CH181101A - Verfahren zur Herstellung von acyliertem Dihydrofollikelhormon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     acyliertem        Dihydrofollikelhormon.       Es ist bekannt das aus pflanzlichem oder  tierischem Material oder auch synthetisch er  liältliche     Follikelhormon    der Formel     C,;

  3H2202     und seine weniger gesättigten Homologen       CISHgp0_    und     C,sH"0.    durch     Behandlung     mit Reduktionsmitteln in die     isomeren        Di-          hydrofollikelhormone        C,BH_40@    überzuführen  und letztere durch Einwirkung     acylierender     Mittel zu     acylieren.     



  Anderseits ist es ebenfalls bekannt,     Fol-          likelhormone    mit     acylierenden    Mitteln zu  seinen     Acylderivaten    umzusetzen und diese  dann mit hydrierenden     Mitteln    bis zur Bil  dung des     acylierten        Dihydrofollikelhormones     zu behandeln.  



  Es wurde nun gefunden, dass man auch  mit sehr gutem Ergebnis und wesentlich ein  facher zu     acyliertem        Dihydrofollikelhormon     gelangen kann, wenn man gemäss dem Ver  fahren der Erfindung das hydrierende und  das     acylierende    Mittel gleichzeitig auf Fol-         likelhormon    der Formel     C,8H2=02    einwirken  lässt.  



       Vorteilhafterweise    arbeitet man so, dass  man     Follikelhormon    der Formel     C1sH2202     verwendet, das durch Hydrierung des un  gesättigten     Follikelhormons        C,sH,o02    oder  des ungesättigten     Follikelhörmons        C1sH1s0!!,     die zum Beispiel in den     sogenannten    Hormon  ölen zugegen sind und gemischt oder einzeln  verwendet werden können, im Reaktions  raum,

   in welchem die Hydrierung und     Acy-          lierung    zum     acylierten        Diliydrofollikelhor-          mon    stattfindet, erhalten wurde. Diese Ver  bindungen haben folgende Strukturformeln:  
EMI0001.0039     
    
EMI0002.0001     
    Als hydrierendes Mittel kann man Was  serstoff in Anwesenheit von Katalysatoren  oder auch Wasserstoff in statu nascendi ver  wenden.  



  Als     acylierende    Mittel eignen sich alle  für diese Zwecke bekannten     Säurehalogenide     oder     Anhydride.     



  Die Produkte des Verfahrens sollen als  Arzneimittel, insbesondere bei Ausfallerschei  nungen des weiblichen Organismus Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 1 g     Follikelhormon    der Formel       08H2202    vom Schmelzpunkt 253   in Essig  säureanhydrid unter Zusatz von 1 g ent  wässertem     Natriumacetat.    Man reduziert  durch Kochen dieser Lösung mit 3 g gutem  Zinkstaub und gibt nach vollendeter Reak  tion die gesamte Reaktionsmischung in Was  ser, wobei das überschüssige     Essigsäureanhy-          drid    zerstört wird.

   Man erhält als Reaktions-         produkt    ein Harz, das durch Umkristallisa  tion aus     verdünntem    Alkohol gereinigt wird,  wobei man das     Diacetat    des     Dihydrofollikel-          hormons    gewinnt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von acylier- tem Dihydrofollikelhormon aus Follikelhor- mon der Formel C"H_-#0_, einem hydrieren den Mittel und einem aoylierenden Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass man das Hor mon, das hydrierende und das acylierende Mittel gleichzeitig aufeinander einwirken lässt. UNTERANSPRüCI-IE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Follikelhormon der Formel C1sH2202 verwendet, welches im Reaktionsraum erhalten wurde durch Hydrierung von ungesättigtem Follikel hormon der Formel Cl$H.o0_. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Follikelbormon der Formel C"H2202 verwendet, das im Reaktionsraum erhalten wurde durch Hy drierung von ungesättigtem Follikelhor- mon der Formel C,$H"02.