CH184765A - Verfahren zur Herstellung von Vinylestern. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Vinylestern.       In der Schweizer Patentschrift<B>175025</B>  ist beschrieben, dass man in vorzüglicher  Ausbeute     Vinylester    aus     Carbonsäuren    durch  Kondensation mit Acetylen herstellen kann,  wenn man als Kontaktsubstanzen Queck  silberverbindungen,     Borfluorid    und Fluor  wasserstoff verwendet.  



  Bei weiterer Bearbeitung dieses Verfahrens  wurde nun gefunden, dass man     Borfiuorid     durch eine     Borsauerstoffverbindung,    zum Bei  spiel Borsäure oder     Borsäureanhydrid    ersetzen  kann. Im Falle der Verwendung von Borsäure  kann es vorteilhaft sein, sowohl diese als  auch den     Fluorwasserstoff    in wasserfreier  Form zu verwenden.

   Auf diese Weise lassen  sich     Vinylester    in gleich guter Ausbeute er  halten wie nach dem Verfahren des Haupt  patentes, wobei der Vorteil des vorliegenden  Verfahrens darin zu suchen ist, dass man  nicht mehr genötigt ist, von     Borfluorid    aus  zugehen, sondern eine technisch leicht und         preiswertzugänglicheBorsauerstoffverbindung,     wie zum Beispiel Borsäure, verwenden kann.  



  Es war überraschend, dass ein gleich  günstiger Verlauf der Kondensation erreicht  wurde wie bei der Anwendung fertig ge  bildeten     Borfluorids.    Als     aliphatische        Mono-          carbonsäuren    kommen beispielsweise in Frage  Ameisensäure, Essigsäure,     Propionsäure,    But  tersäure,     Crotonsäure,        Methoxyessigsäure.     



       Beispiele:     1. Zu 500     Gewichtsteilen    Essigsäure wer  den 2,5 Gewichtsteile Quecksilberoxyd, 1,5  Gewichtsteile     Borsäureanbydrid    und 3,5 Ge  wichtsteile     Flusssäure    zugesetzt, und unter  gutem     Rühren    bei 30-35   Azetylen einge  leitet. Nach 3-4 Stunden ist die Aufnahme  beendet, der Ansatz wird mit 5 Gewichts  teilen wasserfreiem     Natriumacetat    versetzt  und     1/2    Stunde gerührt. Durch Destillation  erhält man den gebildeten     Vinylester    in einer  Ausbeute von 800o und darüber.      2.

   Zu 500 Gewichtsteilen Buttersäure  werden 2 Gewichtsteile Quecksilberoxyd,  1,2 Gewichtsteile     Borsäureanhydrid    und 3  Gewichtsteile     Flusssäure    zugesetzt und unter  gutem Rühren bei 25-30o Azetylen einge  leitet. Nach 3-4 Stunden ist die Aufnahme  beendet. Die Lösung wird mit 5 Gewichts  teilen wasserfreiem     Natriumbutyrat'/2    Stunde  gerührt und der Vakuumdestillation unter  worfen. Die Ausbeute an     Vinylbutyrat    beträgt       70-80%        der        Theorie.     



  3. Zu 500 Gewichtsteilen Essigsäure wer  den 2,5 Gewichtsteile Quecksilberoxyd, 2,7  Gewichtsteile kristallisierte Borsäure und  14 Gewichtsteile     Flusssäure    40%ig zugesetzt  und unter gutem Rühren bei 30-35o Aze  tylen eingeleitet. Nach 3-4 Stunden ist die  Azetylenaufnahme beendet, der Ansatz wird  mit 5     .Gewichtsteilen    wasserfreiem Natrium  acetat versetzt und     '/2    Stunde gerührt.

   Durch    Destillation erhält man den gebildeten     Vinyl-          ester        in        einer        Ausbeute        von        80        %        und        darüber.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tinylestern durch Einwirkung von Azetylen auf Carbon- säuren in Gegenwart von Quecksilberverbin dungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart einer Borsauerstoff- verbindung und von Fluorwasserstoff ausge führt wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch unter Verwendung von Borsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass Borsäure und Fluorwasserstoff in wasserfreier Form verwandt werden.