Verfahren zum Färben, Bedrucken und bzw. oder optischen Auf hellen von Textilgut und Färbebäder sowie Druckpasten für ein solches Verfahren Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben, Bedrucken und bzw. oder optischen Aufhellen von Textilgut, bei dem man das Gut mit alkalisch wirkenden Mitteln, und mit farblosen heterocyclischen Verbindungen der Formel
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X einen organischen Rest, der eine Epoxygruppe oder eine während des Färbe- oder Druckverfahrens eine Epoxygruppe bildende Gruppe enthält, und Y einen X-0-CH 2-CH2- Rest oder den<B>CH</B> 2=CH- Rest bzw.
einen während des Färbe- oder Druckverfahrens diese Gruppe bildenden Rest bedeuten, und mit Farbstoffen oder op tischen Aufhellern, die mit den genannten farblosen Verbindungen Additionsverbindungen eingehen können, behandelt.
Weiterhin betrifft die Erfindung Färbeflotten und Druckpasten zur Durchführung des genannten Verfahrens, die durch einen Gehalt an alkalisch wirkenden Mitteln und an Farbstoffen oder optischen Aufhellern sowie an farblosen Verbindungen der oben gekennzeich neten Art gekennzeichnet sind. Die Färbeflotten und Druckpasten können ausserdem Dispergiermittel und/oder Schutzkolloide, sowie weitere Färberei- und Druckereihilfsmittel enthalten.
Aus der belgischen Patentschrift 570 896 ist bekannt, dass man Hydroxylgruppen enthaltendes Material, beispielsweise Textilgut aus Cellulose, färben kann, wenn man es mit Farbstoffen, die reaktionsfähige Aminogruppen enthalten, und mit einem Polyepoxyd behandelt. Als Polyepoxyde werden für dieses Verfahren aus- schliesslich Diepoxyde, insbesondere Butadiendiepoxyd, genannt.
Mit diesem Färbeverfahren, für das auf eingesetzte Farbstoff menge relativ grosse Mengen der genannten reaktiven Zusatzstoffe benötigt werden, wird ein nur unbefriedigender Fixiergrad er reicht, d.h. man erhält nach diesem Verfahren Färbungen, bei denen der Farbstärkeunterschied zwischen einer ungeseiften und einer geseiften Probe recht erheblich ist. Darüberhinaus ist das Verfahren der belgischen Patentschrift 570 896 wegen uer starken Reizwirkung, die das Budadiendiepoxyd auf die Augen aus übt, in der Anwendbarkeit stark eingeschränkt.
Es wurde nun gefunden, dass man Textilgut, wie Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke nach dem neuen Verfahren waschecht färben, bedrucken und bzw. oder optisch aufhellen kann.
Das neue Verfahren dient vorzugsweise zum Färben, Bedrucken und bzw. oder optischen Aufhellen von Hydroxylgruppen enthaltendem Textilmaterial] das ist Textilgut aus nativer und bzw. oder regenerierter Cellulose oder aus Polyvinylalkohol. Es ist jedoch auch zur Anwendung auf Textilgut aus Celluloseester, Polyacryl nitril oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen oder auf Textilgut aus linearen Polyestern, z.B. aus Polyäthylenglykolterephthalat,
oder auf Basis von Terephthalsäure und p-Dimethylolcyclohexan, geeignet, ferner ist auch seine Anwendung auf Textilgut aus natürlichen und bzw. oder synthetischen Carbonsäureamidgruppen enthaltenden Stoffen, wie Wolle, Naturseide oder linearen Polyamiden, brauchbar.
Als Farbstoffe seien Azofarbstoffe, wie Mono-, dis- oder Poly- azofarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Azomethinfarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Oxazinfarbstoffe, Dioxazinfarbstoffe oder Tetrazaporphinfarbstoffe, wie Phthalo- cyaninfarbstoffe, als optische Aufheller, z.B. fluoreszierende Verbindungen der Stilben-, Benzimidazol-,
Benzoxazol- oder Benzthiazolreihe genannt. Man kann nach der Erfindung auch von Gemischen zweier oder mehrerer Farbstoffe ausgehen.
Die Farbstoffe der zuvor gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel gebundene umsetzungsfähige Wasserstoffatome, z.B. in Form von primären oder sekundären Aminogruppen, heterocyclisch gebundenen -NN-Gruppen, Sulfonsäureamidgruppen, Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Sulfonsäureai,ylamid- gruppen wie Sulf onsäureanilidgruppen, Carbonsäureamidgruppen,
Carbonsäurealkylamidgruppen, wie solche mit niedermolekularen Alkylresten, Hydroxylgruppen und/oder Sulfhydrylgruppen. Von be sonderem technischen Interesse sind diejenigen Farbstoffe, die ein oder mehrere umsetzungsfähige Wasserstoffatome in Form von HO-Alkylen-Gruppen, H2N-Alkylen-Gruppen und/oder Sulfonsäure- alkylamidgruppen mit vorzugsweise niedermolekularen Alkylen- gruppen bzw.
Alkylgruppen enthalten, beispielsweise Farbstoffe mit H2N-S02-Gruppen, HO.CH2.CH2-Gruppen, H2N.CH2.CH2-Gruppen, HO.CH2.CH2.NH.S02-Gruppen und/oder H3C.NH.S02-üruppen. -s kommen jedoch auch Farbstoffe für das Verfahren nach der Erfindung in Betracht, die ein oder mehrere über Kohlenstoff gebundene um setzungsfähige Wasserstoffatome aufweisen, beispielsweise der Farbstoff der Formel
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der nach dem Verfahren des Schweizer Patents 354 191 er hältlich ist.
Farbstoffe, die befähigt sind, ein oder mehrere, vorzugsweise über Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel gebundene, umsetzungsfähige Wasserstoffatome während des Färbe- und bzw. oder Druckverfahrens zu bilden, sind beispielsweise Farbstoffe mit Methylenäthergruppen oder Methylenestergruppen. Diese Gruppen gehen während des Verfahrens in Methylolgr;appen über. Die Farbstoffe der gekennzeichneten Art tragen ein oder mehrere aktive Wasserstoffatome, die diese Farbstoffe befähigen, nach Art einer sogenannten Michael-Addition zu reagieren.
Nach dem vorliegenden Verfahren können sowohl Farbstoffe, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind, als auch auf wasserlösliche Farbstoffe verwendet werden. Letztere Farbstoffe tragen in der Regel eine oder mehrere Sulfonsäure- und/oder Car- boxylgruppen als wasserlöslichmachende Gruppen.
Vorteilhaft kann man Farbstoffe, die eine oder mehrere Sulfonsäurealkylamidgruppen, wie Sulf onsäure-(A-hydroxy-äthyl)-amidgruppen oder Sulfonsäure- methylamidgruppenJ, als wasserlöslichmachende Gruppe enthalten, für das Verfahren nach der Erfindung verwenden. Die verwendeten Farbstoffe können substantiv sein, sie können aber auch sogenannte Reaktivfarbstoffe sein, die befähigt sind, mit dem zu färbenden oder zu bedruckenden Gut eine chemische Bindung einzugehen.
Bei substantiven Farbstoffen bewirkt das neue Verfahren eine Ver besserung der Echtheitseigenschaften der Färbungen und Drucke, und bei Reaktivfarbstoffen wird durch das neue Verfahren der An teil an auf dem Färbegut waschecht fixierten Farbstoffen erhöht und damit die Ausgiebigkeit von Reaktivfarbstoffen wesentlich verbessert.
Alkalisch wirkende Mittel sind beispielsweise anorganische Verbindun7en, wie Alkalih-rdroxyde oder Alkalisalze schwacher Säuren, wie Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Natrium acetat, Dinatriumphosphat oder Trinatriumphosphat; es seien aber auch organische Verbindungen, wie Pyridln oder Trimethyl- benzylammoniumhydroxyd genannt.
Wie gesagt, können die farblosen heterocyclischen Verbindungen der genannten Formel Epoxygruppen bildende Gruppen und auch eine solche Gruppe enthalten, die bei der Durchführung des Verfahrens einen<B>CH</B> 2=CH- Rest ergibt.
Als in eine Epoxygruppe überführbare Gruppen seien beispielsweise solche Reste genannt, die Halopenhydringruppen der Formel enthalten.
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Als in den CH.,=@-H-CO-Rest überführbare Gruppen seien beispiels- L weise ss-Chlorpropionylgruppen oder quaternäre Gruppen der E@;@rmel.
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angeführt.
Verbindungen der Formel I können beispielsweise nachdem in der belgischen Patentschrift 595 14() und der französischen Patent schrift Nr. 12ö7 432 beschriebenen Verfahren durch Anlagerung geeigneter Alkohole an die Doppelbindungen des Hexahydro-1,3,5- triacryloyl-s-triazins erhalten werden.
Solche geeignete Alkohole sind beispielsweise Glycerin-a-monochlorhydrin, Glyce- rin-ss-monochlorhydrin, a-Methylglycerin-a-monochlorhydrin, ss-Methylglycerin-a-monochlorhydrin und 2,3-Epoxypropanol.
Die Fixierung der Farbstoffe auf dem Färbegut ist nach dem neuen Verfahren bereits bei gewöhnlicher Temperatur, d.h. bei ungefähr 15 bis 300C, möglich. Zweckmässig fixiert man jedoch die Farbstoffe in üblicher Weise, z.B. durch Dämpfen oder durch trockenes Erhitzen, bei Temperaturen zwischen 30 und 2000C, vorzugsweise zwischen 40 und 1500C, sofern das zu färbende und/ oder zu bedruckende Gut die Anwendung dieser Temperaturen er laubt.
Vorteilhaft fixiert man die Farbstoffe auf Textilgut aus Cellulose durch Dämpfen oder durch trockenes Erhitzen bei 70 bis 1500C. In diesem Temperaturbereich ist die Fixierung der Farbstoffe in der Regel innerhalb von ungefähr 5 bis 10 Minuten beendet.
Man kann das Verfahren nach der Erfindung durchführen, indem man das zu färbende und/oder zu bedruckende Gut mit den alkalisch wirkenden Mitteln, den Farbstoffen und den reaktiven Zusatz- Stoffen der oben gekennzeichneten Art nacheinander und in be liebiger Reihenfolge behandelt. Vorzugsweise behandelt man das Färbegut jedoch mit Färbebädern oder Druckpasten, die gleich zeitig die alkalisch wirkenden Mittel, die Farbstoffe und die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art enthalten, wobei diese reaktiven Zusatzstoffe gegebenenfalls auch in der Färbeflotte bzw. der Druckpaste bereitet werden können. Das so behandelte Gut wird sodann in üblicher Weise gespült, erforder lichenfalls geseift und fertiggestellt.
Dabei kann es von Inter esse sein, von Farbstoffpräparaten auszugehen, die ausser den Farbstoffen die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art, gegebenenfalls zusammen mit Dispergiermitteln und/oder Färberei- oder Druckereihilfsmitteln enthalten.
Die reaktiven Zusatzstoffe der oben gekennzeichneten Art werden zweckmässig in wässriger Lösung verwendet. Sie können aber auch gemeinsam mit Dispergiermitteln in feinverteilter Form oder als Lösungen in wassermischbaren Lösungsmitteln verwendet werden.
Als wassermischbare Lösungsmittel kommen dafür vor allem Dialkylcar- bonsäureamide, wie Dimethylf ormamid oder Dimethylacetamid, Lac- tarne, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Aether, wie Glykoläther oder Tetrahydrofuran, aber auch Alkohole, wie Methanol, Aethanol oder Isopropanol , Ketone, wie Aceton, und/oder organische Säuren, wie Ameisensäure oder Essigsäure, in Betracht.
Die Färbtoäder und Druckpasten der erfindungsgemässen Art können ausser alkalisch wirkenden Mitteln, Farbstoffen und reaktiven Zusatzstoffen der beschriebenen Art die üblichen Färbereihilfs- mittel oder Druckereihilfsmittel enthalten, sofern diese Mittel nicht mit den für das Verfahren erforderlichen Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren.
Derartige Färbereihilfsmittel und/oder Druckereihilfsmittel sind beispielsweise oberflächenak tive Verbindungen, wie Alkylsulfonate, oder Verbindungen, die die Wanderung der Farbstoffe verhindern, wie Natriumacetat, oder Mittel, die die Löslichkeit und die Fixierung der Farbstoffe ver bessern, wie Harnstoff, oder Verdickungsmittel, z.B: Oel-in-Wasser- Emulsionen, Tragantverdickungen, Alginate oder Methylcellulose.
In der Regel werden die Färbebäder und Druckpasten auf das zu behandelnde Gut durch Imprägnieren mittels eines Foulards oder durch Bedrucken aufgebracht. Bei Textilgut aus Cellulose ist es auch möglich, gleichzeitig mit dem neuen Färbe- und/oder Druck verfahren eine sogenannte Hochveredlung des Gutes, z.B. eine Knitterfest-Ausrüstung vorzunehmen.
Für das neue Verfahren zum Färben und bzw. oder Bedrucken von Textilgut verwendet man im allgemeinen je 100 Teile Farbstoff ungefähr 10 bis 200 Teile eines alkalisch wirkenden Mittels und ungefähr 20 bis 400 Teile eines reaktiven Zusatzstoffes der oben gekennzeichneten Art.
Nach dem Verfahren dieser Erfindung erhält man bei Anwendung einer relativ geringen Menge des reaktiven Zusatzstoffes der beschriebe nen Art in der Färbeflotte farbstarke und waschechte Färbungen und erzielt Farbstoffausbeuten, die weder nach dem Ver- fahren der belgischen Patentschrift 570 896 noch dem Verfahren der französischen Patentschrift Nr. 1218093 zu erreichen sind, obwohl nach diesen Verfahren relativ grosse Mengen des reak tiven Zusatzstoffes verwendet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozentzahlen sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Die Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das unter Normalbedin gungen abgemessene Liter zum Kilogramm.
<U>Beispiel 1</U> In eine Mischung, die aus 17 Teilen eines handelsüblichen Ge misches von a- und ss-Glycerinmonochlorhydrin, 15 Teilen Benzol und 13 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin besteht, werden unter Rühren bei Zimmertemperatur 6,7 Teile feingemah lenes Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt. Danach wird das Gemisch eine Stunde bei einer Temperatur von etwa 400C gerührt und zweckmässigerweise durch Filtration von Rückständen getrennt.
Aus der Lösung wird das Benzol durch Destillation unter vermin dertem Druck entfernt. Der Rückstand wird mit 250 Teilen Wasser und 350 Teilen einer Alginatverdickung, die auf 1000 Teile 40 Teile Trockensubstanz enthält, gemischt. In die so zubereitete Verdickung wird unter Rühren eine Mischung gegeben, die durch Vermen3en von 30 Teilen einer handelsüblichen Probe des nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 1 154.211 erhältlichen Farbstoffs der Formel
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100 Teilen Harnstoff und 200 Teilen warmen Wassers erhalten wurde.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird Baumwollgewebe wie üblich bedruckt. Das bedruckte Material wird getrocknet und an- schliessend etwa 4 bis 8 Minuten be; 102 C oder etwa 3 bis 5 Minuten bei etwa 150 C gedämpft. Nach dem üblichen Waschprozess erhält man einen farbstarken grauen Druck von hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Aehnliche graue Drucke werden erhalten, wenn man das bedruckte Gewebe nicht 4 bis 8 Minuten dämpft, sondern zur Thermofixierung 5 bis 10 Minuten trocken auf etwa 140 bis 150 C erhitzt oder wenn man es Etwa 30 Sekunden bis 3 Minuten auf eine Temperatur von etwa 190 C bringt, im übrigen aber wie beschrieben verfährt.
