CH180192A - Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Chininver Bindung. Die Anwendung des Chinins wird durch seinen bitteren Geschmack erheblich er schwert. Während die freie Base ohne Ge schmack ist, so dass man sie gut verwenden könnte, schmecken .die löslichen Salze, die für die Praxis in erster Linie in Frage kom men, stark bitter. Von den verschiedenen Versuchen der Entbitterung sei der viel be nutzte Chininkohlensäureester genannt, der durch Behandlung von Chinin mit Chlor- kohlensäureäthylester dargestellt wurde. Die entstandene freie Base hat keinen Ge schmack, ihre Salze sind jedoch sehr bitter.
Es wurde nun gefunden, dass man eine für die arzneiliche Anwendung genügend wasserlösliche und nahezu geschmacklose Verbindung durch Einführung des Diäthyl- acetylrestes in das Chinin erhalten kann. Da bei geht man so vor, dass man das Chinin mit einem Diäthylacetylierungsmittel, also zum Beispiel einem Halogenid, insbesondere dem Chlorid der Diäthylessigsäure, mit oder ohne Anwendung säurebindender Mittel, oder dem Diäthylessigsäureanhydrid um setzt. Die günstigsten Ergebnisse zeigte die erstgenannte Darstellungsweise, die . in der gälte oder in der Wärme vorgenommen wer- .
den kann. Nicht nur die neue Verbindung, sondern auch ihre Salze, die, wie zum Bei spiel das salzsaure Salz, eine für die thera peutische Darreichung ausreichende Wasser löslichkeit besitzen, sind nahezu geschmack los. Hierin ist ein wichtiger technischer Fortschritt zu erblicken. <I>Beispiele:</I> 1. 3,2 Teile wasserfreies Chinin werden in trockenem Benzol unter Erwärmen gelöst und nach und nach mit 2 Teilen Diäthyl- acetylchlorid versetzt. Nachdem Erwärmen auf dem Wasserbade destilliert man das Lö sungsmittel ab; nimmt den Rückstand mit wenig Wasser auf, wäscht die Lösung zur Entfernung des überschüssigen Säurechlorids mit wenig Äther, engt sie ein und lässt aus kristallisieren.
Das entstandene Diäthyl- acetylchininhydrochlorid kristallisiert mit 2 Mol. Wasser in rein weissen Nadeln vom F. 114 , nachdem bei etwa 96 eine Sinte- rung eingetreten ist. Der neue Stoff ist ver hältnismässig gut löslich in Wasser, Alkohol und Chloroform, unlöslich in Äther und Pe- troläther. Zur Darstellung der freien Base wird das Hydrochlorid gelöst und mit Am moniak versetzt.
Nach Ausschütteln mit Äther und Verdunstung des Lösungsmittels bleibt sie anfangs zäh und schmierig zurück, wird aber nach und nach spröde und lässt sich dann zu einem weissen Pulver verreiben.
2. Will man in der gälte arbeiten, so suspendiert man 3,2 Teile Chinin in der 5fachen Menge Benzol und gibt das Säure chlorid im Überschuss hinzu. Nach 12 stün- digem Stehen bei Zimmertemperatur wird das Lösungsmittel abgesaugt. Den Rück stand kristallisiert man aus verdünntem Al kohol um und erhält .das Hydrochlorid der neuen Verbindung, nur 1 Mol. Wasser ent haltend, mit einem Schmelzpunkt von zirka 1420.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diäthyl- acetylchinin einer genügend wasserlöslichen und nahezu geschmacklosen Verbindung des Chinins, dadurch gekennzeichnet, dass man Chinin mit einem Diäthylacetylierungsmittel umsetzt. UNTERA:VTSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,, dass man als Diäthylace- tylierungsmittel ein Diäthylessigsäure- halogenid verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diäthylessigsäurehalogenid das Diäthylessigsäurechlorid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diäthylace- tylierungsmittel das Diäthylessigsäure- anhydrid verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH180192D CH180192A (de) | 1934-02-03 | 1935-01-07 | Verfahren zur Darstellung einer Chininverbindung. |
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