CH188210A

CH188210A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH188210A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-05-26
Filing date: 1935-04-16
Publication date: 1936-12-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Gemäss dem im Hauptpatent beschrie  benen Verfahren erhält man einen in     organi-          sehen    Lösungsmitteln gut löslichen     Azofarb-          stoff,    wenn man als     Diazokomponente    ein       Aminobutylbenzolgemisch    vom     Kp.14    115  bis 144' verwendet, welche o-, p- und     m-          Amino-sec.-butylbenzol    enthält.  



  Wie nun weiter gefunden wurde, erhält  man auch einen in organischen Lösungsmit  teln gut löslichen     Azofarbstoff,    wenn man  ein     Amino-sec.-butylbenzolgemisch,    wie es  durch Kondensation von     prim.-Butylchlorid     mit Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Alu  miniumchlorid,     Nitrierung    des Kondensa  tionsproduktes und Reduktion der     Nitro-          gruppe    erhältlich ist,     diazotiert,    mit     3-Amino-          4-methoxy-l-methylbenzol    kuppelt,

   die er  haltene     Aminoazoverbindung    weiter     diazo-          tiert    und mit     p-Cyclohexylphenol    vereinigt.  <I>Beispiel:</I>  14,9 Teile eines     Aminobutylbenzolgemi-          sches    vom Kp. 14 115 bis 144', wie es durch    Kondensation von     prim.-Butylchlorid    mit  Benzol bei<B>60'</B> C in Gegenwart von Alumi  niumchlorid,     Nitrierung    des Kondensations  produktes und Reduktion der     Nitrogruppe     erhältlich ist, werden     diazotiert    und mit     3-          Amino-4-methoxy-l-methylbenzol    gekuppelt.

    Der mit Salzsäure und Natronlauge gerei  nigte     Aminoazofarbstoff        wird    mit 150 Tei  len heissem Wasser angerührt und mit 54  Teilen Salzsäure von 12'     Be    längere Zeit ver  rührt. Nach Abkühlung auf 15   lässt man  50 Teile     2-n-Natriumnitritlösung    zulaufen  und kühlt weiter bis auf etwa 8   ab unter  weiterem Rühren, bis die     Diazotierung    fertig  ist.

   Die     Diazoverbindung    lässt man in eine  alkalische Lösung der entsprechenden Menge       p-Cyclohexylphenol    (etwa 16 Teile) einlau  fen;     vorteilhafterweise    setzt man der Lösung  des     Cyclohexylphenols        ein.        Emulgiermittel     zu. Während dieser Kupplung soll das Re  aktionsmedium immer alkalisch sein. Durch  Auswaschen mit schwachem Alkali wird      etwa im Überschuss vorhandenes     Cyclohexyl-          phenol    ausgewaschen. Der Farbstoff löst  sich in organischen     Lösungsmitteln    mit gelb  brauner Farbe. '



  Process for the preparation of an azo dye. According to the process described in the main patent, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is obtained if an aminobutylbenzene mixture of boiling point 14 115 to 144 'is used as the diazo component, which o-, p- and m-amino-sec. -butylbenzene contains.



  As has now also been found, an azo dye which is readily soluble in organic solvents is also obtained if an amino-sec-butylbenzene mixture, as is achieved by condensation of primary-butyl chloride with benzene at 60.degree. C., is obtained in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group is obtainable, diazotized, coupled with 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene,

   the aminoazo compound obtained is further diazo- tated and combined with p-cyclohexylphenol. <I> Example: </I> 14.9 parts of an aminobutylbenzene mixture with a boiling point of 14 115 to 144 ', as is the case by condensation of primary butyl chloride with benzene at <B> 60' </B> C in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group is available, are diazotized and coupled with 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene.

    The aminoazo dye purified with hydrochloric acid and sodium hydroxide solution is mixed with 150 parts of hot water and stirred for a long time with 54 parts of hydrochloric acid of 12%. After cooling to 15, 50 parts of 2-n-sodium nitrite solution are run in and the mixture is cooled further down to about 8 with further stirring until the diazotization is complete.

   The diazo compound is allowed to run into an alkaline solution of the appropriate amount of p-cyclohexylphenol (about 16 parts); the solution of cyclohexylphenol is advantageously used. Emulsifier too. During this coupling, the reaction medium should always be alkaline. Any excess cyclohexylphenol is washed out by washing with a weak alkali. The dye dissolves in organic solvents with a yellow-brown color. '

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that an amino-sec-butylbenzene mixture of bp. 14 115 to 144 ', as is achieved by condensation of primary-butyl chloride with benzene at <B> 60' < / B> C is obtainable in the presence of aluminum chloride, nitration of the condensation product and reduction of the nitro group, diazoated, the diazo compound couples with 3-amino-4-methoxy-1-methylbenzene,

the aminoazo compound obtained is further diazotized and finally coupled with p-cyclohexylphenol. The dye dissolves in organic solvents with a yellow-brown color.