CH186844A - Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH186844A CH186844A CH186844DA CH186844A CH 186844 A CH186844 A CH 186844A CH 186844D A CH186844D A CH 186844DA CH 186844 A CH186844 A CH 186844A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- preparation
- heterocyclic
- heterocyclic condensation
- isatin
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N isatin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)NC2=C1 JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims description 2
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 101150058765 BACE1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes. Es wurde .gefunden, dass sich hetero- zyklische o-Diketone der Formel
EMI0001.0006
worin X = S oder NH mit primären aroma tischen Aminen mit freier p -Stellung in Gegenwart von Mineralsäuren zu Produkten mit zwei .diazotierbaren Aminogruppen kon-. densieren lassen.
Dieses Ergebnis ist über raschend; denn bekanntlich erhält man bei der Kondensation von primären aromatischen Aminen mit Isatin .die entsprechenden Azo- methine, also keine primären Amine (J. 1855, 541. J.pr.Ch.,89,46). Behandelt man die Azo- methine mit Salzsäure, so werden nur die Spaltstücke, also Ba-ce und Isatin, zurück erhalten (Meyer-Jacobson II3, 265).
Auch aus der Tatsache, dass tertiäre aromatische Amine sich mit Isatin in Gegenwart von Säuren zu kernsubstituierten Basen kondensieren lassen (B.1$,2642) war über das Verhalten primärer aromatischer Amine bei der Kondensation mit heterozyklischen Diketonen nichts vor auszusehen.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun. auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen heterozyklischen Kondensationspro- duktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, tlass man Isatin mit Anilin in Gegenwart einer Mineralsäure auf höhere Temperaturen erhitzt.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt ist ein- hellgrau gefärbtes Pulver, vom Schmelz punkt 236'C, in Säuren löslich und enthält zwei :diazotierbare Aminograppen. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verssendung finden.
<I>Beispiel:</I> 75 kg Isatin werden mit 163 kg Anilin und 150 Liter zehnfach n-Schwefelsäure im Rührautoklaven während einiger Stunden auf 140 bis<B>HOC</B> C erhitzt. Dann wird das Reaktionsprodukt sodaalkalisoh .gestellt und der Anilinüberschuss mit Wasserdampf ab geblasen.
Der Rückstand wird abgesaugt, in verdünnter .Salzsäure .gelöst, filtriert und mit Alkali wieder abgeschieden. Man erhält mit nahezu quantitativer Ausbeute eine hellgrau gefärbte primäre Diaminoverbindung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines hetero- zyklischen Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Isatin mit Anilin in Gegenwart einer Mineralsäure auf höhere Temperaturen erhitzt.Das so erhaltene neue Kondensationspro- dükt ist ein hellgrau gefärbtes Pulver vom Schmelzpunkt :236 C, in Säuren löslich und enthält zwei .diazotierbare Aminogruppen. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE186844X | 1935-01-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH186844A true CH186844A (de) | 1936-10-15 |
Family
ID=5720107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH186844D CH186844A (de) | 1935-01-30 | 1935-12-28 | Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH186844A (de) |
-
1935
- 1935-12-28 CH CH186844D patent/CH186844A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH186844A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes. | |
| CH106398A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| DE639509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus o-Diketonen | |
| DE501853C (de) | Verfahren zur Herstellung von hydrierten Abkoemmlingen des Diphenyls | |
| DE618213C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden der 4-Oxydiphenyl-3-carbonsaeure | |
| DE586803C (de) | Verfahren zur Darstellung eines 5íñ6-Dihydro-7íñ8-benzocarbazolderivates | |
| CH187601A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon. | |
| DE631099C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus o-Diketonen | |
| AT118744B (de) | Verfahren zur Herstellung von spezifisch wirksamen Heilmitteln. | |
| DE554950C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Chelidamsaeuren | |
| CH188620A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem zyklischen Monoketon. | |
| CH190612A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyklischen Kondensationsproduktes. | |
| CH187602A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon. | |
| CH201953A (de) | Verfahren zur Herstellung von Terephthaloyl-1-(4'-nitranilid)-4-chlorid. | |
| CH184879A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon. | |
| CH138194A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. | |
| DE1005969B (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbon-saeuren bzw. ihren Anhydriden | |
| CH106386A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH119363A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH184303A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Phloroglucin und 2,4,5-Trichloranilin. | |
| CH106094A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH127258A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. | |
| CH106093A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH181804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylamides. | |
| CH141764A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes aus Cyklohexanon. |