Beispiel 2 Verwendet man anstelle von 17 Teilen Glycerinmonochlorhydrin 12 Teile dieser Verbindung und anstelle von 6,7 Teilen gemahlenem Natriumhydroxyd 5 Teile dieses Stoffes und verfährt im übrigen wie im Beispiel 1 beschrieben, so erhält man einen ähnlichen grauen Druck mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3 20 Teile des unter der Bezeichnung Acid Violet 9 (Colour Index, 2. Aufl. 1956, Band 3, Seite 3385, C.I. Nr. 45 190) bekannten Farbstoffs der Formel
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werden mit 20 Teilen der nach Beispiel 1 der belgischen Patent schrift 595 149 erhältlichen Verbindung der Formel
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in soviel Wasser gelöst, dass 1000 Raumteile Lösung erhalten werden. Diese Lösunö wird mit wässriger Natriumcarbonatlösung auf den pH-Wert 11 gestellt.
Mit der so erhaltenen Färbeflotte wird Gewebe aus Baumwolle oder Zellwolle auf dem Foulard imprägniert. Die so erhaltenen gefärb ten Materialien werden getrocknet und anschliessend 5 bis ö' Minu ten gedämpft. Man erhält violette Ausfärbungen mit guten Echt heitseigenschaften.
Aehnlich violette Färbungen werden erhalten, wenn das gefärbte Textilgut anstelle der fünf- bis achtminütigen Dampfbehandlung fünf bis zehn*Minuten trocken auf 140 bis 150 C erhitzt wird und im übrigen wie oben beschrieben verfahren wird.
Beispiel 4 Einer Mischung, die aus 25 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s- triazin , 34 Teilen Glycerinmonochlorhydrin und 50 Teilen Wasser besteht, werden innerhalb von 45 Minuten unter Rühren 14 Teile pulverisiertes Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt. Danach wird das Gemisch etwa eine Stunde bei einer Temperatur von 35 bis 400C gerührt.
Das so erhaltene Gemisch wird mit einer Lösung, die 20 Teile des Farbstoffs der Formel
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10 Teile Natriumcarbonat, 100 Teile Harnstoff und 397 Teile Wasser enthält und mit 350 Teilen einer neutralen Alginatver- dickung, die auf 1000 Teile 40 Teile Trockensubstanz enthält, zu einer Paste verrührt.
Mit der so hergestellten Druckpaste wird weisses Baumwollgewebe bedruckt. Das bedruckte Gewebe wird getrocknet und 5 bis 8 Minuten bei 102 C gedämpft. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält man einen gelben Druck auf weissem Grund, der sehr gute Echtheits eigenschaften aufweist. Verwendet man anstelle des in diesem Beispiel angegebenen gelben Farbstoffs die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man Drucke mit ähnlichen Echtheitseigenschaften in den angegebenen Nuancen.
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Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbe
<tb> 1 <SEP> 2-Aminonaphthalin-4,8- <SEP> 2-Phenylindol-5-sulfonsäure <SEP> gelb
<tb> disulfonsäure
<tb> 2 <SEP> 2-Hydroxy-l-aminobenzol- <SEP> 3-Methylpyrazolon-(5) <SEP> rotorange
<tb> 5-sulf <SEP> onsäureamid <SEP> (1:2-Chromkomplex)
<tb> 3 <SEP> 2,5-Dimethoxy-l-amino- <SEP> 3-Methylpyrazolon-(5) <SEP> braun
<tb> Benzol <SEP> (1:2-Kobaltkomplex) Beispiel 5 Einer Mischung, die aus 25 Teilen Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s- triazin, 34 Teilen Glycerinmonochlorhydrin und 50 Teilen Wasser besteht, werden unter Rühren innerhalb von 45 Minuten 14 Teile fein gepulvertes Natriumhydroxyd in kleinen Anteilen zugesetzt.
Anschliessend wird das Gemisch etwa eine Stunde bei einer Tempe ratur von 35 bis 400C gerührt. Zu der erhaltenen Lösung werden 20 Teile des in Beispiel 3 näher bezeichneten Farbstoffs, 10 Teile 32%ige Natronlauge, 50 Teile Natriumsulfat und soviel Wasser gegeben, dass 1000 Raumteile Flotte erdalten werden. Mit dieser Färbeflotte wird Baumwollgewebe imprägniert. Das im prägnierte Textilgut wird in feuchtem Zustand mehrere Stunden (vorzugsweise 12 bis 24 Stunden) aufbewahrt und anschliessend wie üblich gewaschen. Man erhält eine violette Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 6 Weisses Baumwollgewebe wird mit einer wässrigen Lösung im prägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile C.I. Fluorescent Brightening Agent 48 (Colour Index, 2. Auflage, 1956, C.I. No. 40 640), 20 Teile des nach Beispiel 2 erhältlichen Umsetzungs produktes aus Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und Glyce- rinchlorhydrin und 10 Teile Natriumcarbonat enthält.Anschliessend wird getrocknet, 5 Minuten gedämpft und dann gespült und geseift.
