CH178817A - Verfahren zur Herstellung einer heterozyklischen Verbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     heterozyklischen    Verbindung.    Es ist seit langem bekannt, dass sich     Hy-          drierungs-    und     Dehydrierungsreaktionen    mit  einander in der Weise verbinden lassen, dass  man eine hydrierte Verbindung mit einer  zur Aufnahme von     Wasserstoff    befähigten  andern Verbindung in Gegenwart eines     Ey-          drierungskatalysators    gemeinsam erhitzt.

   So  wird zum Beispiel im amerikanischen Patent  Nr.<B>1</B>134 746 vom 6. 4. 15 die Überführung  von Ölsäure in     Stearinsäure    beschrieben, in  dem man erstere mit     Borneol    in     Gegei'iwart     eines Nickelkatalysators gemeinsam erhitzt.  Hierbei geht das     Borneol    in Kampfer über,  d. h. es wird der theoretisch verfügbare  Wasserstoff nur zum Teil zur Hydrierung  der andern Verbindung benutzt.  



  In der Literatur finden sich noch andere  Anwendungsbeispiele dieser Methode, bei  denen als Wasserstoffquelle     Cyclohexanol     oder     Dekahydronaphthalin    verwandt werden.  Allen gemeinsam aber ist die Tatsache, dass  am Ende die als     Wasserstoffspender    ver-    wandten Substanzen noch den Charakter       zykloaliphatischer    Verbindungen besitzen,  d. h. dass sie nur teilweise dehydriert werden.  



  Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass hydrierte Abkömm  linge     heterozyklischer    Ringsysteme sich in  äusserst glatter Reaktion derart als Wasser  stoffspender verwenden lassen, dass die Was  serstoffabgabe sofort bis zur Bildung gänz  lich dehydrierter Substanzen eintritt. Beson  ders geeignet sind hierfür hydrierte Ab  kömmlinge des     Carbazols.     



  Dieser Befund gewinnt dadurch eine be  sondere Bedeutung, als hiermit ein sehr be  quemer Weg zur Gewinnung zahlreicher  bisher technisch überhaupt nicht oder nur  schwierig     herstellbarer    Abkömmlinge der  genannten Ringsysteme gegeben ist. So lässt  sich zum Beispiel nach diesem Verfahren in  sehr bequemer Weise das 2- oder     S-Alkoxy-          carbazol    herstellen.      Als Katalysatoren lassen sich die üblichen       Hydrierungskontakte    verwenden.

   Als Wasser  stoff aufnehmende Substanzen können zahl  reiche leicht     hydrierbare    Körper, wie     Phenole,     Aldehyde, Kohlenoxyd, ungesättigte     alipba-          tische    Substanzen und dergleichen verwendet  werden.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer     betero-          zyklischen        Verbindung,    dadurch gekennzeich  net, dass man ein Gemisch von     6-Methyl-          1.2.3.4-tetrahydrocarbazol,    einer wasser  stoffaufnehmenden Substanz und einem     Hy-          drierungakatalysator    erhitzt.  



  Das so erhaltene     3-Methylcarbazol    schmilzt  .bei 203   C und zeigt die in der Literatur an  gegebenen Eigenschaften     (vergl.        Cohn,    "Die       Carbazolgruppe",    Seite 47-49. Es soll als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Farb  stoffen und pharmazeutischen Produkten Ver  wendung finden.

      <I>Beispiel</I>  50 Teile     6-Methyl-1.2.3.4-tetrahydro-          carbazol    werden mit 100 Teilen Phenol und       3%        eines        Nickel-Fullererdekontaktes        im          Autoklaven    auf 200 bis 2800<B>0</B> während    einiger Stunden unter Rühren erhitzt. Das  noch warme Reaktionsprodukt wird sodann  vom Katalysator und anschliessend mit Was  serdampf vom überschüssigen Phenol und  seinen     Hydrierungsprodukten    befreit.

   Der  verbleibende Rückstand besteht aus reinem       3-Methylcarbazol.    Zu dem gleichen Reaktions  ergebnis gelangt man auch, wenn man die  Erhitzung anstatt in einem     Autoklaven,    im  offenen Gefäss am     Rückflusskühler    vornimmt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer hetero- zyklischen Verbindung, dadurch gekennzeich net, dass man ein Gemisch von 6-Methyl- 1.2.3.4-tetrahydrocarbazol, einer wasser stoffaufnehmenden Substanz und einem Ily- drierungskatalysator erhitzt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wasserstoff aufnehmende Substanz ein Phenol verwendet.