CH179692A - Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von 1-31etliyl-5,6-phenylmetliylhydantoin. Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung von 1-hlethyl-5,5-phenvlmethyl- hyda.ntoin und ist dadurch gekennzeichnet, class man Pheny lmethyl-methylureido-aceto- nitril mit Salzsäure behandelt.
Beispiel: 1. Gewichtsteil Phenylmethyl-methylur- eido- i cetonitril
EMI0001.0013
wird mit dem 8fachen Volumen --)0%iger Salzsäure übergossen, wobei unter Selbst erwärmung das Ureid in Lösung geht. Rasch setzt die Ausscheidung des Hydantoins ein.
Zur Vervollständigung der Reaktion erhitzt man während einer halben Stunde auf dem Dampfbad, saugt nach dem Erkalten ab und kristallisiert das Rohprodukt aus Alkohol um. 1Uan erhält das 1-lhlethyl-5,5-phenyl- methylhydantoin in fast quantitativer Aus- beute in farblosen Nadeln vom Schmelz punkt 183 bis 185 , es ist leicht löslich in Chloroform, Eisessig, löslich in heissem, schwerer in kaltem Alkohol, ebenso in Äther und Petrolä.ther, unlöslich in Wasser,
leicht dagegen in Natronlauge oder Sodalösung. Aus diesen Lösungen fällt das Hydantoin auf Säurezusatz unverändert wieder aus.
0,3835 gr verbrauchen nach Kjeldahl 37,55 cm' n/10 H@SO.@ für C"H,z0=NZ berechnet<B>13,72%</B> N gefunden 13,72 % N. Das Phenylmethy 1-methylureido-acetoni- tril, Schmelzpunkt 153 bis 154', wird durch Anlagern von Cyansäure an das Phenyl- methvl-methvla,mino-a.cetonitril ClHzi(CH3)C(CN)NHCH3 erhalten;
diese Verbindung, welche durch Umsetzen von Acetophenon mit Cyanwasser- stoff und 1Tethylamin erhältlich ist, stellt ein schwach gelbes, stark basisches Öl dar. das sich nicht unzersetzt destillieren lässt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 1-Me- thyl-5,5-phenylmethylhydantoin, dadurch ge kennzeichnet, dass man Phenylmethyl- methylureido-acetonitril mit Salzsäure be handelt. Das bis jetzt unbekannte 1-1bIethyl-5;5- pheny1methylhydantoin kristallisiert in farb- losen Nadeln vom Smp. 183 bis<B>185'</B> C und besitzt die Formel EMI0002.0009 Es soll in der Therapie Verwendung fin den.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH169509T | 1934-06-06 | ||
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| CH179692D CH179692A (de) | 1934-06-06 | 1934-06-06 | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-5,5-phenylmethylhydantoin. |
Country Status (1)
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1934
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