CH187126A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH187126A CH187126A CH187126DA CH187126A CH 187126 A CH187126 A CH 187126A CH 187126D A CH187126D A CH 187126DA CH 187126 A CH187126 A CH 187126A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acidic
- preparation
- triphenylmethane dye
- phenetidine
- benzyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1NCC1=CC=CC=C1 QFRIIGBAHKSVIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- BAKAZJYABBGXOS-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)methanone Chemical compound CN1C(=C(C2=CC=CC=C12)C(C1=CC=C(C=C1)OC)=O)C1=CC=CC=C1 BAKAZJYABBGXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XTJKQPFWQCAGJE-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]methanone Chemical compound N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=CC=C1)C(=O)C1=C(C=CC=C1)C=1NC2=CC=CC=C2C=1 XTJKQPFWQCAGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. Es wurde .gefunden, dass man zu sauren Triphenylmethanfarbstoffen von ausgezeich neten Echtheits@eigenscha.ften und klaren Nuancen gelangt, wenn man in 1.
2-Stellung Substituierte Indole, die in 3-Stellung einen p-Chlor- oder p-Alkoxybenzoylrest enthalten, mit sekundären oder tertiären aromatisehen Aminen einschliesslich solchen der hetero- cyclischen Reihe kondensiert, dann die p-Chloratome bezw. p-Alkoxygruppen in den Kondensationsprodukten mit primären aro matischen Aminen,
die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, unter Freiwerden von Halogenwaes erstoff bezw. des entsprechenden Alkohols umsetzt und hierauf sulfoniert oder indem man die Kondensationsprodukte zuerst sulfoniert und hierauf mit primären aromatischen Aminen,
die in p-Stellung eine Alkoxygruppe ent halten, umsetzt. Die als Ausgangsstoffe ver wendeten, in 1. 3- und 3-Stellung substituier ten Indole können leicht erhalten werden,
wenn man die Reaktionsprodukte aus Ary- liden der Benzoesäuren mit Phosphoroxyohlo- rid mit 1 .2-substituierten Indolen umsetzt und diese Kondensationsprodukte mit ver dünnten Säuren behandelt. -Dabei wird der Arylidrest abgespalten unter Bildung zum Beispiel eines Indolylphenylketons.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Darstellung eines sauren Triphe- nylmethanfarbstoffes, welches dadurch ge- kennzeichnet ist"dass man 1-112ethyl-2-phenyl- a-p-methoxybenzoylindol mit Benzyl-o-tolui- din kondensiert, den so erhaltenen Stoff mit p-Phenetidin erhitzt,
wobei die Methoxy- gruppe durch .den Rest des p-Phenetidins er setzt wird und den so erhaltenen Stoff mit einem sulfieren:den Mittel behandelt.
<I>Beispiel:</I> ,34, 6 Gewichtsteile 1-Methyl-2-phenyl-3- p-methoxybenzoylindol werden mit 20 Ge wichtsteilen Benzyl-o-toluidin in Gegenwart von 30,7 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid bei 100 bis 10,5'C kondensiert. Man erhält so einen basischen, wafsserunlöslichen grünen Farbstoff.
Nach -dem Verschmelzen mit p-Phenetidin bei 120 bis 12;5 C und an schliessender Bulfierung erhält man einen Farbstoff folgender Konstitution:
EMI0002.0009
der in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in violetten Tönen von hervorragender Lichtechtheit und Klarheit färbt, bei sehr guter Abendfarbe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, .dass man 1-Methyl-2-phe- nyl-3-p-methogybenzoylindol mit Benzyl-o- toluidnn kondensiert, den so erhaltenen Stoff mit p-Phenetidin erhitzt, wobei die Methagy- gruppe,durch den Rest ,des p-Phenetidins er setzt wird und den so erhaltenen Stoff mit einem sulfierenden Mittel behandelt.Der neue Stoff färbt in Form seines Natriumsalzes Wolle und Seide in violetten Tönen von hervorragender Lichtechtheit und Klarheit, bei sehr guter Abendfarbe. UNTERANSPRUCH:Verfahren nach P:atentanasprueh, -dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation des Indols mit Benzyl-o-toluidin in Gegen wart von PIiosphorogychlorid bei 1'00 bis 105 C bewirkt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE187126X | 1934-11-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH187126A true CH187126A (de) | 1936-10-31 |
Family
ID=5720239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH187126D CH187126A (de) | 1934-11-27 | 1935-11-25 | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH187126A (de) |
-
1935
- 1935-11-25 CH CH187126D patent/CH187126A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH187126A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| AT149660B (de) | Verfahren zur Darstellung saurer Triphenylmethanfarbstoffe. | |
| DE751345C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE601719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe | |
| CH142160A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Triphenylmethanreihe. | |
| CH193254A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH128154A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH193263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193246A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH147043A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH128163A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH144868A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Küpenfarbstoffes. | |
| CH193253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH128164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH128159A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH205170A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chromierungsfarbstoffes der Triphenylmethanreihe. | |
| CH147709A (de) | Verfahren zur Darstellung eines wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH199192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen, wasserlöslichen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH195856A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
| CH169050A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Gallocyaninreihe. | |
| CH123686A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH128170A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Phenonaphtosafraninreihe. | |
| CH191164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. |