CH183384A - Process for the production of an anthraquinone derivative. - Google Patents

Process for the production of an anthraquinone derivative.

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CH183384A
CH183384A CH183384DA CH183384A CH 183384 A CH183384 A CH 183384A CH 183384D A CH183384D A CH 183384DA CH 183384 A CH183384 A CH 183384A
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CH
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production
anthraquinone derivative
solution
diaminochrysazine
blue
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Antlirachinonderivates.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates,     bei dem     Diaminochrysazin    der Formel:

    
EMI0001.0005     
    mit einem     methylierend    wirkenden Mittel  so lange behandelt wird, bis das Spektrum  einer entnommenen und aufgearbeiteten Probe  in einem     Benzoylchlorid-Benzolgemisch    (1:5)  erkennen lässt, dass zwei der Lösung des       Diaminochrysazins    in dem gleichen     Lösungs-          mittelgemisch    charakteristische Absorptions  banden; deren Maxima bei 610     pss    und 570     ,uss     liegen, praktisch eben verschwunden sind.  



  Es wurde nun gefunden, dass man ein  ähnlich wertvolles, neues     Anthrachinonderivat     erhalten kann, wenn man     Diaminochrysazin       mit einem     oxäthylierend    wirkenden Mittel  so lange behandelt, bis das Spektrum einer  entnommenen und aufgearbeiteten Probe in  einem     Benzoylchlorid-Benzolgemisch    (1 :5)  erkennen lässt, dass die zwei erwähnten, der  Lösung des     Diaminochrysazins    in dem glei  chen     Lösungsmittelgemisch    charakteristischen  Absorptionsbanden praktisch eben     verschwun-_     den sind.  



  Geeignete,     oxäthylierend    wirkende Mittel  sind beispielsweise     Äthylenoxyd    und     Äthylen-          chlorhydrin.     



  Das erhaltene     Anthrachinonderivat    liefert  auf     Acetatseide    klare, blaue Töne von guter  Ausgiebigkeit, löst sich in organischen Lö  sungsmitteln mit     grünstichigblauer,    in kon  zentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Na  tronlauge beim Erwärmen mit     grünstichig-          blauer    und in alkalischer     Natriumhydrosulfit-          lösung    mit gelbroter Farbe und kann auch  als Zwischenprodukt für die Herstellung von       Farbstoffen    Verwendung finden.

        <I>Beispiel 1:</I>  Man erhitzt 10 Teile     Diaminochrysazin     mit 50 Teilen     Äthylenchlorhydrin    und 3 Teilen       Natriumacetat    in einem geeigneten Gefäss  so lange zum Sieden, bis eine entnommene  und aufgearbeitete Probe sich in einem     Ben-          zoylchlorid-Trichlorbenzolgemisch    (1:5) mit  blauer Farbe löst und die Lösung in einem       Benzoylchlorid-Benzolgemisch    (1: 5) ein Spek  trum zeigt, in dem die zwei erwähnten, der  Lösung des Ausgangsmaterials in dem glei  chen     Lösungsmittelgemisch    charakteristischen  Absorptionsbanden fast oder eben völlig ver  schwunden sind.

   Das Reaktionsgemisch wird  darauf in Wasser gegossen, der ausgefallene  Farbstoff abgesaugt, gewaschen und zur     Farb-          stoffpaste    verarbeitet.    <I>Beispiel 2:</I>  Ein Gemisch aus 20 Teilen     Diamino-          chrysazin,    400 Teilen     o-Dichlorbenzol,    10  Teilen     Äthylenoxyd    und 0,5 Teilen Natrium  acetat wird im     Autoklaven    so lange auf  höhere Temperaturen, z. B. 120-150   C,  erhitzt, bis eine entnommene und aufge  arbeitete Probe die in Beispiel 1 angegebenen  Eigenschaften besitzt.

