CH188879A

CH188879A - Process for the preparation of perhydro-p-benzyl-phenoxyacetic acid.

Info

Publication number: CH188879A
Authority: CH
Inventors: Cie G M B H Henkel
Original assignee: Henkel & Cie Gmbh
Priority date: 1934-08-30
Filing date: 1935-08-23
Publication date: 1937-01-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung der     Perhydro-p-benzyl-phenoxyessigsäure.       Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur  Herstellung der     Perhydro-p-benzyl-phenoxy-          essigsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Perhydro-p-benzylphenol    mit Chlor  essigsäure in Gegenwart säurebindender Mit  tel umsetzt. Die freie Säure ist ein viskoses  gelbes 01. Das     Natriumsalz    der Säure ist ein  weisses wasserlösliches Pulver, das als     kapil-          laraktivwirkendes    Mittel verwendet werden  kann.  



       Beispiel:     1300 Gewichtsteile     Perhydro-p-benzyl-          phenol,    das durch Hochdruckhydrierung von       p-Benzylphenol    in Gegenwart von Nickel als  Katalysator gewonnen werden kann, werden  in einer Lösung von 92 Gewichtsteilen Na  trium in 2000 Gewichtsteilen Methylalkohol  gelöst. Der Methylalkohol wird möglichst  vollständig     abdestilliert    und der Rückstand  mit 1000 Gewichtsteilen     Dekahydronaphtha-          lin    bei<B>120'</B> verrührt, während<B>190</B> Gewichts  teile Chloressigsäure     zugetropft    werden.  Nach beendeter Reaktion wird in Wasser    gegossen und das in Wasser Ungelöste ab  getrennt.

   Aus der wässerigen Lösung wird  durch Ansäuern ein viskoses gelbes 01 er  halten.  



  Das durch Neutralisieren gewonnene Na  triumsalz der     Perhydro-p-benzpl-phenoxy-          essigsäure    zeigt in wässeriger Lösung gute       kapillaraktive    Eigenschaften; es netzt und  schäumt sehr gut. Das Produkt kann vor  teilhaft als Seifenersatzstoff, z. B. zum Wa  schen und     Reinigen    von Textilien, Verwen  dung finden.  



  Die     Perhydro-p-benzyl-phenoxyessigsäure     kann     in.    Form ihrer     wasserlöslichen    Salze  überall da verwendet werden, wo die     kapil-          laraktiven    Eigenschaften von Flüssigkeiten,  insbesondere von wässerigen     Lösungen    oder  Emulsionen, erhöht werden sollen.

   Die neuen  Mittel können infolge ihrer     kapillaraktiven     Eigenschaften beispielsweise zur     Schaum-          erzeugung,    zum     Emulgieren,        Dispergieren,     Benetzen, Imprägnieren,     Peptisieren,    Stabili  sieren, Egalisieren, Verteilen, Lösen und der-      gleichen in den verschiedenartigsten Indu  strien verwendet werden. So lassen sie sich  zum Beispiel als     Seifenersatzstoffe,    ferner  zur Herstellung von Imprägniermitteln und  dergleichen, als Hilfsstoffe in der Leder-,  Pelz- und insbesondere in der Textilindustrie  bei den verschiedenartigsten Veredlungsver  fahren verwenden.

   Auch kann man sie beim  Waschen und Reinigen von Textilien, Wä  sche, Gebrauchsgegenständen und dergleichen  benutzen. Die     neuen        kapillaraktiven    Mittel  zeigen ihre Wirksamkeit auch im Gemisch  mit andern Stoffen. Sie können in sauren,  neutralen und alkalischen Flüssigkeiten und  Bädern verwendet werden, und zwar auch in  solchen, die Elektrolyte enthalten. Beispiels  weise können die verschiedenartigsten, alka  lisch reagierenden Stoffe     mitverwendet    wer  den.

   So können sie in Mischung mit alkali  schen Salzen, wie     Alkalikarbonaten,        Tri-          natriumphosphat    und andern     Alkaliortho-          phosphaten,        Alkalipyro-    und     -metaphospha-          ten,        Poly-    und     Hypophosphaten,    ferner mit  Wasserglas,     Alkalimetasilikaten    oder Alkali  boraten benutzt werden. Ferner können auch  neutrale Mittel, wie Natriumsulfat,     naphtha-          linsuifosaures    Natrium,     mitverwendet    wer  den.

   Die neuen     kapillaraktiven    Mittel kön  nen auch in Gegenwart von sauerstoff  abgebenden     Verbindungen,        beispielsweise     Peroxyden oder Wasserstoffsuperoxyd, fer  ner von     Persalzen,    wie     Perboraten,    Persulfa-         ten,        Perkarbonaten,        Perphosphaten,        Perpyro-          phosphaten    usw., verwendet werden.