Das Gewebe fluoresziert bei Bestrahlung mit UV-Licht.
Beispiel 7 Textilgut aus Polyacrylnitril wird mit einer Färbeflotte imprägniert, die in 1000 Teilen 20 Teile des in Beispiel 3 beschriebenen Farbstoffs, 20 Teile des nach Beispiel 2 er hältlichen Umsetzungsproduktes aus Glycerinmonochlorhydrin und Hexahydro-1,3,5-triacryloyl-s-triazin und 10 Teile Natrium- earbonat enthält. Anschliessend wird getrocknet und 5 Minuten bei 102 C gedämpft. Dann wird gespült und geseift.
Man erhält eine violette Färbung von sehr guten Nassechtheitseigenschaften. Verwendet,man anstelle von Textilgut aus Polyacrylnitril Textil gut aus Naturseide, Wolle, Acetatseide, Polyamid oder Polyester, so erhält man ebenfalls violette Färbungen.
Beispiel 8 Verwendet man anstelle der in den Beispielen 1,2,3,4 und 5 an gegebenen Farbstoffe oder Farbstoffzubereitungen jeweils 20 Teile der in den Tabellen I und II gekennzeichneten Farbstoffe und ver fährt im übrigen wie in den genannten Beispielen erläutert, so erhält man auf Gewebe aus Baumwolle oder Zellwolle nassechte Färbungen in den Tabellen I und II angegebenen Tönen.
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Tabelle <SEP> I
<tb> Lfd. <SEP> Farbstoffname <SEP> Colour <SEP> Index <SEP> Colour <SEP> Index <SEP> Farbton
<tb> 2.Ausgabe <SEP> <B>1956</B> <SEP> 3. <SEP> Band
<tb> 3.Bd., <SEP> Seiten- <SEP> lfd. <SEP> Nummer
<tb> zahl
<tb> 1 <SEP> Alizarinuranol <SEP> $B <SEP> 3506 <SEP> 62510 <SEP> grau
<tb> 2 <SEP> Seidenechtgrau <SEP> BB <SEP> 3076 <SEP> 15715 <SEP> grau
<tb> 3 <SEP> Cellitonechtblaugrün <SEP> B <SEP> 3505 <SEP> E2500 <SEP> blaugrau
<tb> 4 <SEP> Cellitonechtrot <SEP> GG <SEP> 3017 <SEP> 11210 <SEP> rot
<tb> 5 <SEP> Supraminorange <SEP> R <SEP> 3100 <SEP> 17770 <SEP> orange
<tb> 6 <SEP> Palatinechtgelb <SEP> 3GN <SEP> 3051 <SEP> 14006 <SEP> gelb
<tb> 7 <SEP> Palatinechtbordeaux <SEP> BN <SEP> 305 <SEP> 16 <SEP> 265 <SEP> bordeaux
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Lfd.
<SEP> Farbstoffname <SEP> Colour <SEP> Index <SEP> Colour <SEP> Index <SEP> Farbton
<tb> 2. <SEP> Ausgabe <SEP> 1956 <SEP> 3. <SEP> Band
<tb> 3.Bd.,Seiten- <SEP> lfd. <SEP> Nummer
<tb> zahl
<tb> 8 <SEP> Palatinechtgelb <SEP> 5GN <SEP> 3115 <SEP> 19065 <SEP> gelb
<tb> 9 <SEP> Anthralanbordeaux <SEP> B <SEP> 3093 <SEP> 17065 <SEP> bordeaux
<tb> 10 <SEP> Supraminbordeaux <SEP> B <SEP> 3093 <SEP> 1706O <SEP> rotviolett
<tb> 11 <SEP> Supraminblau <SEP> R <SEP> 3092 <SEP> 17055 <SEP> blau
<tb> 12 <SEP> Echtsäureviolett <SEP> B <SEP> 3385 <SEP> 45186 <SEP> violett
<tb> 13 <SEP> Wollechtblau <SEP> FBL <SEP> 3379 <SEP> 44510 <SEP> blau
<tb> 14 <SEP> Flavophosphine <SEP> 3397 <SEP> 46050 <SEP> orange
<tb> 15 <SEP> CI <SEP> Basic <SEP> Orange <SEP> 21 <SEP> 3402 <SEP> 48035 <SEP> orange
<tb> 16 <SEP> CI <SEP> Fluorescent <SEP> 3341 <SEP> 40630 <SEP> weiss
<tb> Brightening <SEP>
Agent <SEP> 1
<tb> 17 <SEP> Flavaniline <SEP> 3400 <SEP> 47025 <SEP> gelb
<tb> 18 <SEP> CI <SEP> Solvent <SEP> Black <SEP> 5 <SEP> 3420 <SEP> 50415 <SEP> schwarz
<tb> 19 <SEP> CI <SEP> Acid <SEP> Black <SEP> 2 <SEP> 3420 <SEP> 5O420 <SEP> schwarz
<tb> 20 <SEP> Phenylenblau <SEP> 3407 <SEP> 494O0 <SEP> blaugrün
<tb> 21 <SEP> CI <SEP> Direct <SEP> Blue <SEP> 107 <SEP> 3431 <SEP> 51315 <SEP> blau
<tb> 22 <SEP> Fuchsin <SEP> 3355 <SEP> 42510 <SEP> violett
<tb> 23 <SEP> Methylenblau <SEP> 3434 <SEP> 52015 <SEP> blau
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Tabelle <SEP> II
<tb> Lfd. <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> C1H2C- <SEP> J<B>%</B> <SEP> -CO.NH <SEP> <B>-N=N-C----C-CH</B>3
<tb> 1 <SEP> HO- <SEP> gelb
<tb> <B>SO</B> <SEP> 3H
<tb> HO <SEP> 3S
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> belgischen <SEP> Patentschrift</U>
<tb> <U>Nr.
