CH186447A - Verfahren zur Darstellung von Dihydrocodeinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dihydrocodeinon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Dihydrocodeinon. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von Dihydromorphinon durch Erhitzen einer Morphinlösung, zum Beispiel einer alkoholischen oder wässerigsauren Lö sung, in Gegenwart eines Edelmetallkataly- sators beschrieben. Es wurde gefunden, dass in analoger Weise auch das Homologe des Dihydromorphinons, das Dihydrocodeinon, aus Codein hergestellt werden kann.
Da Dihydro- codeinon mit Codein isomer ist, bedarf es auch hier nur der Umlagerung zweier Wasser stoffatome. Man kann die Reaktion sowohl mit grösseren wie mit kleineren Katalysator mengen durchführen.
Das Dihydrocodeinon ist an sich nicht neu; es findet Verwendung als Ausgangs- oder Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln.
<I>Beispiel 1:</I> 1 g Codein wird in 100 cmg verdünnter Salzsäure mit 10 cm' Wasser gelöst und einige Stunden in Gegenwart von 2 g fein verteiltem Palladium am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Palladiums wird das saure Filtrat mit Natron lauge übersättigt. Die flockig ausgeschiedene Base wird aus Äthanol umkristallisiert und schmilzt bei 194-1951. Sie zeigt mit dem auf anderem Wege hergestellten Dibydroco- deinon keine Schmelzpunktsdepression.
<I>Beispiel 2:</I> 300 g Codein werden in 2 Liter verdünnter Salzsäure gelöst und nach Zugabe von 25 g fein verteiltem Palladium einige Stunden am Rückflusskühler zum Sieden erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Palladiums erfolgt die Aufarbeitung in der angegebenen Weise. Aus- beute 85-95% der Theorie.
<I>Beispiel 3:</I> 6 g Codein werden in 30 cm' Wasser unter Zugabe von 4 g Weinsäure gelöst, dazu 0,5 g Palladiummohr zugefügt und unter Rück fluss 1 Stunde gekocht. Ausbeute an Dihydrocodeinon 75% der Theorie.
<I>Beispiel</I> .: 5 g Codein werden in 10 cm' verdünnter Phosphorsäure gelöst, mit 0,5 g fein verteil tem Palladium versetzt und 1 Stunde am Rückflusskühler gekocht.
Ausbeute an Dihydrocodeinon 60-700o der Theorie.
<I>Beispiel 5:</I> 21 g Codein werden in überschüssiger ver dünnter Schwefelsäure gelöst, mit 2 g Platin mohr versetzt und 1 Stunde unter Rückfluss gekocht.
Ausbeute an Dihydrocodeinon 90 % der Theorie.
<I>Beispiel 6:</I> 5 g Codein werden in 50 cm' Alkohol und nach Zusatz von 2 g Palladiummohr 3 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach Ab filtrieren des Palladiums wird ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert. Beim Abkühlen kristallisiert Dihydrocodeinon in einer Menge von 3,5 g aus.
Es versteht sich von selbst, dass auch andere Säuren, wie zum Beispiel Bromwasser stoffsäure und Essigsäure, verwendet werden können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- codeinon, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Codeinlösung in Gegenwart eines Edel- metallkatalysators ohne Zufuhr von Wasser stoff erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH182715T | 1935-01-17 |
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| CH186447A true CH186447A (de) | 1936-09-15 |
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ID=4431757
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| CH186447D CH186447A (de) | 1935-01-17 | 1935-01-17 | Verfahren zur Darstellung von Dihydrocodeinon. |
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- 1935-01-17 CH CH186447D patent/CH186447A/de unknown
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