CH184007A - Verfahren zur Herstellung einer Nitroverbindung der Dibenzanthronreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     Nitroverbindung    der     Dibenzanthronreihe.       Es wurde gefunden, dass man eine neue  Nitroverbindung der     Dibenzanthronreihe,     nämlich ein     Dinitro-Bz2/.        Bz2'@dioxodibenzan-          thron    erhält, wenn man     Dibenzanthron-          Bz2.        Bz2'-chinon    mit     nitrierenden        Mitteln     behandelt.  



  Man kann auch     Dibenzanthron-Bz2.        Bz2'-          chinon        verwenden,    das in Gegenwart des     ni-          trierenden        Mittels    aus dem entsprechenden       Dioxydibenzanthron    oder aus geeigneten       Monooxydibenzanthronen        bezw.    ihren 0-A1  kyl- oder     Acylverbindungen    erhalten wurde.

    So erhält man nicht nur durch     Behandlung     des     Dibenzanthron-Bz2.        Bz2'-chinons    selbst,  sondern auch durch Behandlung des durch  Reduktion aus ihm erhältlichen     Dioxydiben-          zanthrons,

      seines Mono- oder     Dimethyläthers.     seiner     Diacetylverbindung    oder seines     Kon-          densationsproduktes    mit     Formaldehyd    oder  des     Bz2-Monooxydibenzanthrons        bezw.    seines       Methyläthers    mit 90%iger Salpetersäure bei  etwa<B>50'</B> C wobei sich zunächst das Diben-         zanthron-Bz2.        Bz2'-chinon    bildet, ein und  dieselbe in dunkelroten Nadeln     kristallisie-          rende    Verbindung, .die der Analyse nach  zwei Nitrogruppen enthält.

   Sie lässt sich mit  Vorteil zur     Herstellung    von Farbstoffen ver  wenden.         Beispiel   <I>1:</I>  100 Teile     Dibenzanthron    -     Bz2    .     Bz2'        -          chinon    (erhältlich nach der     schweiz.    Patent  schrift 121810) werden bei etwa.<B>50'</B> C     in     ein     Gemisch        aus    500     Teilen    Eisessig     und    750  Teilen 98%iger Salpetersäure eingetragen.

    Man     erwärmt    auf     etwa    70     bis   <B>80'</B> C und  behält     diese    Temperatur unter Rühren so  lange bei, bis     kein.    Ausgangsstoff mehr nach  weisbar ist, was nach     etwa    1     Stunde    der Fall  ist.

   Man     lässt    dann abkühlen, saugt ab,  wäscht den     Rückstand    mit     Eisessig    oder       62%iger    Salpetersäure und befreit ihn In  der üblichen Weise von     anhaftender        Säure.     Man erhält so rote Kristalle, die sich     in    kon-      zentrierter Schwefelsäure mit     blaustichig          violetter    Farbe lösen;

       in        Pyridin    lösen sie  sich mit gelbroter Farbe, die auf     Zusatz    von  Reduktionsmitteln (zum Beispiel     Hydro-          chinon)    nach grün umschlägt, und liefern  eine     grünstichig    blaue     Küpe.     



  <I>Beispiel 2:</I>  100 Teile     Bz2.        Bz2/-Diogydibenzanthron     (erhältlich durch Reduktion der nach der       schweiz.    Patentschrift     12:1810        herstellbaren     Verbindung mit     Natriumbisulfit)    werden in  2000 Teile einer     etwa    90%igen Salpeter  säure bei     Zimmertemperatur    eingetragen.  Das     Dioxydibenzanthron    wandelt sich dabei  sofort in das     entsprechende        Chinon    um, das  in gelbbraunen Nadeln auskristallisiert.

   Man  erhitzt unter Rühren auf     etwa    50 bis<B>60'</B> C  und behält diese     Temperatur    solange bei, bis  kein Ausgangsstoff mehr     nachweisbar    ist.  Man lässt dann     etwas    abkühlen und arbeitet  in der     in    Beispiel 1 angegebenen     Weise    auf.  Die Mutterlauge kann noch mehrere Male zu  neuen Versuchen benutzt werden. Man er  hält so in sehr guter Ausbeute die in Bei  spiel 1     beschriebene        Verbindung.     



  Wendet man an     'Stelle    des     Dioxydibenzan-          throns    dessen     alkylierte    Abkömmlinge, zum       Beispiel        Dimethogydibenzanthron,        Ogymeth-          ogydibenzanthron    usw. an, oder die nach Bei  spiel 1 der deutschen Patentschrift 436829  erhältliche Verbindung aus     Dioxydibenzan-          thron    und     Triogymethylen,    so erhält man  denselben     Endstoff.     



  <I>Beispiel 3:</I>  100 Teile     Bz2.        Bz2'-Dioxydibenzanthron          ,verden    bei     Zimmertemperatur    in ein Gemisch    aus 1000 Teilen Nitrobenzol und 200 Teilen  98 %     iger    Salpetersäure eingetragen. Man er  wärmt     dann    solange auf     etwa    100 bis     H0       C,  bis kein Ausgangsstoff mehr     nachweisbar     ist,     lässt    darauf abkühlen und arbeitet in der  in Beispiel 1 angegebenen Weise auf. , Man  erhält so die in Beispiel 1 beschriebene Ver  bindung.  



       Beispiel   <I>4:</I>  100 Teile     Bz21    -     Monooxydibenzanthron          werden    durch Behandeln mit 1500 Teilen  90%iger Salpetersäure bei 70     bis   <B>80'</B> C ni  triert. Man erhält so     in    guter Ausbeute die  in Beispiel 1 beschriebene     Verbindung.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dinitro- dibenzanthron - Bz2 . Bz2' - chinons, dadurch gekennzeichnet, dass man Dibenzanthron.. Bz2. Bz2'-chinon mit nitrierenden Mitteln. behandelt.

   Die so erhältliche neue Verbindung bildet rote Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig violetter Farbe und in Pyridin mit gelbroter Farbe lösen. Sie liefert eine grünstichig blaue Küpe und dient zur Herstellung von Farbstoffen.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet,,dass man ein Dibenzanthron- Bz2. Bz2'-chinon verwendet, das in Gegen wart des nitrierenden Mittels erhalten wurde.