CH250806A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.

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CH250806A
CH250806A CH250806DA CH250806A CH 250806 A CH250806 A CH 250806A CH 250806D A CH250806D A CH 250806DA CH 250806 A CH250806 A CH 250806A
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methyl
phenanthrene
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carboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety

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Description


  Verfahren zur Herstellung     eines    neuen     Oxyhydrophenanthren-Derivates.       Es     wurde        gefunden,    dass man zu einem  neuen     Ogyhydroj?henanthren-Derivat    gelan  gen kann, wenn man eine     1-Äthyliden-2-          methyl-    7 -     methogy-1,2,3,4,9,

  10    -     hexahydro-          phenanthren-2-carbonsäure    zwecks     Überfüh-          rung    der     Äthylidengruppierung    in einen       Athylrest    mit hydrierenden     Mitteln    be  handelt.  



  Für die     Überführung    der     Äthyliden-          gruppierung    in den     Äthylrest    kann     beispiels-          weise    die     katalytische        Hydrierung    dienen.  



  Das noch nicht bekannte Endprodukt des  Verfahrens, die     1-Äthyl-2-methyl-7-meth-          oxy-1,2,3,4,9,10        -hexahydro-phenanthren-        2-          earbonsäure    vom F.

   168-170 , zeigt sowohl  bei     parenteraler    als auch bei oraler     Applika-          tion        eine    ausserordentlich hohe     oestrogene          Wirkung.    Es soll     therapeutische    Verwen  dung     finden    oder als     Zwischenprodukt    zur  Herstellung therapeutisch     verwendbarer    Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  3     Gewichtsteile    1-Äthyliden-2-methyl-7       methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-          2-carbonsäure    vom F.     191--193     der     Formel     
EMI0001.0044     
    (erhalten z.

   B. aus     1-geto-2-methyl-7-meth-          oxy        -1.,    2., 3,.4,     9,10@-;he$ahydro-phenanthren-          2-carbonsäure-methylester    durch     Grignardie-          rung        mit        Äthyl-magnesiumjodid,    Isolierung  des so erhaltenen 1-Äthyliden-2-methyl-7       methoxy-1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-          2-carbonsäure-methylesber    vom F.

   146-147   und     anschliessende        Verseifung    mit     Kalium-          hydrogyd    bei 160 )     schüttelt    man bei 50  in  einer Lösung von 125     Volumteilen    Wasser  und 4     Gewichtsteilen        Natriumhydrogyd    mit  2,5     Gewichtsteilen    eines Nickelkatalysators  unter Wasserstoff. Nach der Aufnahme der  für 1     Moläquivalent        berechneten    Menge  Wasserstoff wird vom Katalysator     abfiltriert     und das     Filtrat    mit Mineralsäure angesäuert.

    Man nimmt     in    Äther auf, trocknet die Äther  lösung     und    dampft ein. Durch     Umkrietalli-          sieren    des Rückstandes aus einem     Aceton-          Methylalkohol-Gemisch    erhält man die     oestro-          gen    wirksame 1-Äthyl-2-methyl-7-methoxy       1,2,3,4,9,10-hegahydro-phenanthren-2-carbon-          säure    der Formel  
EMI0001.0079     
         in.    Form farbloser     Kristalle    vom F.

   168     bis     170  nebst einer     geringen    Menge eines un  wirksamen     Diastereisomeren    vom F. 171 bis       173 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Ogylhydrophenanthren-Derivates, dadurch ge- kennzeichnet, dass man eine 1-Äthyliden-2- methyl - 7 - methogy -1,2,3,4,9,10 -hegahydro- phenanthren-2-carbonsäure zwecks Überfüh rung der Äthylidengruppierung meinen Äthylrest mit hydrierenden Mitteln be handelt.
    Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Ätbyl-2-methyl-7-meth- ogy -1, 2, 3,4, 9,10 - hegahydro - phenanthren - 2 carbonsäure vom F. 168-170 , zeigt sowohl bei parenteraler als auch bei oraler Applika tion eine ausserordentlich hohe oestrogene Wirkung.
    Es soll therapeutische Verwen dung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch verwendbarer Ver- bindungen dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch .gekennzeichnet, dass man die Hydrie rung in Alkalilauge in Gegenwart eines Nickelkatalysators vornimmt.
CH250806D 1944-01-10 1944-01-10 Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. CH250806A (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2621210A (en) * 1944-01-10 1952-12-09 Ciba Pharm Prod Inc Hexahydrophenanthrene carboxylic acids
US2687426A (en) * 1947-06-21 1954-08-24 Upjohn Co Process for the manufacture of a 1, 2-di-lower alkyl-2-carboxy-7 etherified hydroxy-1, 2, 3, 4, 9, 10-hexahydrophenanthrene
US2732389A (en) * 1956-01-24 I-methyl-z-carboxy-y-oxy derivatives of
FR2081337A1 (de) * 1969-12-09 1971-12-03 Syntex Corp

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