandiol    neben wenig     Follikelhormon    und       Follikelhormonhydrat    enthält, in der Weise  aufarbeiten, dass man die alkalische Versei  fungslösung nach starker Verdünnung mit  Wasser erschöpfend mit Äther extrahiert und  den     Atherextraltt    .darauf mit     konzentrierterer          Alkalilauge    ausschüttelt.

   Dabei geht das       Follikelhormon    in die alkalische Lösung und  kann aus ihr in hochkonzentrierter Form ge  wonnen werden. Der verbleibende ätherische  Extrakt liefert beim Konzentrieren zunächst       Pregnandiol    in kristallinischer Form, wäh  rend das männliche Keimdrüsenhormon nach  dem Verdampfen des restlichen Äthers als    01 erhalten wird, das im     Kapauntest        hoch-          @virksam    ist.

   Das     Follikelhormonhydrat    ver  bleibt auf Grund seiner stärker sauren Ei  genschaften bei der     Ätherextraktion    in der  alkalischen     Verseifungsflüssigkeit    zurück  und kann nach dem     Absättigen    mit     C0,     durch Ausschütteln mit Äther daraus     ge-          tvonnen    werden.  



  Als Ausgangsprodukt kann man auch Ex  trakte aus Organen benutzen, die die Keim  drüsenhormone enthalten.  



  Die erhaltenen gereinigten Stoffe können  für die Herstellung von therapeutischen Prä  paraten,     pharmazeutischenZwisehenprodukten     und Düngemitteln Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTAI#TSPRUCH Verfahren zur Reinigung von Rohextrak ten der Keimdrüsenhormone, dadurch ge kennzeichnet, dass man die weitgehend von Wasser befreiten Extrakte in nichtwässe rigem Medium mit acylierenden Mitteln be handelt, die veresterten von den nicht ver- esterten Anteilen abtrennt und das so ge reinigte Hormonestergemisch verseift. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aüylierung mit Hilfe von Säurehalogeniden in Gegen wart von halogenwasserstoffbindenden Substanzen vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Aeylierung in Gegenwart von indifferenten Lösungsmitteln vor nimmt.