CH181439A - Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naphthalonitril. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naphthalonitril.Info
- Publication number
- CH181439A CH181439A CH181439DA CH181439A CH 181439 A CH181439 A CH 181439A CH 181439D A CH181439D A CH 181439DA CH 181439 A CH181439 A CH 181439A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- naphthalimide
- naphthalonitrile
- ammonia
- catalyst
- ammonia gas
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- AZKDTTQQTKDXLH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C#N)=CC=C21 AZKDTTQQTKDXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YKFDZICYFPICJW-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-carbonyl naphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(OC(=O)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=O)=CC=C21 YKFDZICYFPICJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naphthalonitril. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Phthalonitril aus Phthali- mid und Ammoniakgas mittels eines des- hydratisierenden Katalysators bei 300 bis 5500 C.
Es wurde gefunden, dass 2 : 3-Naphtha- lonitril in analoger Weise aus 2 : 3-Naphthali- mid erhalten werden kann. Passende des- hydratisierende Katalysatoren sind solche, welche bei der angewandten Temperatur fest bleiben und nicht leicht mit Ammoniak oder andern vorhandenen Verbindungen eine per manente Kombination eingehen. Solche Kata lysatoren sind zum Beispiel Kieselsäure, Thon- erde, Thorerde und dergleichen. Gallertartige Kieselsäure erweist sich als besonders vor q teilhaft.
Das 2 : 3-Naphthalimid kann geschmolzen und mit Ammoniakgas über den geheizten Katalysator fliessen gelassen werden. Es wird jedoch zweckmässig ein Gemisch von Am moniakgas und 2 : S-Naphthalimiddampf ver- wendet. Das 2 : 3-Naphthalimid kann in situ in der Katalysierkammer aus 2 : 3-Naphthal- säureanhydrid und Ammoniakgas erzeugt werden. Das Endprodukt ist neu und kann als ein Zwischenmittel bei der Herstellung von Farbstoffen verwendet werden. Es kri stallisiert aus Alkohol zu weissen Nadeln.
Nach der Hydrolyse zu der Dicarboxylsäure und Behandlung des Silbersalzes derselben mit DZethyljodid, wird der Dimethylester, dessen Schmelzpunkt bei 47 C liegt, er halten. <I>Beispiel:</I> 25 Gewichtsteile 2: 3-Naphthalimid wer den erhitzt und der sich entwickelnde Dampf wird während einer halben Stunde über 288 Gewichtsteile auf 500 C gehaltener, gallert artiger Kieselerde geleitet. Ein Ammoniak strom wird in solchem Verhältnis mit dem Naphthalimiddampf mitgeführt, dass in den sich entwickelnden Gasen stets reichlich Am- moniak vorhanden ist, zum Beispiel 45 Ge wichtsteile per Stunde.
Die flüssigen und gasförmigen Reaktionsprodukte werden in einem grossen, gekühlten Behälter kondensiert. Das feste Kondensat wird dann gepulvert und mit wässrigem Ätznatron umgerührt, um unverändertes Naphthalimid und alkalilös- liche Nebenprodukte zu entfernen und alles 2 : 3-Naphthalimid in Ammoniak und alkali- lösliche Produkte umzuwandeln.
Nach dem Abfiltern und Waschen verbleibt ein beinahe reines 2:3-Naphthalonitril. Das 2:3-Naph- thalonitril wurde kristallisiert aus Alkohol erhalten und hat dann seinen Schmelzpunkt bei 249 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naph- thalonitril, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 : 3-Naphthalimid auf 300-500 C mit Ammoniakgas in Gegenwart eines deshydra- tisierenden Katalysators erhitzt, welcher bei der angewandten Temperatur fest bleibt und nicht leicht mit Ammoniak oder andern vor- handenenVerbindungen einepermanenteKom- bination eingeht.Das Endprodukt ist neu und kann als Zwischenmittel bei der Her stellung von Farbstoffen ierwenM iverc'en. Es kristallisiert aus Alkohol zu weissen Na deln. Nach der Hydrolyse zu der Dicarboxyl- säure und Behandlung des Silbersalzes der selben mit Methyljodid, wird der Dimethyl- ester, dessen Schmelzpunkt bei 47 C liegt, erhalten. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2:3-Naphthal- imid verdampft wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Katalysator gal lertartige Kieselerde verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB181439X | 1933-01-13 | ||
| CH174079T | 1934-01-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH181439A true CH181439A (de) | 1935-12-15 |
Family
ID=25719467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH181439D CH181439A (de) | 1933-01-13 | 1934-01-12 | Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naphthalonitril. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH181439A (de) |
-
1934
- 1934-01-12 CH CH181439D patent/CH181439A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sherman et al. | Reactions in the β-Furan Series—Synthesis and Reactions of 3-Chloromethylfuran and Some Related Compounds | |
| CH181439A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2 : 3-Naphthalonitril. | |
| US3947519A (en) | Preparation of optically active allethrorone via allethronyl acid phthalate | |
| Lapworth et al. | CCIV.—Syntheses of alkylidenecyanoacetic acids and of substituted succinic acids. Part I. Acids containing aromatic residues | |
| CH180575A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:2-Naphthalonitril. | |
| Ficken et al. | 1: 2-Dicarboxylic acids. Part III. Nitrogenous derivatives of the isomeric hexahydrophthalic acids and of 3: 4: 5: 6-tetrahydrophthalic acid | |
| DE2619641A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkoxy-6-brom-naphthalinen | |
| Farmer et al. | 225. Properties of conjugated compounds. Part XIX. The Michael reaction applied to a triene ester | |
| CH174079A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalonitril. | |
| Curd et al. | 40. Lichen acids. Part IV. Atranorin | |
| DE920248C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7gliedrigen heterocyclischen Verbindungen | |
| DE722809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolverbindungen | |
| DE2309536A1 (de) | Herstellung von 3,4,5,6,7,8-hexahydrocumarin | |
| DE811349C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aluminiumformiat | |
| Pinck et al. | Preparation and Decomposition of 9-Fluorylchloramines | |
| McRae et al. | DERIVATIVES OF SUBSTITUTED SUCCINIC ACIDS: III. THE ACTION OF ALKALINE SODIUM HYPOBROMITE ON PHENYLSUCCINAM1DE AND αα′-DIMETHYLSUCCINAMIDE | |
| Mukherji et al. | 46. Terpene compounds. Part VI. A synthesis of (±)-iso fenchone | |
| Phelps et al. | On the Preparation of Malonic Acid or Its Ester From Monochloracetic Acid | |
| Weizmann et al. | XIV.—Ethyl β-naphthoylacetate | |
| Bone et al. | VI.—The bromination of trimethylsuccinic acid and the interaction of ethyl bromotrimethylsuccinate and ethyl sodiocyanoacetate | |
| Bergstrom et al. | Carbobenzoxy Derivatives of Aromatic Amines | |
| Sunko et al. | On the Reaction of α-Phthalimidoacid Chlorides with Substituted Sodiomalonates. A Method for the Preparation of α-Amino Ketone s and Related Compounds | |
| CH220971A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH337855A (de) | Verfahren zur Herstellung von 14-Brom-codeinon | |
| CH298403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines phosphorhaltigen Abkömmlings von m-Amino-phenolen. |