CH187542A - Verfahren zur Darstellung von Desoxymorphin C. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Desoxymorphin C.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Desogymorphin C. Desoxymorphin C konnte bisher nur nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 414598 auf einem umständlichen Wege aus Chlorodihydrocodid oder aus Chlorodihy- dromorphid gewonnen werden (Journ. of the Americ. Chem. Soc. 55 [1933], S. 2876).
Es wurde nun gefunden, dass man leicht zu Desoxymorphin C gelangen kann, wenn man auf Morphin bei Temperaturen von 50 bis 70 längere Zeit konzentrierte Salzsäure einwirken lässt und die entstehende, bisher unbekannte Dichlorverbindung des Morphins C1,H"90zNC12 nach dem Lösen in Alkalien in konzentrierter, neutraler oder saurer Lö sung unter Verwendung von Edelmetallen katalytisch hydriert, wobei sich das entste hende Desoxymorphin-C-hydrochlorid wäh rend der Hydrierung abscheidet.
Das Desoxymorphin C soll als Arzneimit tel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1500 Teile Morphinhydrochlorid werden in 12 000 Teilen konzentrierter Salzsäure ge- löst und unter Rühren 80 bis 100 Standen in einem offenen Gefäss bei etwa<B>60'</B> gehal ten. Zur Ergänzung der verbrauchten Salz säure wird ab und zu etwas Salzsäuregas ein geleitet. Nach dem Erkalten saugt man das in sehr guter Ausbeute entstandene Hydro- chlorid der Dichlorverbindung des Morphins ab, wäscht es mit Salzsäure, dann mit Wasser und trocknet es.
Die neue, kristalli sierte Dichlorverbiridung, welche der Formel C"H"02NC12.HC1 entspricht, ist schwer lös lich in Wasser, Salzsäure, Alkohol, Methyl alkohol, Benzol und Äther. Ihre Drehung be trägt [a] D" = -I- 263 (c = 0,346 in 50 vo- lumprozentigem Alkohol).
Die abgesaugte Mutterlauge kann zur Darstellung weiterer Mengen der neuen Ver bindung verwendet werden, indem man darin Morphinhydrochlorid löst und das Verfahren wiederholt.
200 Teile des Hydrochlorids der bichlor- verbindung des Morphins werden in einer Lösung von 110 Teilen galiumhydrogyd mit 400 Teilen Wasser bei Zimmertemperatur ge- löst und mit Salzsäure neutralisiert. Die Lö sung wird mit einem Palladiumkatalysator ebenfalls bei Zimmertemperatur mit Wasser stoff so lange geschüttelt, bis kein Wasser stoff mehr aufgenommen wird. Dann werden das auskristallisierte Desoxymorphin-C-hy- drochlorid und der Katalysator abgetrennt.
Das gleichzeitig entstandene Dihydrodesoxy- morphin D bleibt in Lösung. Durch mehr maliges Auskochen des Rückstandes mit Wasser bringt man das Desoxymorphin-C- hydrochlorid in Lösung, aus der der Kata- lysator abfiltriert wird. Beim Erkalten der Lösung kristallisiert das Desoxymorphin-C- hydrochlorid aus.
Es wird durch Umkristal- lisieren aus Wasser gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Desoxy- morphin C, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Morphin bei Temperaturen von 50 bis 70 längere Zeit konzentrierte Salzsäure ein wirken lässt, die entstandene Dichlorverbin- dung nach Auflösen in Alkalien in konzen trierter Lösung unter Verwendung von Edel metallen katalytisch hydriert und das ausfal lende Desogymorphin-C-hydrochlorid ab trennt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in neutraler Lö sung hydriert. 2. Verfahren nach-Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in saurer Lö sung hydriert.
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