<SEP> 594 <SEP> 263)</U>
<tb> 2 <SEP> <B>@ <SEP> @ <SEP> <I>SO</I></B> <SEP> 2 <SEP> NH2
<tb> violett
<tb> Cr
<tb> 0 <SEP> 0
<tb> H2 <SEP> N.0<I>A#y-</I> <SEP> N- <SEP> N
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deutschen <SEP> Patents <SEP> 742 <SEP> 39)</U>
EMI0021.0001
Lfd. <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> -N <SEP> <B>so</B> <SEP> 2NH2
<tb> 3 <SEP> 0\ <SEP> Cr <SEP> / <SEP> braun
<tb> ,
<tb> <B>Cl\</B> <SEP> N
<tb> H2N.
<SEP> 02S <SEP> / <SEP> N=N <SEP> ...@@..C <SEP> <U>C</U> <SEP> -CH
<tb> <U>(erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deutschen <SEP> Patents <SEP> 742 <SEP> 939</U>
<tb> 0
<tb> 4 <SEP> C1H2<B>l(#-% <SEP> -<I>_CO.</I> <SEP> NH<I>-C-</I>N=N</B> <SEP> rot
<tb> HO <SEP> 3S
<tb> erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> <U>belgischen</U> <SEP> Patentschrift <SEP> Nr. <SEP> 426;
<tb> 0
<tb> / <SEP> Fe
<tb> 5 <SEP> H3C-N-02S <SEP> grün
<tb> 3
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deutschen <SEP> Patents <SEP> 1 <SEP> 040 <SEP> 720)</U>
<tb> H2 <SEP> N\ <SEP> 'NH2
<tb> N <SEP> vn2
<tb> 6 <SEP> @@ <SEP> OH <SEP> <B>NH- <SEP> // <SEP> \#</B>
<tb> <B><I>\</I></B>N- <SEP> violett
<tb> HN <SEP> n\ <SEP> - <SEP> N HO <B>,3</B> <SEP> 03H
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> belgischen <SEP> Patents<U>chrift <SEP> Nr.</U>
<tb> 1 <SEP> 121
EMI0022.0001
Lfd.
<SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> 7 <SEP> ZKupferphthalocyanin-Z <SEP> <B><I>C</I></B> <SEP> SO <SEP> .NH 2 <SEP> <B>\JS<I>0</I></B>2)2 <SEP> türkisblau
<tb> (erhältlich <SEP> aus <SEP> 1-Amino-l-aza-4-thiacyclohexan-4,4 dioxyd <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> französischen <SEP> Patents <SEP> 930 <SEP> 447
<tb> 0 <SEP> NH2 <SEP> ,
<tb> <B><I>SO</I></B> <SEP> 3H
<tb> blau
<tb> / <SEP> <B>",</B>OCH3
<tb> H3 <SEP> C
<tb> (<U>erhältlich <SEP> durch <SEP> Umsetzu</U>n<U>g <SEP> von <SEP> 1-Amino-4-brom-</U>
<tb> anthrachinon-2-sulfonsäure <SEP> mit <SEP> 1-Amino-2,
5-dimethox <SEP> anili 9 <SEP> H2 <SEP> N02
<tb> =N <SEP> 02 <SEP> blaugrau
<tb> <B>V</B>
<tb> 0 <SEP> <B>/ <SEP> 0</B>
<tb> \Cr
<tb> erhältlich <SEP> durch <SEP> Kuppeln <SEP> von <SEP> diazotiertem <SEP> 1-Hydroxy-2-amino 5-nitrobenzol <SEP> mit <SEP> 2-Hydroxynaphthalin-6-sulf <SEP> onsäureamid
<tb> <U>und <SEP> Ueberführunö <SEP> des <SEP> Monoazofarbstoffs <SEP> in <SEP> den <SEP> 1#1-Chromko</U>7<U>plex</U>
<tb> H2 <SEP> H2
<tb> / <SEP> Kupferphthal <SEP> ocyanin<U>..</U>1- <SEP> <U>"_</U>( <SEP> <B>so</B> <SEP> 2-NH. <SEP> <B>CH</B> <SEP> 2.
