CH188545A - Verfahren zur Herstellung eines Tetrazol-Abkömmlings der Terpenreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Tetrazol-Abkömmlings    der     Terpenreihe.       Es ist bereits bekannt, dass man     Tetra-          zole    aus     Carbonylverbindungen    in der Weise       gewinnen    kann, dass man letztere mit     IIydro-          xylamin    in die     Oxime    und diese durch Um  setzung mit     esterbildenden    Substanzen, wie       =a.romatische        Sulfonsäurechloride,

      in die       Oximester        überführt    und dann in     Gegen-          wart    von     Stickstoffwa.sserstoffsäure    oder       Aziden    der     Beckmann'schen    Umlagerung       unterwirft.     



  Es wurde nun gefunden, dass man, aus  gehend von     Thujon,    nach diesem Verfahren  ein     Tetrazol    der Formel     C1oH"N4    erhält.  Dieser Stoff ist therapeutisch mit Vorteil  verwendbar. Er besitzt     analeptische    Wir  kung, die stärker     ist    und länger anhält, als  die des     bekannten        Pentamethylentetrazols.     Vom     Thujon    unterscheidet er sich ;durch :die  erheblich grössere Löslichkeit in Wasser.  



  Ausgehend vom reinen     Thujon    erhält  man den indem     schweiz.    Patent Nr.     186733     beschriebenen weissen,     kristallinen        Körper,       dessen Schmelzpunkt bei<B>91-92'</B> liegt und  der in allen gangbaren organischen Lösungs  mitteln spielend leicht, in Wasser     etwas     schwerer löslich ist. Das     Thujon    des Han  ,dels liefert nach dem gleichen Verfahren  ein Produkt vom Schmelzpunkt<B>8,6'.</B>  



  <I>Beispiel:</I>  16,7 g     Thujonoxim    (erhalten durch     Ein-          wirkung    von     molaren    Mengen     Hydroxyl-          amin    auf     Thujon)    - gewöhnliches     Tlhujon     des Handels - werden in 50 cm' Chloro  form und 0,3     Mol        Pyridin    gelöst und unter  guter Kühlung mit     0,1:Mol        Benzolsulfonsäure-          chlorid    behandelt.

   In die Lösung des ent  standenen     Esters    wird 0,1     Mol    gepulvertes       Natriumazid    oder 0,1     Mol        Stickstoffwasser-          stoffsäure    in Chloroform eingetragen. Zu  letzt wird die Temperatur auf<B>50'</B> gestei  gert. Nach Zugabe verdünnter Schwefel  säure wird das Reaktionsprodukt mit Benzol       ausgeschüttelt.    Das     Tetrazol        hinterbleibt         nach     Abdestillieren    des Lösungsmittels und       wird    aus Äther und     Petroläther    umkristalli  siert.

   Es schmilzt bei 86   und ist leicht lös  lich in den meisten organischen Lösungs  mitteln. Die     wässrige    Lösung gibt auf Zu  satz von Quecksilberchlorid einen kristallini  schen Niederschlag     Tier    Quecksilberchlorid  doppelverbindung.  



  Geht man vom reinen     Thujon    aus, so er  hält man ein Produkt, welches den Schmelz  punkt 93-95       zeigt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Tetra- zolabkömmlings der Terpenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Thujon durch Ein wirkung von Hydroxylamin in sein Oxim verwandelt und dieses durch Umsetzung mit einer esterbildenden Substanz in Gegenwart von Stickstoffwasserstoffsäure oder deren Salzen in ein Tetrazol überführt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als esterbildende Sub stanz ein Arylsulfonsäurechlorid verwendet wird.