CH180856A - Procédé de préparation de l'a-hexyl-cyclopentanone. - Google Patents
Procédé de préparation de l'a-hexyl-cyclopentanone.Info
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Description
Procédé de préparation de l'a -lrexyl-cyelopentanone. On sait que la cyclopentanone se laisse condenser avec des aldéhydes en donnant des produits ayant les constitutions sui vantes:
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Une telle condensation n'a été réalisée jusqu'à présent presque uniquement qu'avec des aldéhydes aromatiques; parmi les aldé hydes aliphatiques, et à l'exception de l'aldé hyde formique qui réagit d'une tisanière par ticulière, seule l'aldéhyde propionique a été condensée avec la cyclopentanone (Vavon et Flurer, Bl. (4) 45, 755 (1929).
Or on a trouvé que les cyclopentanorres se laissent condenser avec des aldéhydes ayant titi plus grand nombre d'atomes de carbone que l'aldéhyde propionique, en don nant des rnorroalcoylidéne-cyclo-pentanorres qui, en opposition aux produits ci-dessus déjà connus, sont des parfums de valeur.
On a décrit air brevet principal un pro- cédé de préparation de l'a-lreptyl-cycloperr- tanone par condensation de la cyclopentanone et de l'aldéhyde oenanthique et par réduction de la cétone non saturée obtenue.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de l'a-hexyl-cycloperr- tarrone.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on condense de la cyclopentarrone avec de l'al déhyde caproïque de manière à obtenir de l'a-hexylidèue-cycloperrtanorre, puis et) ce que l'on réduit cette dernière par hydrogénation pour obtenir de l'a-hexyl-cyclope ntanone.
Cette dernière cétone, comme du reste l'a-hexylidèrre-cyclopentanone, produit inter médiaire de sa préparation, trouve une utili- cation dans la fabrication des parfums, des savons, etc.
La, condensation peut- être produite par les moyens alcalins habituels. L'a-hexyl-cy- clopentanone, comme l'a-hexylidène-cyclopeii- tarione, peut être purifiée par distillation ou par des méthodes chimiques (par exemple à l'aide des semi-carbazones).
Voici, à titre d'exemple, comment le pro cédé de l'invention peut être exécuté On condense de l'aldéhyde caproïque avec de la cycloperitarione, dans un mélange- re froidi d'éther et de lessive de soude caustique. On obtient ainsi de la a-hexylidène-cycloperi- taiione dont la constitution correspond à la formule
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Cette cétone a pour point d'ébullition <B>1250</B> C sous 10 mni Hg; d2oo = 0,915; riD 200 - 1,480; sa semi-carbazone fond à 186-187 0 C.
Le rendement de l'opération est tel que pour 1<B>kg</B> de cyclopentanone mis en ceuvre on obtient environ 0,430 kg de cette cétone.
On soumet ensuite cette a-hexylidène- cyclopentanone à une hydrogénation cataly tique et on obtient de la a-hexyl-cyclopen- tanone dont la constitution correspond à la formule
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Cette dernière cétone bout à 118 sous 10 min de Hg; d200 - 0,887; 11D 2o0 = 1,450; sa semi-carbazone fond à 186-187 C. Le rendement de l'hydrogénation est de 90 à 95%.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'a-hexyl-cy- clopentanone, caractérisé en ce que l'on con dense de la cyclopentanorie avec de l'aldé hyde caproïque de manière à obtenir de l'a- hexylidène-cyclopentanone, puis en ce que l'on réduit cette dernière par hydrogénation pour obtenir de l'a- hexyl- cyclopentanone. Cette dernière cétone bout à<B>1180</B> C sous 10 111111 de Hg;elle a pour densité d20. = 0,887, pour indice de réfraction 11D 209 _-- 1,450 et sa semi-carbazone fond à 186-187() C. SOUS-REVENDICATIONS: 1 Procédé selon la revendication, dans lequel on effectue la condensation en prPsence d'au moins un corps alcalin. 2 Procédé selon la revendication, dans lequel on effectue la réduction par hydrogénation catalytique.
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