CH185583A

CH185583A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH185583A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-11-25
Filing date: 1934-11-15
Publication date: 1936-07-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Azofarbstoffe    erhält, wenn man     Monoazo-          farbstoffe    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0005     
    worin     g    für     Hydroxyl,        Alkoxy,    Halogen oder  die     Carboxylgruppe    und y für     Hydroxyl,    die       Amino-    oder eine substituierte     Amidogruppe     steht,

   ein z die gleichen     Substituenten    wie y  bedeutet und das andere z für     Wasserstoff     oder einen beliebigen     Substituenten    steht,  worin R einen Benzol- oder     Naphthalinkern     bedeutet und R und der     Benzolkern    R' noch  weiterhin beliebig substituiert sein können,  mit einer beliebigen     Diazotierungskomponente,     ausschliesslich     Aminoazokörpern,    kombiniert,

    auf welche Farbstoffe noch eine dritte     Di-          azotierungskomporrente    gekuppelt werden    kann und die so erhältlichen Farbstoffe     vor     oder nach der letzten Kupplung mit metall  abgebenden Mitteln in die Schwermetall  komplexverbindungen der entsprechenden       o-Oxy-        bezw.        o-Car-boxyazofarbstoffe    nach an  sich bekannten Methoden überführt.  



  Gegenüber bekannten vergleichbaren Farb  stoffen weisen die nach dem vorliegenden  Verfahren erhältlichen den technischen Fort  schritt auf,     da.ss    sie gegen Säure unempfind  licher sind.  



  Die so erhältlichen Farbstoffe eignen sich  besonders zum Färben von Leder; sie liefern  egale Färbungen, die eine sehr gute     Licbt-          echtheit    aufweisen.  



  Die Farbstoffe können sich in gleicher  Weise für     chrom-    und vegetabilisch gegerbte  Leder, die     Chromkomplexfarbstoffe    auch für       Glac6leder    eignen.  



  Ferner können die nach dem Verfahren  darstellbaren Farbstoffe zum Färbern von      tierischen und pflanzlichen Fasern verwendet  werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Azofarbstoffes.    Es ist dadurch gekennzeich  net, dass man die dianotierte     6-Chlor-2-amido-          phenol-4-sulfoi)säure    mit     Resorcin    kuppelt,  den erhaltenen     Monoazofarbstoff    mit diano  tierter     Dehydrothiotoluidinsulfonsäure    ver  einigt und den Farbstoff durch Behandlung  mit einem chromabgebenden Mittel in die       Chromkomplegverbindung    überführt.

      <I>Beispiel:</I>    22,3     Gewichtsteile        6-Chlor-2-amidopheaol-          4-sulfonsäure    werden mit Salzsäure und 6,9  Gewichtsteilen     Natriumnitrit    dianotiert und  mit 11 Gewichtsteilen     Resorcin    gekuppelt.  Der isolierte     Monoazofarbstoff    wird wieder  mit Wasser angerührt und     sodaalkalisch    mit  der     Diazoverbindung    aus 32,1 Gewichtsteilen       Dehydrothiotoluidinsulfonsäure    vereinigt.

   Der  auf üblichem Wege isolierte Farbstoff wird  zur Überführung in den Chromlack mit         Chromformiatlösung,    entsprechend 8     Ge-          wirhtsteilen        Cr20s,    mehrere Stunden gekocht  und nach Klärung     auagesalzen    und isoliert.  Der Farbstoff färbt Leder in dunklen, etwas       rotstichig    braunen Tönen. In ähnlichen Tönen  wird auch Seide gefärbt.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that valuable azo dyes are obtained if monoazo dyes of the general formula are used
EMI0001.0005
    wherein g is hydroxyl, alkoxy, halogen or the carboxyl group and y is hydroxyl, the amino or a substituted amido group,

   one z denotes the same substituents as y and the other z denotes hydrogen or any substituent in which R denotes a benzene or naphthalene nucleus and R and the benzene nucleus R 'can still be substituted as desired, with any diazotization component, exclusively aminoazo bodies, combined,

    to which dyes a third diazotization component can be coupled and the dyes obtainable in this way before or after the last coupling with metal donating agents in the heavy metal complex compounds of the corresponding o-oxy- respectively. Converted o-carboxyazo dyes by methods known per se.



  Compared to known, comparable dyes, those obtainable by the present process are technically advanced because they are insensitive to acids.



  The dyes obtainable in this way are particularly suitable for dyeing leather; they provide level dyeings which have very good light fastness.



  The dyes can be used in the same way for chrome and vegetable tanned leather, the chrome complex dyes also for Glac6 leather.



  Furthermore, the dyes which can be produced by the method can be used for dyeing animal and vegetable fibers.



  The present patent relates to a process for the preparation of a new azo dye. It is characterized in that the dianotated 6-chloro-2-amidophenol-4-sulfoi) acid is coupled with resorcinol, the monoazo dye obtained is combined with diano-oriented dehydrothiotoluidine sulfonic acid and the dye is converted into the chromium complex compound by treatment with a chromium-releasing agent convicted.

      <I> Example: </I> 22.3 parts by weight of 6-chloro-2-amidopheaol-4-sulfonic acid are dianotized with hydrochloric acid and 6.9 parts by weight of sodium nitrite and coupled with 11 parts by weight of resorcinol. The isolated monoazo dye is again stirred up with water and combined with the diazo compound of 32.1 parts by weight of dehydrothiotoluidine sulfonic acid in an alkaline form.

   The dye, which is isolated in the usual way, is boiled for several hours with chromium formate solution, corresponding to 8 parts of Cr20s, to convert it into the chrome lacquer and, after clarification, is then salted and isolated. The dye dyes leather in dark, somewhat reddish brown tones. Silk is also dyed in similar tones.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of an azo dye, characterized in that the dianotated 6-chloro-2-amidophenol-4-sulfonic acid is coupled with resorcinol, the resulting monoazo dye is combined with dianotized dehydrothiotoluidinsulfonic acid and the dye is treated with a cbrom-releasing agent transferred into the otomy complex.

The dye dyes leather in dark, somewhat reddish brown tones. Silk is also dyed in similar tones.