Verfahren zur Herstellung einer Polyammoniumverbindung-. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung einer technisch wertvollen quaternären Ammoniumverbindung geschützt.
Beider weiteren Bearbeitung dieses Gebietes wurde nun gefunden, dass die im Haupt patent bezw. -in .den Zusatzpatenten noch nicht beschriebenen Polyammoniumver'bin- dungen, die mindestens einen höher mole kularen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthalten, vielfach durch besonders wert volle Eigenschaften, besonders hinsichtlich der antiseptischen Wirkung, ausgezeichnet sind.
Sie können als Desinfektions- und Kon- servierungsmittel Verwendung finden.
Die neuen Polyammoniumverbindungen mit mindestens einem höher molekularen, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest können nach an sich üblichen Arbeitsweisen erhalten werden.
So kann man zum Beispiel alipha- tische Verbindungen, die mindestens zwei reaktionsfähige Substituenten enthalten, mit tertiären Aminen zur Umsetzung bringen. Dabei soll mindestens einer der ReaLtions- teilnehmer einen höheren aliphatischen Koh lenwasserstoffrest enthalten. Als zuvor er wähnte aliphatische Verbindungen mit min- <RTI
ID="0001.0038"> destens zwei reaktionsfähigen '8ubstituenten eignen sich besonders die Ester mehrwertiger Alkohole, zum Beispiel mit HaJogenwasser- stoffsäuren oder aromatischen Sulfonsäuren.
Anderseits kann man auch tertiäre Poly amine, in denen ein oder mehrere Stickstoff- atome ringförmig gebunden sein können, wie zum Beispiel in tertiären Piperazinen, mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen, zum Beispiel Alkylhalogeniden oder Alkylestern mehrwertiger Sulfonsäuren, umsetzen.
Dabei soll wiederum mindestens einer der Reak- tionsteilnehmer einen höheren aliphatisohen Kohlenwasierstoffrest enthalten. Die Um wandlung,der tertiären Polyamine in quater- näre Polyammoniumverbindungen kann auch stufenweise vollzogen werden.
Die neuen Polyammoniumverbindungen mit höher molekularem, aliphatiscliem Koh- lenwasserstoffrest haben sich auch in der Weise darstellen lassen, dass man auf ein tertiäres Amin. eine quaternäre Ammonium- verbindung,
in der ein mit einem reaätions- fähigen Substituenten versehener Kohlen- wasserstoffrest vorhanden ist, einwirken lässt.
Auch in diesem Falle soll einer der Reak- tionsteilnehmer einen höheren aliphatisclien Kohlenwasserstoffrest enthalten. Mau kann zum Beispiel ein TrialkylammoniumaIkyl- halogenid auf ein tertiäres Amin mit höhe rem aliphatischem Kohlenwasserstoffrest zur Einwirkung bringen.
Der höhere aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann auch umgekehrt indem quaternären Trialkylammoniumalkyl- halogenid oder auch in beiden Reaktionsteil- nehmern. enthalten sein.
Die so erhältlichen Polyammoniumverbin- dungen können :Substituenten, wie Hydroxyl- gruppen, @Sulfbydrylgruppen, ferner zum Beispiel Halogenatome gebunden enthalten. Die aliphatischen Reste, im besonderen auch die höheren, können auch ätherartig gebun dene Sauerstoffatome oder Schwefelatome enthalten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Poly- ammoniumverbindung,dadurch .gekennzeich net, dass man auf N. N-Tetramethyl-ss-oxy-_ propylendiamin etwa 2 Mol Dodecylbromid einwirken lässt.
Man erwärmt zweckmässig die Reaktionskomponenten einige Zeit auf dem Wasserbad. Das so erhältliche Tetramethyl- ,didodecyl-ss-oxypropylendiammoniumbromid wird in Form eines farblosen zähen Sirups erhalten.
Er erstarrt allmählich zu einer gelblich weissen Masse von wachsartiger Kon- sistenz. Aus Essigester umgelöst erhält man ein farbloses Kristallmehl von unscharfem Schmelzpunkt. Die Masse löst sich klar in Wasser. Die konzentrierte Lösung ist eine hochviskose Flüssigkeit. Das neue Produkt soll als Desinfektion- und Kon3ervierungs- mittel Verwendung finden.
Beispiel: 146 Gewichtsteile N. N-Tetramethyl-ss- oxypropylendiamin versetzt man mit 49,8 Gewichtsteilen Dodecylbromid und erwärmt 12 Stunden auf dem Wasserbad.
Man erhält so in Formeines farblosen zähen Sirups das Tetramethyldidodecyl-ss-oxypropylendiammo- niumbromid, das sich in Wasser klar löst und dessen konzentrierte Lösung eine hoch viskose Flüssigkeit darstellt.
Process for the preparation of a polyammonium compound. The main patent protects a process for the production of a technically valuable quaternary ammonium compound.
In further processing of this area it has now been found that the main patent respectively. Polyammonium compounds, which have not yet been described in the additional patents and which contain at least one higher molecular weight aliphatic hydrocarbon radical, are in many cases distinguished by particularly valuable properties, especially with regard to the antiseptic effect.
They can be used as disinfectants and preservatives.
The new polyammonium compounds with at least one higher molecular weight, aliphatic hydrocarbon radical can be obtained by conventional procedures.
For example, aliphatic compounds containing at least two reactive substituents can be reacted with tertiary amines. At least one of the participants in the reaction should contain a higher aliphatic hydrocarbon residue. As previously mentioned, aliphatic compounds with min- <RTI
ID = "0001.0038"> at least two reactive substituents are particularly suitable for the esters of polyhydric alcohols, for example with halogenated hydrogen acids or aromatic sulfonic acids.
On the other hand, tertiary polyamines in which one or more nitrogen atoms can be bonded in a ring, such as in tertiary piperazines, can also be reacted with reactive esters of alcohols, for example alkyl halides or alkyl esters of polybasic sulfonic acids.
In turn, at least one of the reaction participants should contain a higher aliphatic hydrocarbon residue. The conversion of the tertiary polyamines into quaternary polyammonium compounds can also be carried out in stages.
The new polyammonium compounds with a higher molecular weight, aliphatic hydrocarbon radical can also be represented in such a way that one is based on a tertiary amine. a quaternary ammonium compound,
in which a hydrocarbon radical provided with a reactive substituent is present, can act.
In this case too, one of the reaction participants should contain a higher aliphatic hydrocarbon radical. For example, a trialkylammonium alkyl halide can act on a tertiary amine with a higher aliphatic hydrocarbon radical.
The higher aliphatic hydrocarbon radical can also be reversed in the quaternary trialkylammonium alkyl halide or in both reactants. be included.
The polyammonium compounds obtainable in this way can contain: substituents such as hydroxyl groups, sulfbydryl groups, and also, for example, halogen atoms in bonded form. The aliphatic radicals, especially the higher ones, can also contain ether-like oxygen atoms or sulfur atoms.
The subject of the present patent is a process for the production of a polyammonium compound, characterized in that about 2 moles of dodecyl bromide are allowed to act on N., N-tetramethyl-ss-oxy-propylenediamine.
The reaction components are expediently heated on a water bath for some time. The tetramethyl-, didodecyl-ss-oxypropylenediammonium bromide obtainable in this way is obtained in the form of a colorless, viscous syrup.
It gradually solidifies into a yellowish white mass of waxy consistency. Redissolved from ethyl acetate, a colorless crystal flour with an unsharp melting point is obtained. The mass dissolves clearly in water. The concentrated solution is a highly viscous liquid. The new product is to be used as a disinfectant and preservative.
Example: 146 parts by weight of N. N-tetramethyl-ss- oxypropylenediamine are mixed with 49.8 parts by weight of dodecyl bromide and heated for 12 hours on a water bath.
In this way, tetramethyldidodecyl-ß-oxypropylenediammonium bromide is obtained in the form of a colorless, viscous syrup, which dissolves clearly in water and the concentrated solution of which is a highly viscous liquid.