CH179085A

CH179085A - Procédé de préparation de l'a-heptyl-cyclopentanone.

Info

Publication number: CH179085A
Authority: CH
Inventors: L Givaudan Cie Societe Anonyme
Original assignee: Givaudan & Cie Sa
Priority date: 1933-10-16
Filing date: 1934-10-15
Publication date: 1935-08-31

Description


  Procédé de préparation de     l'a-heptyl-cyclopentanone.       On sait que la     eyclopentanone    se laisse     condenser    avec des aldéhydes en donnant :des  produits ayant les constitutions suivantes:  
EMI0001.0004     
    Une     telle    condensation n'a été réalisée  jusqu'à présent presque     uniquement    qu'avec  des aldéhydes     aromatiques;

      parmi les al  déhydes aliphatiques, et à. l'exception de l'al  déhyde     formique    qui réagit d'une manière       particulière,    seule l'aldéhyde     propionique    a       été    condensée avec la     cyclop        entanone        (Vavon     et     Flurer,        Bl.    (4) 45, 755 [1929]).  



  Or, on a trouvé que les     cyclopentanones    se  laissent condenser avec des     aldéhydes    ayant  un plus grand nombre d'atomes de carbone  que l'aldéhyde     propionique,    en dormant des       monoalcoylidène-cyclo-pentanones    qui, en op  position aux produits ci-dessus déjà connus,  sont des parfums -de valeur.    La présente invention a pour objet     un     procédé de préparation de     l'a-heptyl-cyclopen-          ta.none.     



  Ce procédé est     caractérisé    en     #    que l'on  condense de la     cyolopentanone        avec    de l'al  déhyde     oenanthique,    de manière à     obtenir    de       l'a-heptylidène-cyclopentanone,        puis    en ce que       l'o-n    réduit cette dernière par hydrogénation  pour obtenir de     l'a-heptyl-.cyclopentanone.     



  Cette dernière cétone, comme du reste       l'a-heptylidène-cyclopentanone,    produit inter  médiaire de sa préparation, trouve une utili  sation dans la fabrication .des parfums, des  savons, etc.      La condensation peut être produite par les  moyens alcalins habituels.     L'a-heptyl-cyclo-          pentanone,    comme     l'a-heptylidène-.cyclopenta-          none,    peut être purifiée par distillation ou par  des méthodes chimiques (par exemple à l'aide  des     semi-earbazones).     



  Voici, à titre d'exemple,     .comment    le pro  cédé -de l'invention peut être exécuté:  <I>Exemple 1:</I>  On refroidit à 0   C un mélange -de 1 kg  de     cyclopentanone,    0,6 kg d'éther et 1 kg de  lessive -de soude     caustique    à 15 %, puis on  ajoute lentement en agitant 1,5 kg -d'al  déhyde     oenanthique.    Une fois la     réaetiou    ter  minée, on dilue le mélange réactionnel avec de  l'eau, on acidifie, on sépare le produit de     réarc-          tion    et on distille dans le vide en.

   ajoutant  un déshydratant tel que, par exemple, l'acide       oxalique.    Il se trouve, dans les     fractions    de       tête,    en plus des matières premières non trans  formées, .de petites quantités de     cyclopenty-          lidène-cyclopentanone    et dans les distillats de  queue de l'aldéhyde     di-oenanthique    et .de la       di-heptylidène-cyclopentanane.     



  On obtient, après un fractionnement. soi  gneux 0,5 kg de     a-heptylidène-.cyclopentanone.     Cette cétone a pour formule:  
EMI0002.0021     
    Elle     est    un liquide incolore qui bout à 144 0     C     sous 10 mm de Hg, densité à 20   = 0,911;       nD2o-    = 1,479; sa     semicarbazone    a     _pour    P. F.  185-186 0 C.  



  On soumet ensuite cette     a-heptylidène-          cyclopentanone    à une hydrogénation cataly  tique et l'on obtient, avec un rendement de 90  à 95 %, de     l'a-heptyl-eyclopentanone    ayant  pour formule:  
EMI0002.0030     
         Cette    dernière .cétone a pour point d'ébulli  tion 130   C sous 10 mm de Hg; densité       cl2o        o    - 0,890 ; indice de réfraction     c)    D 20  = 1,453; sa     semicarbazone    fond à 184     à@     185   C.  



  <I>Exemple 2:</I>  On ajoute lentement, à -10   C et tout en       agitant,    0,7 kg d'aldéhyde     oenanthique    et  0,050 kg -de lessive de soude caustique à 35 % ,  à une solution de 1 kg de     cyclopentanone    dans  1 kg d'alcool. Une fois la réaction terminée,  on traite le produit     .comme    indiqué à     l@exem-          ple    1. La quantité obtenue     d'a-heptylidène-          .cyclopentanone    est de 0,5 kg. -On     hydrogénise     cette dernière également comme -dans l'exem  ple 1 pour obtenir     l'a-heptyl-eyelopentanone.

Claims

REVENDICATION Procédé de préparation de l'a-heptyl-cyclo- pentanione, caractérisé en ce que l'on condense ,de la cyclopentanone avec -de l'aldéhyde oe- nanthique, -de manière @à obtenir -de l'a-hepty- lidène-cyclopentanone, puis en ce que l'on ré duit cette dernière par hydrogénation pour ob tenir de l'a-heptylcyclopentanone. Cette der nière cétone bout à 130 C sous 10 mm -de Hg;

elle a pour densité d2o = 0,890, pour indice de réfraction nD 20 - = 1,453; sa semicarba- zone fond à 184-185 C. SOUS-REVENDICATION S 1. Procédé selon la revendication, dans lequel on effectue la condensation en présence -d'au moins un corps alcalin. 2, Procédé selon la revendication, .dans lequel on effectue la réduction par hydrogénation catalytique.