CH184309A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH184309A CH184309A CH184309DA CH184309A CH 184309 A CH184309 A CH 184309A CH 184309D A CH184309D A CH 184309DA CH 184309 A CH184309 A CH 184309A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- acid
- production
- anthraquinone series
- acidic
- Prior art date
Links
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Substances CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NMFBXBSNLQNQKL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NMFBXBSNLQNQKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. Es wurde gefunden, dass durch Umsetzung von 1-Amino-4-halogenanthrachirronyl-2-me- thansulfosäuren mit Anilin ein wertvoller saurer Wollfarbstoff der Anthrachinorireihe erhalten wird. Die Umsetzung wird zweck mässig in wässriger Lösung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, sowie von einem Kupfersalz als Katalysator vorgenommen.
Der erhältliche neue Endstoff stellt blaue Nadeln dar, welche Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen von guter Egalität anfärben.
Die als Ausgangsmaterial dienenden 1- Amino-4-halogenanthrachinonyl-2 -methan- sulfosäuren können hergestellt werden, indem man zunächst 1-Chlor-2-methylanthrachinon durch Seitenkettenchlorierung in 1-Chlor-2- co-chlormethylanthrachirion überführt, dieses Produkt durch Erwärmen mit Sulfitlösung in die 1-Chloranthrachinonyl-2-methansulfosäure verwandelt,
hierin das Chloratom in üblicher Weise durch Erhitzen mit Ammoniak gegen die NH2-Gruppe austauscht und dann durch Behandeln mit einem Halogenierungsmittel, zum Beispiel einer Lösung von Brom in wässriger Salzsäure in 4-Stellung ein Halo genatom einführt.
<I>Beispiel 1:</I> 1-Amino -4 - anilidoanthrachinonyl-2 -me- tharrsulfosäure:
EMI0001.0025
Eine Mischung von 250 cm' Wasser, 5 g des Natriumsalzes der 1-Amino-4-bromantbra- chinonyl-2-methansulfosäure,15g Soda, 60cms Anilin und 0,25 g Kupfersulfat wird 3 Stun den lang zum Kochen erhitzt, wobei sich die ursprünglich rote Lösung blau färbt. Hierauf versetzt man bis zur sauren Reaktion mit Salzsäure, saugt noch warm ab und wäscht mit 2o/oiger Kochsalzlösung nach.
Der rohe Farbstoff wird in Wasser gelöst, mit Tier kohle gekocht, filtriert und das Filtrat mit Kaliumchlorid vorsichtig ausgesalzen. Man erhält das Kalisalz der 1-Amino-4-aiiilido- anthrachinonyl-2-metharrsulfosäure in feinen blauen Nadeln, welche Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen mit guter Ega lität anfärbt.
<I>Beispiel 2:</I> Eine Mischung von 380 ems destilliertem Wasser, 7,6g 1-amino-4-bromantrachinor)yl- 2-rnetharisulfosaures Natrium, 22,8 g Anilin, 11,4 g Pottasche und 0,38 g Kupfersulfat wird langsam auf<B>800</B> C erhitzt und etwa 1 Stunde bei einer Temperatur von 80-8510 gehalten.
Dann wird der Farbstoff abgesaugt, in Wasser gelöst, mit Salzsäure ausgefällt, mit 4 o/oiger Kaliumchloridlösung gewaschen, in Sodawasser gelöst, mit Tierkohle gekocht und das Filtrat mit Kalirrmchlorid vorsichtig ausgesalzen. Man erhält das Kalisalz der 1-Amino-4-anilidoanthrachinonyl-2-methan- sulfosäure in guter Ausbeute.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man eine 1-Amino- 4-halogenanthracbinonyl - 2 - methansulfosäure mit Anilin umsetzt. Der erhältliche Farbstoff stellt blaue Nadeln dar, welche Wolle aus saurem Bade in klaren blauen Tönen von guter Egalität anfärben. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in wässriger Lösung und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, sowie eines Kupfersalzes gearbeitet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE184309X | 1934-06-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH184309A true CH184309A (de) | 1936-05-31 |
Family
ID=5718947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH184309D CH184309A (de) | 1934-06-09 | 1935-05-29 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH184309A (de) |
-
1935
- 1935-05-29 CH CH184309D patent/CH184309A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH184309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
| DE617665C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE645881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolmonosulfonsaeuren | |
| DE568034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| CH119901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH220415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH183118A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH191748A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH302404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH184881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH175905A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH302403A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH218819A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, basischen Farbstoffes. | |
| CH262478A (de) | Verfahren zur Herstellung eines lebhaften sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH175033A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH172068A (de) | Verfahren zur Herstellung des Lactams von 1-Aminoanthrachinon-2.5-bisthioglycolsäure. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH198148A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoesters eines Farbstoffes der Anthrachinonazolreihe. | |
| CH119902A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH191753A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Chromierungsfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH191735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH184189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH195655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |