CH242837A - Verfahren zur Herstellung des neuen a,a'-Dichloradipinsäurechlorids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung des neuen     a,a'-Dichloradipinsäurechlorids.       Es     wurde        gefunden,    dass man zum neuen       a,a'-Dichloradipinsäurechlorid    gelangt, wenn  man 1-     Mol        Adipinsäurechlorid    mit 2     Mol          Phosphorpentachlorid    erhitzt.  



  Die Umsetzung     wird    zweckmässig bei  einer 100  übersteigenden     Temperatur,    z. B.  bei 130 bis 160 ,     vorgenommen,    gegebenen  falls in Gegenwart eines     inerten    Lösungsmit  tels oder ferner von     Phosphoroxychlorid.     



  Das so erhaltene neue     a,a'-Dichloradipin-          säurechlorid,    eine ölige Flüssigkeit, liefert  beim Behandeln mit Äthylalkohol den     a,ä-          Dichloradipinsäurediäthylester    vom     gp.    102  bis 104  (0,5 mm). Das neue Erzeugnis kann  als Zwischenprodukt, z. B. zur Herstellung  von     Textilbilfsstoffen,    verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Teile     Adipinsäurechlorid    werden mit  23 Teilen     Phosphorpentachlorid    vermischt,  worauf das Gemenge während 4 Stunden     in     einem Ölbad von 140 bis 150  erhitzt wird.  Bei ca. 120  beginnt die     Entwicklung    von       Chlorwasserstoffgas    und das Phosphorpenta-         chlorid    geht dabei allmählich völlig in Lösung.

    Nach der angegebenen Zeit     wird    das gebil  dete     Phosphortrichlorid    vorteilhaft unter     ver-          mindertem    Druck     abdestilliert    und das als  Rückstand     hinterbleibende    rohe     a,ä        -Dichlor-          adipinsäurechlorid    zur     Gewinnung    der     a,ä        -          Dichloradipinsäure    mit verdünnten Alkalien  mit Alkohol umgesetzt. .  



  Zur Herstellung der reinen     a,ä        -Dichlor-          adipinsäure    wird das rohe Chlorid allmäh  lich in kaltes Wasser eingerührt und gleich  zeitig durch allmählichen Zusatz von     Na-          triumcarbonat    das Gemisch neutralisiert.

   Es  resultiert eine klare Lösung, die zur Entfer  nung kleiner Mengen von neutralen Beimen  gungen mit Äther extrahiert     wird.    Die so  hinterbleibende .     wässrige        Lösung    wird nun  mit     Salzsäure    kongosauer gestellt und einer  erschöpfenden Extraktion mit Äther unter  zogen, der Ätherextrakt mit     Natriumsulfat     getrocknet und     abdestilliert.    Aus 10 Teilen       Adipinsäurechlorid        hinterbleiben    10,3 Teile  rohe     a,a'-Dichloradipinsäure    als kristallini  scher Rückstand.

   Zur Reinigung der Säure      wird diese     wiederholt    aus     Äther-Petroläther          umkristallisiert,    wonach sie     einen    Schmelz  punkt von 105 bis 109  besitzt. Die so erhal  tene Säure ist leicht löslich     in    Wasser,  Äther, Alkohol und Essigester, und ist in  ihren     Eigenschaften    weitgehend der niedrig  schmelzenden     a,a'-Dibromadipinsäure    ähnlich.  



  Der     a,ä        -Dichloradipinsäurediäthylester     wird     in    der Weise hergestellt,     dass,    das wie  oben beschrieben erhaltene rohe Säurechlorid  nach dem     Abdestillieren    des     Phosphortrichlo-          rids    mit     kaltem    absolutem Alkohol     vermischt     und die     Mischung    während 2 Stunden am       Rückflusskühler    gekocht wird.

   Aus dem mit       Natriümbicarbonat    neutralisierten     Vereste-          rungsgemisch    wird der Alkohol im Vakuum       abdestilliert,    der Rückstand mit Äther und  Wasser     aufgenommen,    die Ätherschicht     mit          bicarbonathaltigem    Wasser gewaschen, abge  trennt     und    der Äther verjagt. Das als Rück  stand     hinterbleibende    01 ergibt im Hoch  vakuum fraktioniert den     reinen    Ester in     einer       Ausbeute von ca. 80     7o,    welcher bei 0,5 mm  bei 102 bis 104  siedet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des neuen a,ä - Dichloradipinsäurechlorids, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol Adipinsäurechlorid mit 2 Mol Phosphorpentachlorid erhitzt.

   Das so erhaltene neue a,a'-Dichloradipin- säurechlorid, eine ölige Flüssigkeit, liefert beim Behandeln mit Äthylalkohol den a,a'- Dichloradipinsäurediäthylester vom gp. 102 bis 104 (0,5 mm). Das neue Erzeugnis kann als Zwischenprodukt, z. B. zur Herstellung von Tegtilhilfsstoffen, verwendet werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei etwa 130 bis 160 vornimmt.