CH188221A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe.Info
- Publication number
- CH188221A CH188221A CH188221DA CH188221A CH 188221 A CH188221 A CH 188221A CH 188221D A CH188221D A CH 188221DA CH 188221 A CH188221 A CH 188221A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- production
- sulfuric acid
- vat dye
- anhydrous
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- -1 anthraquinone acridone series Chemical class 0.000 title claims description 3
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N N-(4-amino-9,10-dioxo-1-anthracenyl)benzamide Chemical compound C1=2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C=2C(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 PXNNPGGYHAWDJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(C(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBLKHAWYJFEPDX-UHFFFAOYSA-N 6-bromonaphthalen-2-amine Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(N)=CC=C21 UBLKHAWYJFEPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines güpenfarbstoffes der Anthraehinonaeridonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonacridonreihe durch Behandlung von Anthrachinon-2.1(N)- 1'\?' (N)-6' (1-amino-4 - benzoylaminoanthrachi- non)-naphthalinacridon mit wasserfreien sau ren Kondensationsmitteln.
Als solche kom men zum Beispiel Schwefelsäuremonohydrat oder S03-haltige Schwefelsäure oder Chlor sulfonsäure in Frage.
Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich, in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich und färbt Baumwolle in schwarzbraunen Tönen an.
Beispiel: 49 Gewichtsteile Anthrachinon-2. 1(N) 1'2'(N)-6'-bromnaphthalinacridon (rote Na deln, erhalten aus 1-Chlor-anthrachinon-2- carbonsäure und 6-Brom-2-naphthylamin nach dem Verfahren des DRP. Nr. 450921), 35 Gewichtsteile 1-Amino-4-benzoylaminoan- thrachinon, 8 Gev,ichtsteile fein gepulvertes wasserfreies Kaliumkarbonat, 1 Gewichtsteil Kupferacetat, 500 Gewichtsteile Nitrobenzol werden unter Rühren 2 Stunden auf 205 erhitzt.
Der gebildete Farbstoff scheidet sich schon in der Hitze in oliv gefärbten Nadeln ab. Er färbt Baumwolle in Olivtönen an.
Löst man das Zwischenprodukt in der zehnfachen Menge Schwefelsäuremonohydrat auf und erhitzt die gelbbraune Lösung 1/2 Stunde auf 70 , so wird die Lösung blau stichig grün. In Wasser gegossen scheidet sich ein brauner Niederschlag ab. Der Farb stoff bildet nach dem Isolieren und Trock nen ein in allen organischen Lösungsmitteln unlösliches, in Schwefelsäure mit grüner Farbe lösliches Pulver, das Baumwolle schwarzbraun färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonacridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinon- 2 . 1(N)-1' 2' (N)-6' (1-amino-4-benzoyl-amino- anthrachinon)-naphthalin-acridon mit einem wasserfreien, sauren Kondensationsmittel be handelt wird.Der erhaltene Farbstoff ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln unlöslich, in Schwefelsäure mit grüner Farbe löslich und färbt Baumwolle in schwarzbraunen Tönen an. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Kon- densationsmittel Schwefelsäuremonohydrat verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch,, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Kon densationsmittel S03-haltige Schwefel säure verwendet wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Kon- densationsmittel Chlorsulfonsäure verwen det wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE188221X | 1934-01-13 | ||
| CH181531T | 1935-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH188221A true CH188221A (de) | 1936-12-15 |
Family
ID=25720545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH188221D CH188221A (de) | 1934-01-13 | 1935-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH188221A (de) |
-
1935
- 1935-01-10 CH CH188221D patent/CH188221A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH188221A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. | |
| DE451720C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE470501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE491427C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyrazolanthronreihe | |
| DE451549C (de) | Verfahren zur Darstellung gruenfaerbender schwefelhaltiger Kuepenfarbstoffe | |
| CH101094A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH104012A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH104013A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH123688A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH131363A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronpyrazolanthronreihe. | |
| CH109620A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes der Anthracenreihe. | |
| CH188890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Küpenfarbstoffes. | |
| CH198150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH146860A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Pyrazolanthronreihe. | |
| CH181531A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonacridonreihe. | |
| CH96416A (de) | Verfahren zur Darstellung eines echten Küpenfarbstoffes. | |
| CH123857A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der 2-Perinaphtoxypenthiophen-2-indolindigoreihe. | |
| CH101092A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH177141A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxazinfarbstoffes. | |
| CH185592A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonakridonreihe. | |
| CH104011A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH210527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH188528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH103141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH119387A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes. |