CH266561A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH266561A CH266561A CH266561DA CH266561A CH 266561 A CH266561 A CH 266561A CH 266561D A CH266561D A CH 266561DA CH 266561 A CH266561 A CH 266561A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- brown
- production
- anthraquinone dye
- new
- dye
- Prior art date
Links
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 3
- ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)ethanone Chemical group CC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ZDOYHCIRUPHUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- -1 benzene-azoaniline residue Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 254810. <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen</B> Anthrachinonfarbatoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes und ist da durch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4-p- benzolazoanilino-2-methylanthrachinon derart sulfoniert, dass zwei Sulfonsäuregruppen ein geführt werden, und hierauf mit o-Chlorben- zoylchlorid derart acyliert,
dass eine o-Chlor- benzoylgruppe in die Aminogruppe eintritt.
Es wird angenommen, dass je eine Sulfon- säuregruppe in jeden Benzolkern des Benzol- azoanilin-Restes eintritt.
Als Sulfonierungsmittel kann man Oleum oder Chlorsulfonsäure verwenden.
Der neue Farbstoff ist ein braunes Pul ver, welches in Wasser unter Bildung einer braunen Lösung löslich ist, welche Wolle in orangebraunen Farbtönen von hervorragen den Echtheitseigenschaften gegen Nassbehand- lungen und Einwirkung von Licht färbt.
<I>Beispiel:</I> Die Sulfonierung erfolgt dadurch, dass 10 Teile 1-Amino-4-p-benzolazoanilino-2-methy 1- anthrachinon in 50 Teilen 100%iger Schwe felsäure gelöst und mit 40 Teilen 20%igem Oleum (rauchender Schwefelsäure) versetzt werden, wobei das Gemisch bei Zimmertem peratur so lange gerührt wird, bis sich eine Probe vollständig in verdünnter Natronlauge löst. Hierauf wird das Gemisch in Wasser gegossen und das ausgefallene Produkt ab filtriert und in einer genügenden Menge Natronlauge gelöst, um es in das Natrium- salz überzuführen.
Schliesslich wird das Na triumsalz durch Zugabe von Salz ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
1.0 Teile des Natriumsalzes des so erhalte nen sulfonierten 1-Amino-4-p-benzolazoanilino- 2-methylanthrachinons werden mit 50 Teilen Pyridin und etwa 11 Teilen o-Chlorbenzoyl- chlarid zum Sieden erhitzt, bis die Farbe des Reaktionsgemisches von grün nach braun um schlägt.
Hierauf versetzt man das Reaktions gemisch mit 50 Teilen einer wässrigen 20 % igen Sodalösung und unterwirft es der Wasser- dampfdestillation zwecks Entfernens des Pyri- dins. Der Rückstand wird heiss filtriert. Aus dem Filtrat wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert, getrocknet und gemahlen.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein braunes Pulver, welches in Wasser unter Bildung einer brau nen Lösung löslich ist, welche Wolle in orangebraunen Farbtönen von hervorragen den Echtheitseigenschaften gegen Nassbehand- l.ungen und Einwirkung von Licht färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1-Amino-4-p-benzolazoani- lino-2-methylanthrachinon derart sulfoniert, dass zwei Sulfonsäuregruppen eingeführt wer- den, und hierauf mit o-Chlorbenzoylchlorid derart acyliert, da' eine o-Chlorbenzoylgruppe in die Aminogruppe eintritt.Der neue Farbstoff ist ein braunes Pul ver, welches in Wasser unter Bildung einer braunen Lösung löslich ist, welche Wolle in orangebraunen Farbtönen von hervorragen den Echtheitseigenschaften gegen Nassbehand- lungen, und Einwirkung von Licht färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB266561X | 1945-12-05 | ||
| CH254810T | 1946-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH266561A true CH266561A (de) | 1950-01-31 |
Family
ID=25729874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH266561D CH266561A (de) | 1945-12-05 | 1946-12-04 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH266561A (de) |
-
1946
- 1946-12-04 CH CH266561D patent/CH266561A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH266561A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE1932647C3 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE906966C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromierungsfarbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE936396C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Dibenzothiophenderivate | |
| DE654615C (de) | Verfahren zur Darstellung chromierfaehiger Anthrachinonfarbstoffe | |
| CH222150A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH199663A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH193254A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH256521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH199664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH197589A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Antrachinonfarbstoffes. | |
| CH205067A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH295893A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH241146A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven gelben Farbstoffes. | |
| CH243337A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH149708A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH199662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH193252A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH186744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH208291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Kupferphthalocyaninsulfochloriden. | |
| CH193256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH193253A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH199660A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH184016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH269706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |