CH181732A

CH181732A - Process for the preparation of a compound of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone with diethyl barbituric acid.

Info

Publication number: CH181732A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1934-01-08
Filing date: 1934-11-20
Publication date: 1935-12-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des     1-Phenyl-2,3-dimetllyl-          4-isoprol)yl-n-pyrazolons    mit     Diäthylbarbitursäure.       Es ist bekannt, dass sowohl     1-Phenyl-2,3-          rlimethyl-5-pyra.zolon,    als auch     1-Phenyl-          2,    3 -     di        methyl    - 4 -     dimethylamino-    5-     pyrazolon     sich mit     Dia.lkyl-    und     Arylalkylbarbitur-          säure    verbinden (Patentschriften     Nr.120098,

            120444j46,    1.21981/85 und 97751.,     113103j05,     113056, 113295/97). Entsprechende Verbin  dungen mit     4-Alkylpyrazolonen    sind bis  ;jetzt noch nicht hergestellt worden.  



  Wie nun gefunden wurde, verhält sich  das     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          azolon    nicht gleich wie das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-5-pyrazolon    und das     1.-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-dimethylamino-#5-pyrazolon.    Es  geht nämlich nur mit solchen     C,C-disubsti-          tuierten        Barbitursäuren    Verbindungen ein,  die nur gesättigte oder höchstens nur einen  ungesättigten     Substituenten    besitzen. Sind  beide     Substituenten    ungesättigt, so unter  bleibt die Bildung von Verbindungen.  



  Die Darstellung der neuen Verbindungen  gestaltet sich     bci    der grossen Neigung der    Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein  fach. Man schmilzt das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    mit der     ä.qui-          molekularen    Menge einer     Dialkyl-    oder       Arylalkylbarbitursäure    zusammen oder lässt  die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines     Lö-          sungs-        bezw.    Verdünnungsmittels aufeinan  der einwirken.

   Die Vereinigung des     1-          Phenyl    -<B>2,3</B> -     dimethyl    - 4     -isopropyl    - 5     -pyrazo-          lons    mit den     Dialkyl-        bezvT.        Arylalkylbar-          bitursäuren    erfolgt stets im molekularen  Verhältnis .auch dann. wenn von dem     einen     oder     andern    Bestandteil wesentlich grössere  Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden  sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-          5-pyrazolons    mit     Diäthylbarbitursäure,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man     1-          Phenyl    -     2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolon     und     Diäthylbarbitursäure    im Molekularver-           hältnis    1 : 1 aufeinander einwirken lässt. Die  Ausgangsstoffe können zum Beispiel in ge  schmolzenem Zustand oder in einem Lö  sungsmittel     aufeinander    einwirken gelassen  werden.  



  Die     Verbindung    des     1-Phenyl-2,3-di-          inethy        l-1-isopr        opyl-5-pyrazolons    mit     Diäthyl-          barbitursäure    kristallisiert in feinen farb  losen Nadeln, die bei 138 bis<B>139</B>   schmel  zen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lö  sungsmitteln nicht in die Bestandteile zer  legen. In organischen Lösungsmitteln ist sie  leicht, in Wasser schwer löslich. Sie soll als       Arzneimittel    Verwendung finden, da sie so  wohl     analgetische        bezw.        antipyretische,    als  auch schlafmachende Wirkungen besitzt.  



  <I>Beispiel:</I>  230 Teile     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-iso-          propyl-5-pyrazolon    werden in 600 Teilen       50%igem    Methanol warm gelöst. Zu dieser  Lösung gibt man eine warme Lösung von       18.1    Teilen     Diäthylbarbitursäure    in 1400  Teilen 50%igem Methanol. Beim Abkühlen  kristallisieren     3-60    Teile der neuen Verbin  dung vom Schmelzpunkt 138 bis 139   aus.  Der Rest ist aus der     3lutterlauge    mit Was  ser     fällbar.  



  Process for the preparation of a compound of 1-phenyl-2,3-dimetllyl-4-isoprol) yl-n-pyrazolone with diethylbarbituric acid. It is known that both 1-phenyl-2,3-rlimethyl-5-pyra.zolon and 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolone react with dialkyl and arylalkyl barbitur - connect acid (patent specification no.120098,

            120444j46, 1.21981 / 85 and 97751., 113103j05, 113056, 113295/97). Corresponding compounds with 4-alkylpyrazolones have not yet been made.



  As has now been found, the 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone does not behave in the same way as the 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolone and the 1. -Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylamino- # 5-pyrazolone. This is because it only forms compounds with those C, C-disubstituted barbituric acids which have only saturated or at most only one unsaturated substituent. If both substituents are unsaturated, compounds are not formed.



  The presentation of the new compounds is very simple due to the great tendency of the starting materials to come together. The 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone is melted with the equimolecular amount of a dialkyl or arylalkyl barbituric acid or the starting materials are left in the presence of a solution or. Thinners act on each other.

   The union of the 1-phenyl - <B> 2,3 </B> - dimethyl - 4 -isopropyl - 5-pyrazolone with the dialkyl bezvT. Arylalkylbarbituric acids always take place in the molecular ratio, even then. if there are significantly larger quantities of one or the other component, for example 2 molecules.



  The present patent is a process for the preparation of a connec tion of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone with diethylbarbituric acid, wel ches is characterized in that 1-phenyl-2,3-dimethyl -4-isopropyl-5-pyrazolone and diethylbarbituric acid can act on one another in a molecular ratio of 1: 1. The starting materials can, for example, be allowed to act on one another in the molten state or in a solvent.



  The compound of 1-phenyl-2,3-dimethyl-1-isopropyl-5-pyrazolone with diethylbarbituric acid crystallizes in fine, colorless needles that melt at 138 to 139. It cannot be broken down into its components by treatment with solvents. It is easily soluble in organic solvents and sparingly soluble in water. It should be used as a medicine, as it is so well analgesic bezw. has antipyretic and sleep-inducing effects.



  <I> Example: </I> 230 parts of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone are dissolved warm in 600 parts of 50% methanol. A warm solution of 18.1 parts of diethylbarbituric acid in 1400 parts of 50% methanol is added to this solution. On cooling, 3-60 parts of the new compound crystallize with a melting point of 138 to 139. The rest can be precipitated with water from the 3lutter liquor.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a compound of l-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolones with diethylbarbituric acid, characterized in that 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5 -pyrazolone and diethyl balbituric acid in a molecular ratio of 1:

1 can act on each other. The compound of 1-phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolone with diethylbarl) ituric acid crystallizes in fine, colorless needles that melt at 138 to 139. It cannot be broken down into its components by treating it with solvents. It is easily soluble in organic solvents and sparingly soluble in water.

It should be used as a drug because it is both analgesic and. has antipyretic and sleep-inducing effects. SUBCLAIM: Method according to claim, characterized in that the action takes place in a solvent.