CH182205A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.    Es wurde gefunden,     dass    man zu neuen  Aminen gelangen kann, wenn man     Oxime     der     Ätioallocholan-    oder der     Ätiocholanreihe          bezw.    ihrer     Substitutionsprodukte    mit redu  zierenden     Mitteln    behandelt. Für die Um  setzung eignen sich sowohl Mono- wie     Poly-          oxime.    Als weitere     Substituenten    kommen  zum Beispiel freie oder veresterte     Ilydroxyl-          gruppen    in Betracht.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass  man     epi-        Androsteronoxim    mit einem reduzie  renden Mittel behandelt.  



  Das so gewonnene     3-epi-Oxy-17-amino-          androstan    bildet weisse Kristalle vom F.<B>188'</B>       korr.    Sein Hydrochlorid, das sich aus Essig  ester und Alkohol     umkristallisieren    lässt,  schmilzt bei<B>36</B>     .,5      unter Zersetzung.  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel Z:</I>  3,6 g     epi-Androsteronoxim        (3-epi-Oxy-          ?itio-allochola,non-17-oxim)    werden in Gegen-    wart von 0,5 g Platinoxyd in 200     em3        Di-          oxan    unter Zusatz von<B>0,75</B> g Chlorwasser  stoff (in Form starker Salzsäure) mit Was  serstoff behandelt. Nach beendigter Umset  zung löst man die     abgeschiedenen.    Kristalle  durch Zusatz von Alkohol und Erwärmen,  filtriert vom Katalysator ab und dampft ein.  Hierauf versetzt man den festen Rückstand  mit Salzsäure, trennt das schwer lösliche  Hydrochlorid durch Filtrieren ab und rei  nigt es durch     Umkristallisieren    aus Essig  ester und Alkohol.

   Beim Erhitzen zersetzt es  sich bei 365  . Durch Behandlung mit     Alka-          lien    kann man aus diesem Hydrochlorid das  freie     3-epi-Oxy-17-amino-androstan    erhalten.    <I>Beispiel 2:</I>    In eine Lösung von 1 g     epi-Androsteron-          oxim    in 100 cm' absolutem Äthylalkohol  werden in der Siedehitze insgesamt 6 g Na  trium in kleinen Anteilen eingetragen. Nach  Beendigung der Reduktion wird das entstan  dene     3-epi-Oxy-17-amino-androstan    durch  Zusatz von Wasser ausgefällt und in Äther           aufgenommen.    Die     Ätherlösung    wird mit  Wasser gewaschen, getrocknet und einge  dampft.

   Den kristallisierten Rückstand rei  nigt man durch     Umlösen    aus     Benzol-Benzin     oder Essigester und durch Sublimation im  Vakuum (0701 mm) bei<B>130'.</B> Man erhält so  die in Beispiel 1 beschriebene Base.  



  An     Stelle    von Äthylalkohol können auch  andere Alkohole, wie zum Beispiel     Alethyl-,          Propyl-    oder     Butylalkohol    Verwendung fin  den.  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen  Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man       epi-Androsteronoxim    mit einem reduzieren  den     lllitel        behandelt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Das so gewonnene 3-epi-Oxy-17-amino- androstan bildet weisse Kristalle vom F. 188 korr. Sein Hydrochlorid, das sich aus Essig ester und Alkohol umkristallisieren lässt, schmilzt bei 365 unter Zersetzung. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit katalytisch angeregtem Wasserstoff ausführt.

   ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart von Metallkatalysatoren ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Reduktion mit Wasserstoff in Gegenwart eines Edel- metallkatalysators und einer starken Säure ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, .dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in alkalischem Medium durchführt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Alkalimetal- len in Gegenwart aliphatischer Alkohole vornimmt.