CH185775A - Verfahren zur Herstellung von cis-Androstandiol-(3,17). - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von     eis-Androstandiol-(3,17).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     cis-          Androstandiol-(3,17),    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Androsteron,    das       cis-Androstanol-(3)-on-(17)    mit einem redu  zierenden Mittel behandelt. Es ist dabei  gleichgültig, aus welchen Ausgangsmateria  lien das     Androsteron    gewonnen ist, ob aus  tierischen, pflanzlichen oder andern Produk  ten oder auf synthetischem Wege.

   Auch  Rohextrakte von Produkten, welche das       Androsteron    enthalten, wie sie aus Harn,  Körperflüssigkeiten, Organen und derglei  chen gewonnen werden, lassen sich für die       Reduktion    verwenden.  



  Die     Reduktion        wird    vorzugsweise so  durchgeführt, dass man das zu reduzierende       Androsteron    in einem geeigneten Lösungs  mittel, wie z. B. Alkohol, löst und z. B.  durch Zusatz von Natrium, das heisst  Wasserstoff in statu nascendi reduziert.    Man kann auch so vorgehen, dass man die  Lösung des     Ketons    in Gegenwart von Wasser       mit    amalgamierten Aluminiumfolien reagie  ren oder dass man     katalytisch    aktivierten  Wasserstoff unter geeigneten Bedingungen,  z.

   B. erhöhtem Druck, auf das Ausgangs  material einwirken lässt, wobei es zweck  mässig ist, dafür Sorge zu tragen, dass nur  eine Reduktion der     Ketogruppe    zur alko  holischen     Hydroxylgruppe        stattfindet,    ohne  dass jedoch eine vollkommene Reduktion zum       Desoxo-Produkt    eintritt.  



  Der     Reaktionsverlauf    sei durch die fol  genden Formelbilder veranschaulicht:  
EMI0001.0021     
    
EMI0002.0001     
  
    Androsteron <SEP> (cis-Androstanol-(3)-on-(17)
<tb>  C <SEP> g3
<tb>  <B>@. <SEP> CHS</B>
<tb>  /<B>-"</B>
<tb>  <B>17</B> <SEP> <U>/H</U> <SEP> OH
<tb>  H <SEP> O'
<tb>  cis-Androstandiol-(3,17)            Beispiel   <I>1:</I>  1 kg kristallisiertes     Androsteron    der For  mel     C19H3002    vom     Smp.   <B>178'</B> C     wird    in  250 cm' Alkoholgelöst. In .die Lösung wird  0,5 g     Natriummetall    in kleinen     Portionen     eingetragen.

   Wenn das Metall gelöst ist,  wird noch eine halbe Stunde gekocht, die  Reduktionslösung wird dann in die zehn  fache Menge Wasser gegossen und     aus-          geäthert.    Die Ätherlösung wird     alkalifrei     gewaschen, ,getrocknet und abgedampft. Es       hinterbleibt    ein öliges, von Kristallen     durch-          setztes    Produkt, das nach     weiterer    Reinigung  ein kristallisiertes farbloses Produkt von der  Formel     C"H"02    und vom Schmelzpunkt  221 , das     cis-Androstandiol-(3,17)    liefert.

    <I>Beispiel 2:</I>  1 g     Androsteron    wird in 200     cmg        Cyclo-          heaanol    gelöst und nach Zugabe von 1 g    eines     vorreduzierten    Nickelkatalysators     bei     <B>150'</B> C und einem Druck von<B>35</B>     Atm.    mit  Wasserstoff behandelt. Nach beendeter  Wasserstoffaufnahme wird die vom Kataly  sator befreite Reaktionslösung im Vakuum  abgedampft und der Rückstand     ausgeäthert.     Nach Verdampfung des Äthers erhält man  ein weisses kristallinisches Produkt, das mit  demjenigen des Beispiels 1     identisch    ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von cis- Androstandiol-(3,17), dadurch gekennzeich net, dass man Androsteron mit einem redu zierenden Mittel behandelt. Das neue Produkt von der Zusammen setzung Cl9Hg202 und vom Schmelzpunkt 221 besitzt eine etwa fünffach stärkere Wirkung im Hahnenkammtest als das männ liche Sexualhormon Androsteron. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzieren des Mittel Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reduzieren des Mittel naszierenden Wasserstoff ver wendet.