   Nach Entfernung des       o-Dichlorbenzols    durch     Wasserdampfdestilla-          tion    wird in üblicher Weise aufgearbeitet.



  Process for the preparation of an antlirachinone derivative. The main patent relates to a process for the production of an anthraquinone derivative, in which diaminochrysazine of the formula:

    
EMI0001.0005
    is treated with a methylating agent until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows that two of the diaminochrysazine solution in the same solvent mixture bound characteristic absorption; whose maxima are at 610 pss and 570 pss, have practically just disappeared.



  It has now been found that a similarly valuable, new anthraquinone derivative can be obtained if diaminochrysazine is treated with an oxidizing agent until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows that the two absorption bands mentioned, characteristic of the solution of diaminochrysazine in the same solvent mixture, have practically just disappeared.



  Suitable agents with an oxidizing effect are, for example, ethylene oxide and ethylene chlorohydrin.



  The anthraquinone derivative obtained provides clear, blue tones on acetate silk with good abundance, dissolves in organic solvents with greenish blue, in concentrated sulfuric acid with yellow, in sodium hydroxide solution when heated with greenish-blue and in alkaline sodium hydrosulfite solution with yellow-red color and can can also be used as an intermediate for the production of dyes.

        <I> Example 1: </I> 10 parts of diaminochrysazine with 50 parts of ethylene chlorohydrin and 3 parts of sodium acetate are heated to the boil in a suitable vessel until a sample that has been taken and worked up is in a benzoyl chloride-trichlorobenzene mixture (1: 5 ) with blue color and the solution in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) shows a spectrum in which the two mentioned absorption bands characteristic of the solution of the starting material in the same solvent mixture have almost or completely disappeared.

   The reaction mixture is then poured into water, the precipitated dye is filtered off with suction, washed and processed into a dye paste. <I> Example 2: </I> A mixture of 20 parts of diamino chrysazine, 400 parts of o-dichlorobenzene, 10 parts of ethylene oxide and 0.5 part of sodium acetate is kept in the autoclave at higher temperatures, e.g. B. 120-150 C, heated until a sample taken and worked up has the properties specified in Example 1. Die Temperatures sind in der Example 1 in der von Example 1.

   After the o-dichlorobenzene has been removed by steam distillation, it is worked up in the customary manner.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonderivates, dadurch gekennzeich- net, dass man Diaminochrysazin der Formel EMI0002.0021 so lange mit einem oxäthylierend wirkenden Mittel behandelt, bis das Spektrum einer entnommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 : PATENT CLAIM: Process for the production of a new anthraquinone derivative, characterized in that one uses diaminochrysazine of the formula EMI0002.0021 Treated with an agent with an oxidizing effect until the spectrum of a sample taken and processed in a benzoyl chloride-benzene mixture (1: 5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Diaminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima bei 610,ass und 570 pss liegen, praktisch eben verschwunden sind. 5) shows that two absorption bands characteristic of the solution of the diaminochrysazine in the same solvent mixture, the maxima of which are 610, ace and 570 pss, have practically just disappeared. Das erhaltene Anthrachinonderivat liefert auf Acetatseide klare, blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in organischen Lö sungsmitteln mit grünstichigblauer, in kon zentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Na tronlauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer, und in alkalischer Natriumhydrosul- fitlösung mit gelbroter Farbe und kann auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. The anthraquinone derivative obtained gives clear, blue tones on acetate silk with good abundance, dissolves in organic solvents with greenish blue, in concentrated sulfuric acid with yellow, in sodium hydroxide solution when heated with greenish blue, and in alkaline sodium hydrosulfite solution with yellowish red color and can can also be used as an intermediate for the production of dyes.
CH183384D 1933-11-01 1934-10-18 Process for the production of an anthraquinone derivative. CH183384A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3195973A (en) * 1960-04-02 1965-07-20 Hoechst Ag N-methylolated diamino-dihydroxyanthraquinones, mixtures thereof and their production

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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