CH190543A - Verfahren zur Darstellung eines 3-(bis-dioxypropyl)-amino-4-oxy-3'-dioxypropylamino-4'-oxyarsenobenzolmonosulfoxylats. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     3-(Bis-diogypropyl)-amino-4-ogy-3'-          diogypropylamino-4'-ogyarsenobenzolmonosulfogylats.       Im Schweizer Patent Nr. 183799 ist ein  Verfahren zur Darstellung von     Aminoarse-          nobenzolrnonosulfoxylaten,    welche an dersel  ben     Aminogruppe    zwei     Oxyalkylreste    ent  halten, angegeben.  



  Es wurde nur) gefunden, dass     Verbindungen     der folgenden allgemeinen Formel  
EMI0001.0008     
    worin R und     Rn    für Kerne der     Benzolreihe,     R2 für einen     Alkylrest,    der mindestens eine       Hydroxylgruppe    enthalten kann, X und Y  für     Alkylreste,    die mindestens eine     Ilydroxyl-          gruppe    enthalten, und Z für ein     Alkalirnetall       stehen, welche gleichfalls wertvolle     thera          peutische    Eigenschaften besitzen, in der Weise  erhalten kann,

   dass man in die eine     Amino-          gruppe    eines     Diaminoarsenobenzols,    das in  den     Benzolkern-en        noeh    andere     Substituenten     enthalten kann, zwei     Oxyalkylreste,    und in  die andere     Aminogruppe    einen     Oxyalkyl-    oder       Alkylrest,    sowie den     Formaldelnydsulfoxylat-          reGt    einführt. Die einzelnen     Oxyalkylreste     können gleicher oder verschiedener Natur  sein.

   An die Stelle des Natriums können  andere     Alkalimetalle,    wie z. B. Kalium treten.  Zur Einführung der     Oxyalkylreste    können  z. B.     Äthylenoxyd,        Propylenoxyd,        Isobutylen-          oxyd    oder     Glycid    verwendet werden, wobei  an den Stickstoff die Reste  
EMI0001.0039     
    treten. Es können auch zwei verschiedene       Oxyalkylreste    am     Stickstoff    stehen.

   Dieselben    obern erwähnten Reste können auch an die       Aminogruppe,    welche den     -CH2        #        S02Z=Rest         trägt, treten. Ferner können an dieser     Arnino-          gruppe    beispielsweise     Methyl,    Äthyl oder       Propyl    stehen.  



  Das vorliegende Patent bezieht sich auf  ein Verfahren     zurDarstellung    von 3-(Bis-dioxy       propyl)-arriirro-4-oxy-3'-dioxypr-opylamino-4'-          oxyar,senobenzolmouoforrrraldelry        dsulfoxylat-          natrium,indem    man auf     einewässerige    Lösung  von     3-(Bis-dioxypropyl)-anrino-4-oxy-3'-amirio-          4'-oxyar-senobenzolmorroformaldelrydsulfoxylat     z. B. bei     Temperaturen    von etwa 65 0 C,       Glycid    einwirken lässt.  



  Dieselbe     Verbindung    erhält man, wenn  man     3,3'-Diamirro-4,4-dioxyarserio-benzoldihy-          droehlorid    in wässerigem     Methylalkohol    löst,  hierauf eine wässerige Lösung von einem       Mol        Foi-maldebydsulfoxylat    bei etwa 30 0 C  einwirken lässt, die ausgeschiedene Sulfoxyl-    säure mittels     Natriumcarbonat    in Lösung  bringt und nunmehr mit     Glycid    erwärmt.  



  Die in geeigneter Weise isolierte Verbin  dung bildet ein in     Wasser    leicht lösliches,  in Äther und Äthylalkohol     unlöslielres    gelbes  Pulver. Sie soll als Heilmittel verwendet  werden.  



       Beispiel:     15,8 g 3-(Bis-dioxypropyl)-amirro-4-oxy-3'       amino-4'-oxy-arsenoberizolmorrofor-maldehyd-          sulfoxylatnatrium,    erhältlich gemäss Schweizer  Patent 183799, werden in wässeriger Lösung  mit 1,48 g     Glycid    auf etwa 650 erhitzt; die  klare gelbe Lösung wird in     Äthyla.lkolrol    ge  fällt. Hierbei scheidet sieh 3-(Bis-dioxypropyl)       amino-4-oxy-3'-dioxypropylamirro-4'-oxyar-se-          nobenzolmorioforrnaldehydsulfoxylatnatrium     
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    als gelber Niederschlag aus, der abgesaugt  und mit Äther gewaschen wird. Die Verbin  dung löst sich leicht in Wasser und enthält       18,940%    As.  



  Man gelangt zu demselben     Produkt,    wenn  man 43,1 g     3.3'-Diamirro-4,4'-dioxyar-seno-          berizoldihydrochlorid    in wässerigem Methyl  alkohol löst, hierauf eine Lösung von 18,5 g       Formaldehydsulfoxylat    in 37 cm' Wasser  1/2 Stunde bei etwa 300 C einwirken lässt,  die ausgeschiedene     Sulfoxylsäur@e    mittels     Na-          triumcarbonat    in Lösung bringt und nunmehr  mit 23 g     Glycid    erwärmt. Hierbei werden  erfahrungsgemäss (vgl. Schweiz. Patent Nr.

    186394 zunächst die beiden     Wasserstoffatome     der primären     Aminogruppe    durch die     Glycid-          reste    ersetzt; es entsteht also     intermediär          3-(Bis-dioxypropyl)-am    i     r)o-4,4'-d    i     oxy-3'-ami        n    o  arsenobenzolformaldehydsulfoxylatrratrirrm.

    Wird diese Lösung in ein Gemisch von     Äthyl-          alkohol    und Äther eingerührt, so fällt ein  gelber Niederschlag von 3-(Bis-dioxyprop3-l)  amino-4-oxy-3'-dioxypropylamirro-4'-oxyarse-         nobenzolsulfoxylat    aus, der gegebenenfalls  durch nochmaliges Auflösen in Wasser und  Fällen gereinigt wird. Beide Produkte be  sitzen dieselben Eigenschaften und- gleiche  pharmakologische Wirksamkeit, ein Beweis,  dass beide Verbindungen dieselbe Zusammen  setzung haben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-(Bis-dioxy propyl)-amino-4-oxy-3'-dioxypropylamino-4' oxyarsenobenzolmonoformaldehydsulfoxylat- natrium, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine wässerige Lösung von 3-(Bis-dioxy propyl)-amino-4-oxy-3'-amino-4'-oxy-arseno- berrzolinonofoi@riraldehydsulfoxylatnatrium C ly- cid einwirken lässt.

   Die neue Verbindung bildet ein in Wasser leicht lösliches, in Ätlrer und Äthylalkohol unlösliches gelbes Pulver. Sie soll als Heil- mittel v@rwpnrlat war(lpri_