CH189872A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden,     dass    man neue, wert  volle Farbstoffe der     Anthrachinonreihe    er  hält, wenn man     a-Halo.genanthrachinon-o-          sulfochloride,    die ein oder mehrere Halogen  atome enthalten können, mit primären oder  sekundären,     aliphatischen    oder aromatischen  Aminen umsetzt.

   Vorteilhaft arbeitet man  so, dass man die     Reaktionskomponenten    in  geeignetem Medium     unter    solchen Bedingun  gen aufeinander     einwirken    lässt, dass zu  nächst :die entsprechenden     @Sulfonamide    zum  Beispiel von     aliphatisehen    Aminen entstehen,  ohne dass     gleichzeitig    ein     Austausch        Anthra@          chinonkern-gebundener    Halogene     erfolgt.    In  den so     entstandenen        Halogenanthrachinon-          sulfon:amiden    werden     :

  dann        in    einer zweiten  Phase durch erneute Kondensation mit     ali-          pha.tischen    oder aromatischen,     primären    oder  sekundären Aminen :die kernständigen     Ila-          lo"-erra.tome    ausgetauscht. Die genannten Um  setzungen kann man so ausführen, dass man  auf ein     a-Halogenanthrachinon-o-sulfoehlorid       ein Amin in     Gegenwart        eines        säurebindenden          Mittels,    gegebenenfalls bei erhöhter Tempe  ratur, einwirken lässt.

   Nach     erfolgter    Um  setzung wird     in    einem zweiten Arbeitsgang,  zweckmässig in Gegenwart von Kupfer oder  Kupferverbindungen und     säurebindenden     Mitteln, das     HalogenanthracMnonsulfamid     mit     aliphatisehen    oder aromatischen primä  ren oder sekundären Aminen zur     Reaktion          gebracht.     



  Durch     Anwendung    der     verschiedensten          Amine        bietet,das    Verfahren :die Möglichkeit  zur     Gewinnung    zahlreicher bisher nicht be  kannter     Farbstoffe    :der     Anthrachinonreihe,     welche, soweit erforderlich oder erwünscht,  durch Behandeln mit     sulfierenden        Mitteln    in  saure Wollfarbstoffe     übergeführt    werden  können.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten       Anthrachinonsulfochlo#ride    können dargestellt  werden zum     Beispiel    durch Erhitzen der ent  sprechenden     Antlrrachinoasulfon        äuren    mit           Phosphoroxychlorid    oder     Phosphorpentachlo-          rid    auf ungefähr 100 bis<B>110'</B> C.  



  Gegenstand dieses Patentes ist     ein    Ver  fahren zur     Darstellung    eines Farbstoffes der       Anthra.chinonreihe,        welches    dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man     l-Bromanthrachi-          non-2-sulfosäurechlorid    mit     Taurin    konden  siert und das so erhaltene     1-Bromanthrachi-          non-2-sulfotaurid    mit     o-Phenylendiamin    im       Verhältnis    1     Mol    : 1     Mol        weiter    kondensiert.

      <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 40 Gewichtsteilen       1-Broma.ntlirachinon-2-sulfochlorid,    10 Ge  wichtsteilen     Taurin,    20 Gewichtsteilen Soda       calc.    wird in 600     Gewichtsteilen    Wasser vier  Stunden bei 60 bis 70   C, dann zwei     @Stun-          .den    bei 80     bis        85'C    gerührt, wobei Lösung  eintritt.

   Beim     Erkalten        kristallisiert    das       Natriumsalz    des     1-Bromanthra.chinon-2-sulfo-          taurids    in gelben, in Büscheln     vereinigten     mikroskopischen     Nädelchen    aus. Nach dem  Absaugen wäscht man mit verdünnter Koch  salzlösung aus. Ein weiterer Anteil des       Na-Salzes    kann .durch Zusatz von Kochsalz  aus der Mutterlauge gewonnen werden.  



  28     Gewiohtsteile    des so gewonnenen       1-Bromanthra:chinon-2-sulfotaurids.    (Na.-Salz),  8     Gewichtsteile        o-Phenylendiamin,    7 Ge  wichtsteile     calc.        .Soda,    0,5     Gewichtsteile          gupferchlorür    werden in 20.0 Gewichtsteilen       Wasser    bei Zimmertemperatur gerührt. Die  anfängliche Suspension geht dabei mit brau  ner Farbe in Lösung, und es scheidet     sieh     ein brauner,     kristallinischer        Niederschlag     aus.

   Der Farbstoff wird nach den üblichen  Methoden     isoliert    und :gereinigt. Er färbt  Wolle in schönen rotbraunen Tönen von  guten     Echtheiten.       Das hier     verwendete        1-Bromanthrachino.n-          2-sulfon.chlorid    kann zum Beispiel wie folgt  hergestellt werden.

   Eine Mischung von 100       Gewichtsteilen        1-Bromanthrachinon-2-sulfon-          säure        (Na-,Salz),    350 Gewichtsteilen     Phos-          phoroxychlorid    und 85     Gewiehtsteilen        Phos-          phoi-pentachlorid    wird     im    Ölbad drei     bis    vier  Stunden bei 100     bis   <B>110'C</B>     gerührt.    Nach  dem Erkalten wird abgesaugt, und -der kri  stalline Rückstand wird mit heissem Wasser  ausgezogen.

   Man erhält so das     1-Brom-          anthrachinon-2-sulfonchlorid    in Form von  gelben     prismatischen        Kristallen,    die bei 2:36  bis 237   C     .schmelzen.    Es löst sich in heissem  Eisessig, heissem Benzol, heissem Chlorben  zol usw. Aus Chlorbenzol     umkristallisiert     schmilzt es bei 237 bis     2,:38'C.     



       Das        1-Bromanthrachinon-2-sulfonchlorid     kann auch aus     Natrium-l-bromanthrachinon-          2-.sulfanat    durch     Behandlung    mit     Chlor-          sulfonsäure    hergestellt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Anthrachinonreihe, dadurch ge kennzeichnet, d-ass man 1-Broma:nthrachinon- 2-sulfosäurechlorid mit Taurin kondensiert und das so erhaltene 1-Bromanthrachinon-2- sulfotauri-d mit o-Phenylendiamin im Ver hältnis von 1 Mol : 1 Mol weiter kondensiert.

   Der so erhaltene Farbstoff bildet ein braunes kristallines Pulver, das Wolle in schönen rotbraunen Tönen von guten Echt- heiten f ärbt.