CH180873A - Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH180873A CH180873A CH180873DA CH180873A CH 180873 A CH180873 A CH 180873A CH 180873D A CH180873D A CH 180873DA CH 180873 A CH180873 A CH 180873A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- preparation
- weight
- product
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N (carbamoylamino)urea Chemical compound NC(=O)NNC(N)=O ULUZGMIUTMRARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical group C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 1
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 1
- -1 dicarboxylic acid diamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 235000010692 trans-unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines härtbaren liondensationsproduktes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung eines hä;rtbaren Kondensations produktes beschrieben, bei dem man Hydra- zindika.rbonsäurediamid mit Formaldehyd in der Wärme bis zur Bildung eines härtbaren Produktes kondensiert.
Bei der Weiterbildung des Verfahrens wurde nun gefunden, dass man ebenfalls zu einem wertvollen, vielseitig verwendbaren härtbaren Kondensationsprodukt gelangt, wenn man statt des Hydrazindikarbonsäure- diamids Heptamethylendiamino-N,N'-dikar- bonsäurediamid mit Formaldehyd oder dessen Polymeren kondensiert. An Stelle von Form aldehyd kann man auch seine Polymeren ver wenden,
zum Beispiel Trioxymethylen oder Paraformaldehyd. Diese Stoffe liefern bei den Arbeitsbedingungen freien Formaldehyd, der sich alsdann mit dem Säureamid um setzt. Die Kondensation erfolgt zweckmässig in der im Hauptpatent angegebenen Weise. Das Kondensationsprodukt kommt vor allem als Imprägniermittel für Faserstoffe, insbesondere für Kunstseide, in Betracht, da diese hierdurch knitterfest werden, während gleichzeitig ihr Griff noch weicher wird. Das gehärtete Produkt ist farblos, lichtbeständig, weich und sehr elastisch.
Es eignet sich auch als Zusatz zu andern Natur- und Kunst- harzen, deren Elastizität dadurch erhöht wird.
<I>Beispiel 1:</I> 500 Gewichtsteile eines im wesentlichen aus Heptamethylendiamin bestehenden Pro duktes, das durch Hofmann'schen Abbau von Dikarbonsäurediamiden - die diesen zu grundeliegenden Säuren waren -durch Oxy dation von Tranfettsäuren mit Salpetersäure gewonnen worden - mittels Chloralkalilauge erhalten wurde, erhitzt man in Form seines Chlorhydrates mit einer wässrigen Lösung von 500 Gewichtsteilen Kaliumcyanat meh- rere Stunden lang auf dem Wasserbad.
Der beim Erkalten entstehende Kristallbrei wird abfiltriert, getrocknet und aus Alkohol um kristallisiert; er besteht in der Hauptsache aus Heptamethylendiamin - N,N' - .dikarbon- säurediamid und schmilzt bei etwa 147 C unter Zersetzung.
200 Gewichtsteile des so gewonnenen N,N'-Diamids werden mit 100 Gewichtsteilen Triogymethylen innigst gemischt und im 01 bad auf<B>100'</B> C erhitzt. Dabei tritt rasch Kondensation zu einem farblosen Harz ein. <I>Beispiel 2:</I> 100 Gewichtsteile Triogymethylen wer den in 400 Gewichtsteilen n-Butanol .durch Zusatz einer geringen Menge Alkali in Lö sung gebracht, dann 250 Gewichtsteile des in Beispiel 1 genannten N,N'-Diamids ein getragen und bis zur Lösung auf dem Wasserbad erhitzt.
Die erhaltene viskose, wasserklare Lösung gibt beim Erhitzen auf 120' C einen elastischen hochglänzenden Film. Sie kann Nitrozelluloselacken zu gesetzt werden.
<I>Beispiel 3:</I> <B>50</B> Gewiehtsteile des im vorhergehenden 22 Beispiel genannten Heptamethylendiamino- N.N'-dikarbonsäurediamids werden mit 380 Gewiehtsteilen 30 % igem wässrigem Form aldehyd am Rückflusskühler erhitzt. Die er haltene, schwach viskose Lösung, kann durch Zusatz von Spuren :Säure in ein zähes, harz artiges Gel übergeführt werden.
Wird die Kondensation des N,N'-Diamids mit Formaldehyd in Gegenwart von 2 Ge wichtsteilen Kaliumkarbonat durchgeführt, so erhält man eine äusserst sirupöse Flüssig keit, die bei einer Temperatur von etwa 100 C hochglänzende, glasklare, elastische Filme liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines härt- baren Kondensationsproduktes, dadurch 'ge kennzeichnet, dass man Heptamethylen-N,N'- dikarbonsäurediamid mit Formaldehyd bis zur Bildung eines harzartigen Produktes kon densiert. Das erhaltene Produkt ist farblos; fast klar durchsichtig und elastisch. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Formaldehyd ver wendet, der aus dessen Polymeren im Ver laufe der Reaktion selbst erhalten wurde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE180873X | 1933-06-22 | ||
| CH175687T | 1935-03-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH180873A true CH180873A (de) | 1935-11-15 |
Family
ID=25719739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH180873D CH180873A (de) | 1933-06-22 | 1934-05-25 | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH180873A (de) |
-
1934
- 1934-05-25 CH CH180873D patent/CH180873A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE729442C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE2334380B1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Holzleims | |
| CH180873A (de) | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes. | |
| DE1187015B (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten hoehermolekularen Kondensationsprodukten | |
| DE616429C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE686988C (de) | e loeslichen Kondensationsprodukten aus Phenolen | |
| AT133507B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen. | |
| CH180872A (de) | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes. | |
| DE633345C (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Kondensationsprodukte auf Harnstoff-Formaldehyd-Grundlage | |
| DE865058C (de) | Verfahren zum Veredeln von linearen, stickstoffhaltigen, filmbildenden Polykondensationsprodukten | |
| CH180871A (de) | Verfahren zur Herstellung eines härtbaren Kondensationsproduktes. | |
| DE678908C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen unloeslichen Erzeugnissen | |
| DE1163800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsaeureamidsulfat durch Umsetzung von Acetoncyanhydrin mit Schwefelsaeure | |
| DE944076C (de) | Verfahren zur Herstellung eines verbesserten Harnstoffharzleimfilmes | |
| DE2042757A1 (de) | Gerbmittel und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE833707C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff und Aldehyden | |
| DE688821C (de) | Verfahren zur Darstellung kuenstlicher Harze aus Phenolalkoholen | |
| DE729029C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT158197B (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoff- und schwefelhaltigen Produkten. | |
| DE903863C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyadditionsprodukten | |
| DE1006155B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Kondensationsprodukten | |
| DE715605C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Produkte | |
| AT117502B (de) | Verfahren zur Darstellung gerbender Stoffe. | |
| CH185672A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dodecylaminoessigsäure. | |
| DE1121043B (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer, stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte mit quaternaeren Gruppen |