<SEP> <B>CH</B> <SEP> 2-N# <SEP> C <SEP> C\s02 <SEP> )
<tb> C <SEP> - <SEP> C# <SEP> 2
<tb> i <SEP> I
<tb> H2 <SEP> H2
<tb> türkisblau
<tb> 10 <SEP> (erhältlich <SEP> aus <SEP> 1-<U>(ss-Aminoäthyl)-1-aza-4-thiae <SEP> clohexan-</U>
<tb> <U>4,4-dioxyd <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> französischen <SEP> Patents <SEP> 930 <SEP> 447)</U>
EMI0023.0001
Lfd. <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> l:
- <SEP> CH
<tb> 2
<tb> 11 <SEP> Nickelphthalocyanin <SEP> 502-N <SEP> -N, <SEP> N= <SEP> -CH <SEP> blaugrün
<tb> 3
<tb> (erhältl<U>ich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> Schweizer <SEP> Patents <SEP> 354191)</U>
<tb> 12 <SEP> Z- <SEP> Kupferphthalocyanin <SEP> <B>--'-</B> <SEP> S02.NH.CH2.CH20H)4 <SEP> blau
<tb> (erhäl<U>tlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deutsc</U>hen <SEP> Patents <SEP> ö46 <SEP> 59l
<tb> <B>CH</B>3
<tb> 13 <SEP> Z- <SEP> Kupferphthalocyanin <SEP> 7 <SEP> <B>(,</B>S02- <SEP> /
<tb> %H <SEP> CH <SEP> OH <SEP> )4 <SEP> blau
<tb> 2* <SEP> 2
<tb> (erhält<U>lich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deuts</U>chen <SEP> Patents <SEP> 696 <SEP> 591)
<tb> <B>11-11</B> <SEP> CH <SEP> 2.CH20H
<tb> 14 <SEP> /IRupferphthalocyanin<U>-7---.@</U> <SEP> S02 <SEP> -N\ <SEP> )
4 <SEP> blau
<tb> <B>CH</B> <SEP> 2.CH20H
<tb> (erhältli<U>ch <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> des <SEP> deutsch</U>en <SEP> Patents <SEP> 696 <SEP> <B><U>591)--</U></B>
<tb> <B>(SO</B>2<B>.</B> <SEP> - <SEP> NH# <SEP> N_N
<tb> 15 <SEP> / <SEP> Kupferphthalocyanin<B> < O</B> <SEP> ' _
<tb> 3H <SEP> H3 <SEP> _Cl <SEP> )2
<tb> 1
<tb> ö
<tb> 503H
<tb> grün
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> <U>belgischen</U> <SEP> Patentschrift
<tb> <U>Nr. <SEP> 03227</U>
EMI0024.0001
Lf <SEP> d <SEP> . <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> NH2
<tb> 16 <SEP> 03H
<tb> S03H <SEP> <B># <SEP> #</B> <SEP> blau
<tb> 0 <SEP> NH <SEP> _ <SEP> / <SEP> <B>\</B>
<tb> -NH<B>-</B>
<tb> NH-NH
<tb> 2
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> belgischen <SEP> Patentschrift</U>
<tb> <U>Nr.
<SEP> 600 <SEP> 074)</U>
<tb> 0
<tb> H <SEP> 2 <SEP> N <SEP> GH <SEP> HOH<B>;2C</B>-N/ <SEP> \N-CH <SEP> OH
<tb> 17 <SEP> / <SEP> <B><I>N=N-</I></B>
<tb> <B>-</B> <SEP> , <SEP> violett
<tb> HO <SEP> #' <SEP> \# <SEP> SO <SEP> 3 <SEP> H <SEP> HOH2C.N <SEP> N-<B>CH</B> <SEP> 20H
<tb> 3 <SEP> /
<tb> r
<tb> 0
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patent <U>schrift <SEP> Nr. <SEP> 1 <SEP> 2@-o</U>
<tb> <U>33r</U>
<tb> 0
<tb> H03 <SEP> S\ <SEP> 2_ <SEP> , <SEP> CH
<tb> 18 <SEP> - <SEP> 3 <SEP> C
<tb> ..._..<B><I>C</I></B>-N=N <SEP> . <SEP> CH20H <SEP> gelb
<tb> #1 <SEP> 0 <SEP> H <SEP> <B>l#D</B> <SEP> CH <SEP> - <SEP> CH
<tb> t
<tb> HO.H2C-N <SEP> \ <SEP> CH <SEP> 2pH
<tb> <B>;
</B>_
<tb> C
<tb> 0
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patent schrift <SEP> Nr. <SEP> 120<U>o</U>
EMI0025.0001
Lfd. <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> 0
<tb> <B>11</B>
<tb> OH <SEP> C <SEP> \
<tb> OC.H
<tb> 19
<tb> -<B>N-CH</B> <SEP> N=N <SEP> <B>#</B>\20H
<tb> / <SEP> / <SEP> I <SEP> rot
<tb> CH <SEP> H
<tb> so3H
<tb> H03 <SEP> HO.H2C.N <SEP> -CH <SEP> 20H
<tb> 0
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patentschrift
<tb> <U>Nr. <SEP> <B>1263- <SEP> .3.35</B></U>
<tb> 0
<tb> 20
<tb> OH
<tb> <B><I>=N</I></B>
<tb> I
<tb> -<B>CH</B> <SEP> 20H
<tb> i <SEP> H <SEP> - <SEP> fH <SEP> rot
<tb> SO <SEP> H <SEP> HO.H2C.
