CH127258A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiazolverbindung. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung einer neuen     Thiazolverbindung.       Es wurde gefunden, dass man neue Ver  bindungen der     Thiazolreihe    erhält, wenn man       rin    Salz der     Rhodanwasserstoffsäure    in Ge  genwart eines Halogens (Chlor oder Brom)  und vorteilhaft in einem sauren Medium auf  primäre aromatische Amine einwirken lässt,  bei denen die     para.-Stellung    zur     Amino-          gruppe    entweder durch ein einwertiges Ra  dikal substituiert oder (wie zum Beispiel  leim     ss-Naphtylamin)    blockiert ist.  



  Die Reaktion verläuft wahrscheinlich  derart, dass sich in der ersten Reaktionsphase       o-Aminoarylrhodanverbindungen    bilden, die  dann unter dem Einfluss des sauren Mediums  oder der aus der Reaktion stammenden Säure  in die     isomeren        Aminothiazolverbindungen     übergehen,     entweder    in statu nascendi oder  durch Stehenlassen oder     Erwärmen    der sau  ren Reaktionsmasse.

   Durch Behandeln der  abgeschiedenen     o-Aminorhodanverbindungen     mit verdünnter Säure oder Erhitzen der  selben über ihren Schmelzpunkt werden sie  in die     Aminothiazolverbindungen        überge-          f        ührt.       Die neuen     Thiazolverbindungen    sind meist  kristallinische Körper mit bestimmtem  Schmelzpunkt, sie besitzen basischen Cha  rakter, ihre     Aminogruppe    ist aber in den  meisten Fällen maskiert, da die neuen Ver  bindungen in den meisten Fällen beim     Di-          azotieren    Verbindungen von     nur    geringer  Kupplungsfähigkeit ergeben.

   Die neuen Ver  bindungen sind wertvolle Zwischenprodukte  zur Herstellung von Farbstoffen und     phar-          nia.zeutischen    Produkten.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf  ein Verfahren zur Herstellung einer neuen       Thiazolverbindung    von wahrscheinlich fol  gender Formel:  
EMI0001.0028     
    dadurch gekennzeichnet,     da.ss    man ein Salz  der     Rhodanwasserstoffsäure    in einem sauren  Medium in Gegenwart eines Halogens auf       5-Chlor-2-toluidin        einwirken        lässt.         Die neue Verbindung ist ein farbloses,  kristallinisches Pulver, das, aus Alkohol  umkristallisiert, bei     203      schmilzt.  



       Beispiel:     8 Teile     1-Methyl-2-amino-5-chlorbenzol     werden mit 50 Teilen 96     %iger    Essigsäure  oder der entsprechenden Menge einer geeig  neten Mineralsäure, zum Beispiel etwa  <B>300</B> Teilen 15     %iger    Schwefelsäure oder  15     %iger    Salzsäure, angerührt, die Lösung  von 18 Teilen     Alkalirhodanid    in 70 Teilen  Essigsäure zugesetzt und bei 10 bis 15    unter Rühren die Lösung von 9 Teilen Brom  in 20 Teilen Essigsäure zugegeben. Nach  weiterem halbstündigem Rühren wird die       Lösung    mit 500 Teilen Wasser verdünnt       und    mit Lauge bis zur schwach alkalischen    Reaktion versetzt.

   Der farblose, kristalline  Niederschlag wird abgesaugt, zur Reinigung  in verdünnter Salzsäure gelöst und mit  Lauge gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Tjiiazolverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz der Rhodanwasserstoff. säure in einem sauren Medium in Gegen wart eines Halogens auf 5-Chlor-2-toluidin einwirken lässt. Die neue Verbindung ist ein farbloses, kristallinisches Pulver, das aus Alkohol umkristallisiert, bei 203 schmilzt.