   Schliess  lich kann man sie auch im Gemisch mit an  dern Netz-, Schaum-,     Emulgier-,        Dispergier-,     Wasch-,     Reinigungs-,    Einweich-, Spül-,       Durchdringungs-    und ähnlichen Mitteln an  wenden.  



  An Stelle des     Natriumsalzes    können auch  das     Kaliumsalz,    das     Ammoniumsalz,    das       Triäthanolaminsalz,    das     Aminopropandiol-          salz    der     Perhydro-p-benzyl-phenoxyessig-          säure    benutzt werden.  



  Auch im Gemisch mit Lösungsmitteln,  wie organischen     Kohlenwasserstoffen,    Alko  holen und dergleichen oder in Mischungen  mit     Lberfettungsmitteln,    ferner Enzymen,  wie     U        rease    oder     Pankreatin,    oder als Be  standteile von Putz- oder Scheuermitteln  kann man die neuen     kapillaraktiven        Mittel     benutzen.



  Process for the preparation of perhydro-p-benzyl-phenoxyacetic acid. The invention relates to a process for the preparation of perhydro-p-benzyl-phenoxy-acetic acid, which is characterized in that perhydro-p-benzylphenol is reacted with chloroacetic acid in the presence of acid-binding agents. The free acid is a viscous yellow oil. The sodium salt of the acid is a white, water-soluble powder that can be used as a capillary active agent.



       Example: 1300 parts by weight of perhydro-p-benzylphenol, which can be obtained by high pressure hydrogenation of p-benzylphenol in the presence of nickel as a catalyst, are dissolved in a solution of 92 parts by weight of sodium in 2000 parts by weight of methyl alcohol. The methyl alcohol is distilled off as completely as possible and the residue is stirred with 1000 parts by weight of decahydronaphthalin at 120, while 190 parts by weight of chloroacetic acid are added dropwise. When the reaction has ended, it is poured into water and what is undissolved in water is separated off.

   A viscous yellow oil is obtained from the aqueous solution by acidification.



  The sodium salt of perhydro-p-benzpl-phenoxy-acetic acid obtained by neutralization shows good capillary-active properties in aqueous solution; it wets and foams very well. The product can be used as a soap substitute, for. B. for washing and cleaning textiles, find use.



  Perhydro-p-benzyl-phenoxyacetic acid can be used in the form of its water-soluble salts wherever the capillary-active properties of liquids, in particular of aqueous solutions or emulsions, are to be increased.

   Due to their capillary-active properties, the new agents can be used, for example, for foam generation, for emulsifying, dispersing, wetting, impregnating, peptizing, stabilizing, leveling, distributing, dissolving and the like in a wide variety of industries. For example, they can be used as soap substitutes, for the production of impregnating agents and the like, as auxiliaries in the leather, fur and especially in the textile industry in a wide variety of finishing processes.

   You can also use them when washing and cleaning textiles, laundry, utensils and the like. The new capillary-active agents also show their effectiveness when mixed with other substances. They can be used in acidic, neutral and alkaline liquids and baths, including those that contain electrolytes. For example, a wide variety of alkali-reacting substances can also be used.

   They can be used in a mixture with alkaline salts, such as alkali carbonates, trisodium phosphate and other alkali orthophosphates, alkali pyro- and metaphosphates, poly- and hypophosphates, and also with water glass, alkali metasilicates or alkali borates. In addition, neutral agents such as sodium sulfate, sodium naphthalene sulfate can also be used.

   The new capillary-active agents can also be used in the presence of oxygen-releasing compounds, for example peroxides or hydrogen peroxide, as well as persalts such as perborates, persulfates, percarbonates, perphosphates, perpyrophosphates, etc., are used.

   Finally, they can also be used in a mixture with other wetting, foaming, emulsifying, dispersing, washing, cleaning, soaking, rinsing, penetrating and similar agents.



  Instead of the sodium salt, the potassium salt, the ammonium salt, the triethanolamine salt, the aminopropanediol salt of perhydro-p-benzylphenoxyacetic acid can also be used.



  The new capillary-active agents can also be used in a mixture with solvents such as organic hydrocarbons, alcohols and the like or in mixtures with Lberfettungsmittel, also enzymes such as urease or pancreatin, or as components of cleaning or abrasive agents.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of perhydro-p-benzyl-phenoxy acetic acid, characterized in that perhydro-p-benzylphenol is reacted with chloroacetic acid in the presence of acid-binding agents. The free acid is a viscous yellow oil; it can be used in the form of its water-soluble salts to increase the capillary-active properties of liquids.