<SEP> -CH20H
<tb> 3
<tb> 0
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patentschrift <SEP> Nr.
<tb> <U>120 <SEP> 335</U>)
<tb> #"'2
<tb> 4 <SEP> 21 <SEP> ! <SEP> ( <SEP> \ <SEP> 503H <SEP> 0
<tb> NH <SEP> CH2oH
<tb> H <SEP> - <SEP> H
<tb> blau
<tb> HO.H2C- <SEP> <B>NN--</B> <SEP> CH20H
<tb> U
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patent <U>schrift <SEP> Nr. <SEP> 12b0335</U>
EMI0026.0001
Lfd. <SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> <B>(CH</B> <SEP> 2.O.CH3)2
<tb> 22 <SEP> OH
<tb> - <SEP> rot
<tb> <B><I>-N=N-</I></B> <SEP> (CH2.O.CH3)2
<tb> H035 <SEP> <B>so</B> <SEP> 3H
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patentschrift
<tb> <U>Nr.
<SEP> 1271 <SEP> 330</U>
<tb> 23 <SEP> Lrobaltphthalocyanin <SEP> (S02. <SEP> NH2)2 <SEP> blau
<tb> 503H)2
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> 696 <SEP> r.91)</U>
<tb> 24 <SEP> Lj,3'-Diazakupferphthalocyanin-- <SEP> <B>(so</B> <SEP> 2.NH.C2HVOH)2
<tb> rotstichig <SEP> blau
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> <B><U>690591)</U></B>
<tb> 25 <SEP> Ztiphenylkupferphthalocyanin.
<SEP> <B><I>(SO</I></B> <SEP> 2NH2)2
<tb> SO <SEP> H <SEP> blaugrün
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> 696 <SEP> 591)</U>
<tb> <B>(SO</B> <SEP> 2.NH.C2H4.oH)3
<tb> 26 <SEP> ±Monophenylkupferphthalocyanin
<tb> grünblau
<tb> so3H
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> 696 <SEP> 591)</U>
EMI0027.0001
Lfd.
<SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> 27 <SEP> / <SEP> Tetraphenylkupferphthalocyanin <SEP> <B>-,Z</B> <SEP> ("02'NH2)3
<tb> grün
<tb> <B>(SO</B> <SEP> 3H)3
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> <B><U>696 <SEP> 591)</U></B>
<tb> OH
<tb> 28 <SEP> /Tetraphenylkupferphthalocyanin <SEP> <B>- < </B> <SEP> (S02'NH#CH2.CH-CH3)2
<tb> SO <SEP> H
<tb> ( <SEP> 3 <SEP> )2
<tb> grün
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> 596 <SEP> 591)</U>
<tb> OH
<tb> <B> < , <SEP> (SO</B>2* <SEP> NH.CH2.CH-CH2.OH)2
<tb> 29 <SEP> /Kupferphthalocyanin S03H <SEP> blau
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> <B>696</B> <SEP> 591)
</U>
<tb> _ <SEP> <B>- < <SEP> (SO</B><I>2*</I> <SEP> NH.CH2.CH2.OH)2
<tb> 30 <SEP> / <SEP> Kupferphthalocyanin
<tb> blau
<tb> 503H
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> deutschen <SEP> Patentschrift <SEP> 696 <SEP> 591</U>
<tb> NH2
<tb> _ <SEP> <B>(SO</B> <SEP> 2.NH <SEP> <B>so</B> <SEP> 3H <SEP> 2 <SEP> türkisblau
<tb> 31 <SEP> Z- <SEP> Kupferphthalocyanin <SEP> <I>z#</I> <SEP> so <SEP> 3H
<tb> (erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patent schrift <SEP> 1 <SEP> <U>124-460)</U>
EMI0028.0001
Lfd.
<SEP> Farbstoff <SEP> Farbton
<tb> Nr.
<tb> 32 <SEP> so <SEP> H
<tb> (SO <SEP> 2.NH <SEP> / <SEP> <B>#</B> <SEP> #IH <SEP> 2 <SEP> türkisblau
<tb> /Ni <SEP> 3
<tb> ckelphthalocyanin-,## <SEP> 3
<tb> o3H
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patentschrift</U>
<tb> <U>1 <SEP> 194 <SEP> 46o)</U>
<tb> 33 <SEP> ZKupferphthalocyanin <SEP> <B><I>(SO</I></B> <SEP> 2-NH-CH2-CH2-NH2)2
<tb> <B> < </B> <SEP> (S03 <SEP> H) <SEP> 2 <SEP> türkisblau
<tb> (<U>erhältlich <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Verfahren <SEP> der <SEP> französischen <SEP> Patentschrift</U>
<tb> <U>1 <SEP> 274 <SEP> 183</U> <SEP> )